Kinonların özellikleri, sınıflandırılması, elde edilmesi, reaksiyonları



quinones benzen, naftalen, antrasen ve fenantren gibi aromatik bir baz içeren organik bileşiklerdir; ancak konjuge diaseton siklik molekülleri göz önünde bulundurulur. Fenollerin oksidasyonundan türetilirler ve bu nedenle C-OH grupları, C = O'ya oksitlenir..

Genel olarak, boyaların ve boyaların fonksiyonlarını yerine getiren renkli bileşiklerdir. Ayrıca birçok ilacın hazırlanmasında temel teşkil ederler..

1,4-benzokinon türevlerinden biri (üstten görüntü), tüm canlılarda mevcut olan ubikinon veya koenzim Q'nun bir bileşenidir; bu yüzden onun adı "her yerde".

Bu koenzim, elektronik taşıma zincirinin çalışmasına müdahale eder. İşlem, mitokondriyal iç zarda meydana gelir ve ATP'nin üretildiği oksidatif fosforilasyona bağlanır, bunlar canlılar için ana enerji kaynağıdır..

Kinonlar doğada bitkilerde ve hayvanlarda pigment formunda bulunur. Ayrıca, geleneksel olarak Çin'de kullanılan ravent, sinameki, sinameki, karakafes, dev parmak eklemi, poligonum ve aloe vera gibi birçok bitkide bulunurlar..

Fenolik grupları auxokromos (hidroksi kinonlar) olarak kullanan kinonlar, sarı, turuncu, kırmızımsı kahverengi, mor vb. Gibi çeşitli renkler sunar..

indeks

  • 1 Fiziksel ve kimyasal özellikler
    • 1.1 Fiziksel görünüm
    • 1.2 Koku
    • 1.3 Kaynama noktası
    • 1.4 Erime noktası
    • 1.5 Süblimasyon
    • 1.6 Çözünürlük
    • 1.7 Suda çözünürlük
    • 1.8 Yoğunluk
    • 1.9 Buhar basıncı
    • 1.10 Otomatik İmle
    • 1.11 Yanma ısısı
    • 1.12 Koku (eşik)
  • 2 Kinonların sınıflandırılması
    • 2.1 Benzoquinones
    • 2.2 Naftokinonlar
    • 2.3 Antrakinonlar
  • 3 Edinme
    • 3.1 Benzoquinone
    • 3.2 Naftokinon
    • 3.3 Antrakinon
  • 4 reaksiyonları
  • 5 Fonksiyonlar ve kullanımlar
    • 5.1 K1 Vitamini
    • 5.2 Ubiquinone
    • 5.3 Benzoquinones
    • 5.4 Plastokinon
    • 5.5 Naftokinonlar
  • 6 Kaynakça

Fiziksel ve kimyasal özellikler

1,4-benzokinonun fiziksel ve kimyasal özellikleri aşağıda tarif edilmiştir. Bununla birlikte, tüm kinonlar arasında var olan yapısal benzerlik göz önüne alındığında, bu özellikler yapısal farklılıklarını bilen başkalarına ekstrapolasyon edilebilir..

Fiziksel görünüm

Sarımsı renkli kristal katı.

koku

Baharatlı tahriş edici.

Kaynama noktası

293 ºC.

Erime noktası

115.7 ºC (240.3 ºF). Bu nedenle, moleküler kütleleri daha yüksek olan kinonlar erime noktaları 115.7 ° C'den yüksek olan katı maddelerdir..

yüceltme

Oda sıcaklığında bile süblime olabilir.

çözünürlük

Eterde ve etanolde% 10'dan fazla.

Suda çözünürlük

18 ° C'de 11.1 mg / mL. Genel olarak kinonlar, hidrojen bağlarını kabul etme kapasiteleri nedeniyle (halkalarının hidrofobik bileşenine rağmen) suda ve polar çözücülerde çok çözünür.

yoğunluk

3.7 (1 olarak alınan hava ile ilgili olarak)

Buhar basıncı

77 ºC'de (25 ºC) 0,1 mmHg.

otomatik ateşleme

1040ºF (560ºC).

Yanma ısısı

656.6 kcal / g. mol)

Koku (eşik)

0,4 m / m3.

Kinonların sınıflandırılması

Üç ana kinon grubu vardır: benzokinonlar (1,4-benzokinon ve 1,2-benzokinon), naftokinonlar ve antrakinonlar.

benzokuinonlar

Hepsinde ortak olarak C = O grupları olan bir benzen halkası vardır. Benokinononların örnekleri: embelina, rapanona ve primina.

naphthoquinone'ları

Naftokinonların yapısal tabanı, adından da anlaşılacağı gibi, naftenik halkadır, yani naftalen'den türetilir. Naftokinon örnekleri: plumbagina, lawsona, juglona ve lapachol.

antrakinon

Antrakinonlar, antrasenik halkanın yapısal bir baz halinde olması ile karakterize edilir; yani, yanlarından birleştirilen üç benzen halkası. Antrakinonların örnekleri şunlardır: barbaloin, alizarin ve crisofanol.

edinme

benzokinon

-Benzokinon, katalizör olarak divanadyum pentoksit ve bir çözücü olarak sülfürik asit varlığında 1,4-dihidrobenzenin sodyum klorat ile oksidasyonu yoluyla elde edilebilir..

-Benzokinon ayrıca anilin bir asit çözeltisinde oksidanlar olarak manganez dioksit veya kromat ile oksidasyonu yoluyla da elde edilir..

-Benzokinon, örneğin benzokinonun hidrojen peroksit ile reaksiyonunda hidrokinonun oksidasyon işlemleri ile üretilir..

naftakinon

Naftokinon, alkol varlığında, naftalenin kromik oksit ile oksidasyonu ile sentezlenir.

antrakinon

-Antrakinon, Alkil varlığında benzenin ftalik anhidrit ile yoğunlaştırılmasıyla sentezlenir3 (Friedel-Crafts acylation), antrakinonu oluşturan bir asilasyon işlemine tabi tutulan O-benzoil benzoik asidi oluşturur..

-Antrakinon, antrasenin% 48 sülfürik asit içerisinde kromik asit ile oksidasyonu veya buhar fazında hava ile oksidasyon yoluyla üretilir..

reaksiyonları

-Sülfürik asit, kalay klorür veya hidriodik asit gibi indirgeyici ajanlar, hidrokinona indirgenerek benzokinon üzerinde etki eder..

-Ayrıca bir potasyum iyodür çözeltisi, bir benzokinon çözeltisini hidrokinona indirgenir, bu da gümüş nitratla tekrar oksitlenebilir..

-Potasyum klorat gibi klor ve klorlama ajanları, hidroklorik asit varlığında, benzokinonun klorlanmış türevlerini oluşturur..

-1,2-Benzokinon, kinoksalinler oluşturmak için O-fenildiamin ile yoğunlaştırılır..

-Benzokinon, organik kimya reaksiyonlarında oksitleyici bir ajan olarak kullanılır..

-Baily-Scholl'un (1905) sentezinde antrakinon, bezantreni oluşturmak üzere gliserol ile yoğunlaştırılır. İlk adımda, kinon, bir ortam olarak sülfürik asitli bakır ile azaltılır. Bir karbonil grubu bir metilen grubuna dönüştürülür ve daha sonra gliserol eklenir.

İşlevler ve kullanımlar

K vitamini1

K vitamini1 bir ftalokinon türevinin bir alifatik hidrokarbonun yan zinciri ile birleştirilmesiyle oluşan (fillokinon), pıhtılaşma sürecinde merkezi bir rol oynar; çünkü pıhtılaşma faktörü olan protrombinin sentezine müdahale ediyor.

ubikinon

Ubiquinone veya sitokrom Q, bir alifatik hidrokarbonun bir yan zincirine bağlı bir pbenzoquinone türevi ile oluşturulur.

Mitokondride ATP sentezi ile birleştiğinde aerobik koşullar altında elektronik taşıma zincirinde yer alır.

benzokuinonlar

-Embelline, yün sarısını boyamak için kullanılan bir boyadır. Ayrıca boyamada alizarin (antrakinon) kullanılır.

-1,4-benzeniyol (hidrokinon) ve sodyum sülfatın bir alkalin çözeltisi, aktif gümüş bromür partiküllerine etki eden ve bunları fotoğrafların negatif olan metalik gümüşe indirgeyen bir geliştirici sistem olarak kullanılır.

plastokinon

Plastokinon, bitkilerin fotosentezine müdahale eden fotosistemler I ve II arasındaki bir elektron taşıma zincirinin bir parçasıdır.

naphthoquinone'ları

-Leishmania, Trypanosoma ve Toxoplasma cinslerinin protozoaları, sundew (D. lycoides) 'da bulunan bir naftokinona duyarlılık göstermektedir..

-Plumbagin, romatizmal ağrıyı hafifletmek için kullanılmış ve ayrıca antispazmodik, antibakteriyel ve antifungal etkilere sahip bir naftokinondur.

-Lapakol antitümör, antimalarial ve antifungal aktivite olarak adlandırılan bir naftokinonda rapor edilmiştir..

-2,3-Dikloro-1,4-naftokinon, bir antifungal aktiviteye sahiptir. Zararlıların kontrolünde ve tekstil endüstrisinde tarımda daha önce kullanılmış.

-Gram pozitif bakterilere karşı seçici aktivite sergileyen antibiyotik fumakinon, özellikle Streptomyces fumanus.

-Plasmodium sp'de inhibitör etki gösteren naftokinonlar vardır. Antimalarial etkinliğe sahip olan naftokinon türevleri, kininden dört kat daha yüksek.

-Lawsona, yapraklardan ve kına gövdesinden izole edilmiş bir pigmenttir. Turuncu bir renge sahiptir ve saç boyamasında kullanılır..

-Ceviz yaprağından ve kabuğundan elde edilen juglon ahşap boyamada kullanılır..

referanslar

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminler. (10inci baskı.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organik Kimya (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
  3. Vikipedi. (2018). Kinon. Alınan: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2018). Docebenone. Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert ve Marjorie C. Caserio. (2018). Kinonlar. Kimya LibreTexts. Şu kaynaktan alındı: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa ve García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinonlar: doğal pigmentlerden daha fazlası. Meksika Farmasötik Bilimler Dergisi, 42(1), 6-17. Alınan: scielo.org.mx