Link Ester Karakteristikleri ve Tipleri
bir ester bağı bir su grubu (H) 'nin ortadan kaldırılmasıyla oluşan bir alkol grubu (-OH) ve bir karboksilik asit grubu (-COOH) arasındaki bağ olarak tanımlanmaktadır.2O) (Futura-Sciences, S.F.).
Şekil l'de etil asetat yapısı gösterilmektedir. Ester bağı, karboksilik asidin oksijeni ile etanolün karbonu arasında oluşan basit bağdır..
R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H2Ey
Şekilde, mavi kısım, etanolden gelen bileşiğin ve sarı kısımdaki asetik asit kısmına karşılık gelir. Kırmızı dairedeki ester bağlantısı.
indeks
- 1 Ester bağının hidrolizi
- 2 tip ester
- 2.1 Karbonik ester
- 2.2 Fosforik ester
- 2.3 Sülfürik ester
- 3 Kaynakça
Ester bağının hidrolizi
Ester bağlarının yapısını biraz daha iyi anlamak için bu bileşiklerin hidrolizinin reaksiyon mekanizmasını açıklıyoruz. Ester bağı nispeten zayıf. Asidik veya bazik bir ortamda sırasıyla alkol ve karboksilik asit oluşturmak için hidrolize edilir. Esterlerin hidrolizinin reaksiyon mekanizması iyi çalışılmıştır.
Bazik ortamda, önce nükleofilik hidroksit C = O esterinin elektrofilik C'sine saldırır,, bağını kırar ve tetrahedral ara madde oluşturur.
Ardından, ara madde C = O’yı düzeltir, bu da ayrılan grubun, karboksilik asite yol açan alkoksit RO’nun kaybına neden olur..
Son olarak, bir asit / baz reaksiyonu, alkokksitin, RO'nun, karboksilik asidi, RCO2H'yi (bir asit muamelesinin, karboksilik asidin reaksiyondan elde edilmesine izin vermesine izin verecek şekilde) kaldıran bir baz olarak işlev gördüğü çok hızlı bir dengedir.
Ester bağının asit ortamında hidroliz mekanizması biraz daha karmaşıktır. İlk önce bir asit / baz reaksiyonu meydana gelir, çünkü sadece zayıf bir nükleofil bulunduğundan ve kusurlu bir elektrofilin, esterin aktif hale getirilmesi için gereklidir..
Karbonil esterin protonlanması onu daha elektrofilik yapar. İkinci aşamada, suyun oksijeni C = O'daki elektrofilik C'ye saldıran nükleofil olarak işlev görür, elektronlar hidronyum iyonuna doğru hareket eder ve tetrahedral ara madde oluşturur.
Üçüncü adımda, yükü nötralize etmek için su molekülünden gelen oksijeni kaldıran bir asit / baz reaksiyonu gerçekleşir..
Dördüncü adımda, başka bir asit / baz reaksiyonu meydana gelir. -OCH3'ü çıkarmanız gerekir, ancak protonlama yoluyla iyi bir çıkış grubu haline getirmeniz gerekir..
Beşinci adımda, giden grubu "dışarı atmaya" yardımcı olmak için bitişik bir oksijenin elektronlarını kullanarak nötr bir alkol molekülü üretirler.
Son adımda bir asit / baz reaksiyonu meydana gelir. Hidronyum iyonunun ayrılması, karboksilik asit ürünündeki karbonil C = O'yu ortaya çıkarır ve asit katalizörünü yeniden üretir (Dr. Ian Hunt, S.F.)..
Ester türleri
Karbonik ester
Karbonik esterler bu tür bileşiklerin en yaygın olanlarıdır. İlk karbon esteri etil asetat veya ayrıca etil etanoattı. Eskiden, bu bileşik, Almancada adı Essig-in olan ve daralması bu tür bileşiklerin adını türetilen sirke eter olarak biliniyordu..
Esterler doğada bulunur ve endüstride yaygın olarak kullanılır. Pek çok ester, karakteristik meyve kokularına sahiptir ve birçoğu bitkilerin uçucu yağlarında doğal olarak bulunur. Bu aynı zamanda kokuların taklit edilmeye çalışıldığı zaman yapay koku ve kokularda yaygın şekilde kullanılmasına yol açmıştır..
Yılda birkaç milyar kilogram polyester üretilmektedir, bunlar gibi önemli ürünler; polietilen tereftalat, akrilat ve selüloz asetat esterleri.
Karboksilik esterlerin ester bağı canlı organizmalarda trigliserit oluşumundan sorumludur.
Trigliseritler tüm hücrelerde bulunur, ancak esas olarak adipoz dokularda organizmanın sahip olduğu ana enerji rezervidir. Triasilgliseritler (TAG), bir ester bağı vasıtasıyla üç yağ asidine bağlı gliserol molekülleridir. TAG'de bulunan yağ asitleri ağırlıklı olarak doymuştur (Wilkosz, 2013)..
Triasilgliseritler (trigliseritler) hemen hemen tüm hücrelerde sentezlenir. TAG sentezi için ana dokular ince bağırsak, karaciğer ve adipositlerdir. Bağırsak ve adipositler hariç, TAG sentezi gliserol ile başlar.
Gliserol ilk önce gliserol kinaz ile fosforile edilir ve aktive edilen yağ asitleri (yağ asil-CoA'lar) fosfatidik asit üreten yağ asitlerinin eklenmesi için substratlar olarak görev yapar. Fosfat grubu ayrılır ve son yağ asidi eklenir.
İnce bağırsakta, diyet TAG'leri enteroksitlerin alımından önce yağ asitlerini ve monoasilgliseritleri (MAG) serbest bırakmak için hidrolize edilir. Enterositlerin MAG'si, TAG üreten iki aşamalı bir işlemde asilasyon için substratlar olarak görev yapar..
Adipoz dokusunda gliserol kinaz ekspresyonu yoktur, bu nedenle bu dokuda TAG yapı bloğu glikolitik ara madde, dihidroksiaseton fosfat, DHAP'dir..
DHAP, sitosolik gliserol-3-fosfat dehidrojenaz ile gliserol-3-fosfata indirgenmiştir ve TAG sentezinin geri kalan reaksiyonu, diğer tüm dokular ile aynıdır..
Fosforik ester
Fosforik esterler, bir alkol ve fosforik asit arasında bir ester bağı oluşmasıyla üretilir. Asit yapısı göz önüne alındığında, bu esterler mono, di ve trisübstitüe edilebilir.
Bu tür ester bağları fosfolipitler, ATP, DNA ve RNA gibi bileşiklerde bulunur..
Fosfolipitler, bir alkol ile fosfatidik asit fosfat (1,2-diasilgliserol 3-fosfat) arasında bir ester bağı oluşmasıyla sentezlenir. Çoğu fosfolipid, C-1 üzerinde doymuş bir yağ asidine ve gliserol iskeletinin C-2'sinde doymamış bir yağ asidine sahiptir..
En yaygın şekilde eklenen alkoller (serin, etanolamin ve kolin), ayrıca gliserol ve inositol içermeyen, pozitif olarak yüklenebilen azot içerir (King, 2017).
Adenozin trifosfat (ATP), hücrede enerji para birimi olarak kullanılan bir moleküldür. Bu molekül, üç fosfat grubuyla riboz molekülüne bağlı bir adenin molekülünden oluşur (şekil 8)..
Molekülün üç fosfat grubuna gamma (γ), beta (β) ve Alpha (α) denir, ikincisi ribozun C-5 hidroksil grubunu esterleştirir.
Riboz ve a-fosforil grubu arasındaki bağ bir fosfor ester bağıdır, çünkü bir karbon atomu ve bir fosfor atomu içerir, oysa ATP'deki β ve γ-fosforil grupları karbon atomu içermeyen fosfoanhidrit bağları ile bağlanır..
Tüm fosfoanhidro, kayda değer kimyasal potansiyel enerjiye sahiptir ve ATP istisna değildir. Bu potansiyel enerji doğrudan biyokimyasal reaksiyonlarda kullanılabilir (ATP, 2011).
Bir fosfodiester bağı, bir fosfat grubunun, ester bağlantılarından bitişik karbonlara bağlandığı bir kovalent bağdır. Bağ, iki şeker grubunun bir hidroksil grubu ile bir fosfat grubu arasındaki yoğunlaşma reaksiyonunun sonucudur.
Fosforik asit ile DNA ve omurga RNA'sındaki iki şeker molekülü arasındaki diester bağı, oligonükleotit polimerleri oluşturmak üzere iki nükleotidi birbirine bağlar. Fosfodiester bağı, DNA ve RNA'da 5 'karbonu olan bir 3' karbonu bağlar.
(baz1) - (riboz) -OH + HO-P (0) 2-0- (riboz) - (baz 2)
(temel 1) - (riboz) - O - P (0) 2 - O - (riboz) - (baz 2) + H2Ey
Fosforik asit içindeki iki hidroksil grubunun diğer iki molekülde bir hidroksil grubu ile reaksiyonu sırasında, iki ester bağı bir fosfodiester grubunda oluşturulur. Bir su molekülünün kaybolduğu bir yoğuşma reaksiyonu her bir ester bağı oluşturur.
Nükleik asitleri oluşturmak için nükleotidlerin polimerizasyonu sırasında, fosfat grubunun hidroksil grubu, bir başka nükleotidin fosfatına bir ester bağı oluşturmak üzere bir nükleotid şekerinin 3 'karbonuna bağlanır.
Reaksiyon bir fosfodiester bağı oluşturur ve bir su molekülünü uzaklaştırır (fosfodiesther bağı oluşumu, S.F.).
Sülfürik ester
Sülfürik esterler veya tioesterler, R-S-CO-R 'fonksiyonel grubuna sahip bileşiklerdir. Bir karboksilik asit ve bir tiol veya sülfürik asit ile esterleşmenin ürünüdür (Block, 2016).
Biyokimyada en bilinen tiyoesterler, örneğin asetil-CoA gibi bir koenzim A türevidir..
Asetil koenzim A veya asetil-CoA (şekil 8), birçok biyokimyasal reaksiyona katılan bir moleküldür. Lipitlerin, proteinlerin ve karbonhidratların metabolizmasında merkezi bir moleküldür..
Başlıca işlevi, asetil grubunu, enerji üretimi için oksitlenecek olan sitrik asit döngüsüne (Krebs döngüsü) vermektir. Aynı zamanda, yağ asidi sentezinin öncü molekülüdür ve bazı amino asitlerin bozunumunun ürünüdür..
Yukarıda belirtilen CoA ile aktive olan yağ asitleri, kas hücresinden kaynaklanan diğer tioester örnekleridir. Yağ asidi-CoA tiyoesterlerinin oksidasyonu aslında mitokondri adı verilen ayrı veziküler cisimlerde meydana gelir (Thompson, 2015).
referanslar
- ATP. (2011, 10 Ağustos). Learnbiochemistry.wordpress sitesinden alındı. Learnbiochemistry.wordpress.com.
- Block, E. (2016, 22 Nisan). Organosülfür bileşiği. Britannica'dan alındı: britannica.com.
- Ian Hunt. (S.F.). Esterlerin Hidrolizi. Chem.ucalgary.ca adresinden alındı: chem.ucalgary.ca.
- Futura-Bilimler. (S.F.). Ester bağı. Futura-sciences.us adresinden alındı..
- King, M.W. (2017, 16 Mart). Yağ asidi, trigliseritler ve fosfolipid sentezi ve metabolizması. Themedicalbiochemistrypage.org sitesinden alındı..
- fosfodiesther bağ oluşumu. (S.F.). Biosyn'den alındı: biosyn.com.
- Thompson, T. E. (2015, 19 Ağustos). Lipit. Britannica kurtarıldı: britannica.com.
- .