Klorobenzen (C6H5Cl) Yapısı, Özellikleri, Sentezi

klorobenzen C'nin kimyasal bir formül C aromatik bileşiğidir.₆'H₅Cl, özellikle bir aromatik halojenür. Oda sıcaklığında, genellikle çözücü ve yağ çözücü olarak kullanılan renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Ek olarak, çok sayıda kullanışlı kimyasal bileşiklerin üretimi için hammadde görevi görür..

Son yüzyılda, sıtma gibi hastalıkların yok edilmesinde çok yararlı olan DDT böcek ilacı sentezinde bir üs olarak hizmet etti. Bununla birlikte, 1970 yılında, insanlara yüksek toksisitesi nedeniyle kullanımı yasaklandı. Klorobenzen molekülü, katıldığı karbon atomuna bağlı olarak klorun elektronegatifliği nedeniyle polardır.

Bu, klorun karbon ve aromatik halkanın geri kalanı bakımından orta derecede negatif yük yoğunluğuna sahip olmasına neden olur. Benzer şekilde, klorobenzen suda pratik olarak çözünmez, ancak kloroform, benzen, aseton, vb. Gibi aromatik bir kimyasal yapıdaki sıvılarda çözünür..

Ek olarak, Rhodococcus phenolicus, tek karbon kaynağı olarak klorobenzen parçalayabilen bir bakteri türüdür.

indeks

• 1 Kimyasal yapı
• 2 Kimyasal özellikler
  • 2.1 Koku
  • 2.2 Moleküler ağırlık
  • 2.3 Kaynama noktası
  • 2.4 Erime noktası
  • 2.5 Parlama noktası
  • 2.6 Suda çözünürlük
  • 2.7 Organik bileşiklerde çözünürlük
  • 2.8 Yoğunluk
  • 2.9 Buhar yoğunluğu
  • 2.10 Buhar basıncı
  • 2.11 Otomatik İmle
  • 2.12 Viskozite
  • 2.13 Aşındırıcılık
  • 2.14 Yanma ısısı
  • 2.15 Buharlaşma ısısı
  • 2.16 Yüzey gerilimi
  • 2.17 İyonlaşma potansiyeli
  • 2.18 Koku eşiği
  • 2.19 Deneysel donma noktası
  • 2.20 Kararlılık
• 3 Özet
• 4 uygulama
  • 4.1 Organik sentezlerde kullanım alanları
  • 4.2 Organik çözücülerin sentezi için kullanılır
  • 4.3 Tıbbi kullanımlar
• 5 Kaynakça

Kimyasal yapısı

Klorobenzenin yapısı üst resimde gösterilmiştir. Siyah karbon küreleri aromatik halkayı oluştururken, beyaz küreler ve yeşil küreler hidrojen ve klor atomlarını oluşturuyor..

Benzen molekülünün aksine, klorobenzenin bir dipol momenti vardır. Bunun nedeni, Cl atomunun, sp hibridizasyonu olan diğer karbonlardan daha elektronegatif olmasıdır.².

Bu nedenle, halkada elektron yoğunluğunun düzgün bir dağılımı yoktur, ancak çoğu Cl atomuna yöneliktir..

Bu açıklamaya göre, bir elektronik yoğunluk haritasıyla, zayıf olmasına rağmen, elektron bakımından rich bakımından zengin bir bölge olduğu doğrulanabilir..

Sonuç olarak, klorobenzen molekülleri dipol-dipol tipi kuvvetlerle birbirleriyle etkileşime girerler. Bununla birlikte, bu bileşiğin oda sıcaklığında katı fazda var olmaları için yeterince güçlü değillerdir; bu nedenle sıvıdır (ancak benzenden daha yüksek kaynama noktasına sahip).

Kimyasal özellikleri

koku

Kokusu yumuşak, hoş olmayan ve bademinkine benzer.

Moleküler ağırlık

112,556 g / mol.

Kaynama noktası

131.6 ºC (270 ºF) ila 760 mmHg basınç.

Erime noktası

-45,2 ºC (-49 ºF)

Parlama noktası

27ºC (82ºF)

Suda çözünürlük

25 ° C'de 499 mg / l.

Organik bileşiklerde çözünürlük

Etanol ve etil eter ile karıştırılabilir. Benzen, karbon tetraklorür, kloroform ve karbon disülfürde çok çözünür.

yoğunluk

20 ° C'de 1.1058 g / cm3 (68 ° F'de 1.11 g / cm3). Sudan biraz daha yoğun bir sıvıdır.

Buhar yoğunluğu

Hava ile ilgili olarak 3,88. 3.88 (hava = 1).

Buhar basıncı

68 ° F'da 8.8 mmHg; 77 ° F'da 11.8 mmHg; 25 atC'de 120 mmHg.

otomatik ateşleme

593 ºC (1,099 ºC)

viskozite

20 ºC'de 0,806 mPoise.

tahribat

Bazı plastik, lastik ve bazı kaplama türlerine saldırır.

Yanma ısısı

-25 atC'de 3.100 kJ / mol.

Buharlaşma ısı

25 ºC'de 40.97 kJ / mol.

Yüzey gerilimi

20 ºC'de 33.5 din / cm.

İyonlaşma potansiyeli

9.07 eV.

Koku eşiği

Havada tanıma 2.1.10-1 ppm. Düşük koku: 0,98 mg / cm3; Yüksek koku: 280 mg / cm3.

Deneysel donma noktası

-45.55 ° C (-50 ° F).

kararlılık

Oksitleyici maddelerle uyumlu değildir.

sentez

Sanayide, klor gazının geçtiği 1851 yılında uygulanan yöntem kullanılmıştır₂) ferrik klorür (FeCl) varlığında, 240 ° C sıcaklıktaki sıvı benzen boyunca₃), katalizör görevi gören.

C₆'H₆ => C₆'H₅Cı

Sandmayer reaksiyonunda anilin'den klorobenzen de hazırlanır. Anilin, sodyum nitrit varlığında benzendiazonyum klorür oluşturur; ve benzendiazonyum klorür, bakır klorür varlığında benzen klorür oluşturur..

uygulamaları

Organik sentezlerde kullanır

-Solvent, yağ çözücü bir ajan olarak kullanılır ve çok sayıda yararlı bileşiğin üretimi için bir hammadde olarak işlev görür. DDT insektisitin sentezinde, şu anda kullanılmayan, insanlara toksisitesi nedeniyle klorobenzen kullanılmıştır.

-Daha az derecede olmasına rağmen, klorobenzen, fungisit, bakteri yok edici, böcek öldürücü, antiseptik etkiye sahip olan ve ayrıca tarımsal kimyasalların üretiminde ve ayrıca asetilisalisilik asitin imalatında kullanılan bir bileşik olan fenol sentezinde kullanılır..

-Otomobil parçalarının diizosiyanat, yağ alma maddesi imalatına müdahale eder..

-P-nitroklorobenzen ve 2,4-dinitrokrombenzen elde etmek için kullanılır.

-Trifenilfosfin, tiofenol ve fenilsilan bileşiklerinin sentezinde kullanılır..

-Trifenilfosfin, organik bileşiklerin sentezinde kullanılır; Tiyofenol bir pestisit ajan ve farmasötik bir aracıdır. Buna karşılık, fenilsilan silikon endüstrisinde kullanılır.

-Bitki hastalıklarının kontrolünde ve diğer kimyasal ürünlerin üretiminde, ısı transfer maddesi olarak kullanılan difenil oksit üretiminin hammaddesinin bir parçasıdır..

-Klorobenzen'den elde edilen p-nitroklorobenzen, boya, pigment, ilaç (parasetamol) ve kauçuk kimyasının imalatında bir ara madde olarak kullanılan bir bileşiktir..

Organik çözücülerin sentezi için kullanılır

Klorobenzen ayrıca, metilen difenildiizosiyanat (MDI) ve üretan gibi organik bileşiklerin sentez reaksiyonlarında kullanılan çözücülerin hazırlanmasında bir hammadde olarak kullanılır..

MDI, inşaat, buzdolapları ve dondurucular için ürünlerin, yataklar, ayakkabılar, otomobiller, kaplamalar ve yapıştırıcılar ve diğer uygulamalar için ürünlerin imalatında sayısız işlevi yerine getiren poliüretan sentezine müdahale eder..

Benzer şekilde, üretan, elektronikte kullanım için tarımsal yardımcı maddelerin, boyaların, mürekkeplerin ve temizleme çözücülerinin üretimi için bir hammaddedir..

Tıbbi kullanımlar

-Alopesi areata tedavisinde dermatolojide 2,4-dinitroklorobenzen kullanılmıştır. Ayrıca, alerji çalışmalarında ve dermatit, vitiligo immünolojisinde ve malign melanom, genital siğilleri ve siğilleri olan hastalarda evrimin prognozunda kullanılmıştır..

-HIV'li hastalarda terapötik kullanım görmüştür. Öte yandan, immünomodülatör işlevleri, tartışmaya konu olan bir özelliğe atfedilmiştir..

referanslar

1. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklorobenzen ve uygulamaları. [PDF]. Venezuelalı Dermatoloji, VOL. 36, No. 1.
2. Panoli Intermediates Hindistan Özel Sınırlı. Para-nitro kloro benzen (PNCB). Panoliindia.com adresinden 4 Haziran 2018 tarihinde alındı.
3. Korry Barnes. (2018). Klorobenzen: Özellikleri, Tepkime ve Kullanım Alanları. 4 Haziran 2018'de alındı, study.com
4. Vikipedi. (2018). klorobenzen. 4 Haziran 2018'de alındı, en.wikipedia.org adresinden alındı.
5. Pubchem. (2018). klorobenzen. 4 Haziran 2018'de alındı, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov