Oluşumunda kiralite ve örnekler

kiralite bir nesnenin iki görüntüye sahip olabileceği bir geometrik özelliktir: biri sağa ve bir sola, birbirinin yerine geçemez; yani, özelliklerinin geri kalanı aynı olsa bile, mekansal olarak farklıdırlar. Kirallik sergileyen bir nesnenin basitçe 'kiral' olduğu söylenir..

Sağ ve sol el şiraldir: biri diğerinin yansımasıdır (ayna görüntüsü), ama aynı değillerdir, çünkü biri diğerinin üzerine yerleştirildiğinde, baş parmakları çakışmaz.. 

Bir nesnenin kiral olup olmadığını bilmek için bir aynadan çok, aşağıdaki soru sorulmalıdır: hem sol hem de sağ taraf için "versiyonlarınız" var mı??

Örneğin, bir sol el masası ve bir sağ el masası, kiral nesnelerdir; aynı modelde iki araç, fakat direksiyon sağ veya solda iken; bir çift ayakkabı, tıpkı ayaklar gibi; sarmal merdivenler sol yönde ve doğru yönde vb..

Ve kimyada moleküller istisna değildir: aynı zamanda kiral da olabilirler. Resimde dörtyüzlü geometrili bir çift molekül gösterilmektedir. Birini sola çevirip mavi ve mor kürelere dokunsanız bile, kahverengi ve yeşil olanlar uçaktan "bakacak".

indeks

• 1 Kirallik nedir??
• 2 Kirallik örnekleri
  • 2.1 Eksenel
  • 2.2 Düzlemsel
  • 2.3 Diğer
• 3 Kaynakça

Kirallik nedir??

Moleküllerde, sadece onlara bakarak sola veya sağa "sürüm" olanın tanımlanması o kadar kolay değildir. Bunun için organik kimyacılar, Cahn-Ingold-Prelog'un konfigürasyonlarına (R) veya (S) veya polarize ışığı döndürmek için bu kiral maddelerin optik özelliğine (aynı zamanda kiral bir elementtir) başvururlar..

Bununla birlikte, bir molekül ya da bileşiğin sadece yapısına bakarak kiral olup olmadığını belirlemek zor değildir. Hangi çarpıcı özelliğin yukarıdaki görüntüdeki molekül çifti vardır??

Her biri kendine özgü bir renge sahip dört farklı ikame ediciye sahiptir ve ayrıca merkezi atom etrafındaki geometri tetrahedral.

Bir yapıda dört farklı ikame ediciye sahip bir atom varsa, molekülün kiral olduğu söylenebilir (çoğu durumda)..

Sonra yapıda bir kiralite merkezi olduğu söylenir. Stereojenik merkez. Birinin olduğu yerde, olarak bilinen bir çift stereoizomer olacaktır. enantiomerler.

Görüntüdeki iki molekül enantiomerlerdir. Bir bileşiğin sahip olduğu kiralite merkezlerinin sayısı arttıkça, uzaysal çeşitliliği de artar..

Merkezi atom genellikle tüm biyomoleküllerdeki bir karbon atomudur ve farmakolojik aktiviteye sahip bileşikler; bununla birlikte fosfor, azot veya metal olabilir.

Kirallik örnekleri

Kiraliliğin merkezi belki de bir bileşiğin kiral olup olmadığını belirlemede en önemli unsurlardan biridir..

Ancak, farkedilmeyecek başka faktörler var, ancak 3D modellerde, üst üste gelemeyen bir ayna görüntüsü delil olarak bırakıyorlar.

Bu yapılar için, merkez yerine başka kirallık unsurlarına sahip oldukları söylenir. Bunu akılda tutarak, dört ikame edicili bir asimetrik merkezin varlığı artık yeterli değildir, ancak yapının geri kalanı da dikkatli bir şekilde analiz edilmelidir; ve böylece bir stereoizomeri diğerinden ayırt edebilmek.

eksen

Üstteki resim, ilk bakışta düz görünebilecek, ancak gerçekte olmayan bileşikleri göstermektedir. Sol tarafta R'nin dört farklı sübstitüenti gösterdiği genel bir aleno yapısı var; ve sağda, bir bifenil bileşiğinin genel yapısı.

R oldukları son₃ ve R₄ yalanladıkları düzleme dik bir "fin" olarak görselleştirilebilir₁ ve R₂.

Bir gözlemci, gözü R'ye bağlı ilk karbonun önüne yerleştirerek bu molekülleri analiz ederse₁ ve R₂ (aleno için), R₁ ve R₂ sol ve sağ taraflara ve R₄ ve R₃ yukarı ve aşağı.

Evet R₃ ve R₄ sabit kalıyorlar ama değişiyorlar₁ sağa ve R₂ solda, başka bir "mekansal versiyon" olacak.

Gözlemcinin, aleno için bir kiralite ekseni bulduğu sonucuna varabilir; Aynısı bifenil için de geçerlidir, ancak aradaki aromatik halkalar.

Halka vidalar veya helisite

Önceki örnekte kiralilite ekseninin, allen için C = C = C iskeletinde ve bifenil için Ar-Ar bağında yer aldığına dikkat edin..

Yukarıdaki heptahelicenos adı verilen bileşikler için (yedi halkaları olduğu için) kirallik eksenleri nedir? Cevap yukarıdaki resimde verilmiştir: Z ekseni, sarmal.

Bu nedenle, bir enantiyomeri diğerinden ayırt etmek için, bu molekülleri yukarıdan gözlemlemek gerekir (tercihen)..

Bu şekilde, bir heptaheliceno'nun saatin iğnelerini (görüntünün sol tarafı) veya saatin tersi yönünde (görüntünün sağ tarafı) anlamında döndüğü ayrıntılı olabilir..

düzlemsel

Diyelim ki artık bir helisimiz yok, fakat koplanar olmayan halkalara sahip bir molekül; yani, biri diğerinin üstünde veya altında bulunur (veya aynı düzlemde değiller).

Burada, kiral karakter halkada çok fazla durmaz, fakat onun yerine geçer; İki enantiyomerin her birini tanımlayanlar.

Örneğin, yukarıdaki resimde görülen ferrosen içinde, Fe atomunu "sandviçleyen" halkalar değişmez; fakat halkanın azot atomu ve -N (CH) ile uzamsal oryantasyonu₃)₂.

Resimde -N (CH grubu)₃)₂ sola işaret eder, ancak enantiyomerinde sağa işaret eder.

diğerleri

Makromoleküller veya tekil yapılara sahip olanlar için panorama basitleştirmeye başlar. Neden? Çünkü 3D modellerinden kuşların uçuşları gibi, kiral olsunlar da olmasalar da, tıpkı ilk örneklerdeki nesneler gibi görülebilir..

Örneğin, bir karbon nanotüp sola dönüşlerin modellerini gösterebilir ve bu nedenle aynı olanın fakat sağa dönüşlü olması durumunda kiral olur..

Aynısı, kirallık merkezlerinin olmamasına rağmen, tüm atomlarının uzamsal düzeninin kiral formları alabileceği diğer yapılar için de geçerlidir..

Biri daha sonra, bir atoma değil bütün kümeye bağlı olan, doğal bir kiralilıktan bahseder..

"Sol görüntüyü" sağdan ayırmanın kimyasal olarak kuvvetli bir yolu stereoselektif bir reaksiyondur; yani, yalnızca bir enantiyomerin geçebileceği, diğeri ise geçemez.

referanslar

1. Carey F. (2008). Organik Kimya (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
2. Vikipedi. (2018). Kirallik (kimya). Alınan: en.wikipedia.org
3. Advameg, Inc. (2018). Kiralite. Kimden alındı: chemistryexplained.com
4. Steven A. Hardinger ve Harcourt Brace & Şirketi. (2000). Stereokimya: Moleküler Kirallik Belirlenmesi. Aldığı kaynak: chem.ucla.edu
5. Harvard Üniversitesi. (2018). Moleküler kiralite. Alındığı kaynak: rowland.harvard.edu
6. Oregon Eyalet Üniversitesi. (14 Temmuz 2009). Kirallik: Kiral ve Aşiral Nesneler. Alınan kaynak: science.oregonstate.edu