Pikrik asit yapısı, sentezi, özellikleri ve kullanımları

pikrik asit IUPAC adı 2,4,6-trinitrophenol olan oldukça nitratlı bir organik kimyasal bileşiktir. Moleküler formülü C₆'H₂(NO₂)₃OH. Çok asit bir fenoldür ve sodyum, amonyum veya potasyum pikrat olarak bulunabilir; yani iyonik haliyle C₆'H₂(NO₂)₃ONa.

Bu, acı bir tadın sağlam bir katıdır ve ismini oradan, acı anlamına gelen Yunanca 'prikos' kelimesinden alır. Islak sarı kristaller olarak bulunur. Kurutma veya dehidrasyon tehlikelidir, çünkü onu patlayıcı yapan dengesiz özellikleri arttırır..

Yukarıdaki, pikrik asit molekülüdür. Resimde bağları ve atomları tanımak zordur, çünkü Van der Waals yüzeyinin temsiline tekabül eder. Moleküler yapı, bir sonraki bölümde daha ayrıntılı olarak ele alınmıştır..

Bazı ara bileşikler, çeşitli pikrat tuzları ve pikrik asit kompleksleri, pikrik asitten sentezlenir..

Pikrik asit, sarı renkli kalıcı boyaların sentezi için bir baz olarak kullanılır. Bazı patologlar ve araştırmacılar, doku bölümlerinin ve diğer immünohistokimyasal işlemlerin fiksasyonunda veya boyanmasında kullanılır.

Farmasötik ürünlerin hazırlanmasında çok faydalıdır. Ayrıca, kibrit veya kibrit ve patlayıcıların üretiminde kullanılır. Ayrıca metalleri oymak, renkli cam yapmak ve kreatinin gibi biyolojik parametrelerin kolorimetrik tayininde kullanılır..

Diğer yandan, pikrik asit cilt, solunum, oküler ve sindirim mukozası ile temas ettiğinde tahriş edicidir. Cildin yaralanmasına ek olarak, diğer organların yanı sıra böbrekleri, kanı ve karaciğeri de ciddi şekilde etkileyebilir.

indeks

• 1 yapı
  • 1.1 Asit fenol
  • 1.2 Kristal yapı
• 2 Özet
  • 2.1 Fenolün Doğrudan Nitrasyonu
• 3 Fiziksel ve kimyasal özellikler
  • 3.1 Moleküler ağırlık
  • 3.2 Fiziksel görünüm
  • 3.3 Koku
  • 3.4 Tat
  • 3.5 Erime noktası
  • 3.6 Kaynama noktası
  • 3.7 Yoğunluk
  • 3.8 Çözünürlük
  • 3.9 Aşındırıcılık
  • 3.10 pKa
  • 3.11 Kararsızlık
• 4 Kullanım
  • 4.1 Araştırma
  • 4.2 Organik kimya
  • 4.3 Sektörde
  • 4.4 Askeri uygulamalar
• 5 Toksisite
• 6 Kaynakça

yapı

Üst resimde, tüm bağlantılar ve pikrik asit molekülünün yapısı daha ayrıntılı olarak gösterilmiştir. Üç nitro sübstitüentine sahip bir fenolden oluşur.

NO gruplarında görülebilir₂ azot atomunun pozitif bir kısmi yükü vardır ve bu nedenle çevresinin elektronik yoğunluğunu talep eder. Ancak, aromatik halka ayrıca elektronları kendine çeker ve üç NO'dan önce çeker.₂ kendi elektronik yoğunluğunun bir kısmını bırakıyor.

Bunun bir sonucu olarak, OH grubunun oksijeni, halkanın uğradığı elektronik eksikliği sağlamak için serbest elektronik çiftlerinden birini paylaşma eğilimindedir; ve bunu yaparken, C = O linki oluşur.⁺-H. Oksijen üzerindeki bu kısmi kısmi yük O-H bağını zayıflatır ve asitliği arttırır; yani, hidrojen iyonu, H⁺.

Asit fenolü

Bu nedenle, bu bileşiğin, asetik asidin kendisinden bile daha fazla, son derece güçlü (ve reaktif) bir asit olması gerekir. Bununla birlikte, bileşik, asiditesi diğer fenollerinkinden daha yüksek olan bir fenoldür; Az önce bahsedildiği gibi, NO ikamelerine bağlı₂.

Bu nedenle bir fenol olduğu için OH grubu önceliğe sahiptir ve yapıdaki numaralandırmayı yönlendirir. Üç NO₂ OH'ye göre aromatik halkanın 2, 4 ve 6 numaralı karbonlarında bulunurlar. Bu nedenle bu bileşik için IUPAC isimlendirmesi: 2,4,6-Trinitrofenol (TNP, ingilizce kısaltması için).

Gruplar olmasaydı₂, veya halkada daha az sayıda olsaydı, O-H bağı daha az zayıflardı ve bu yüzden bileşik daha düşük asitliğe sahip olacaktı..

Kristal yapısı

Pikrik asit molekülleri, moleküller arası etkileşimlerini destekleyecek şekilde düzenlenir; OH ve NO grupları arasında hidrojen köprülerinin oluşması için₂, dipol dipol kuvvetleri veya elektronların eksik bölgeleri arasındaki elektrostatik itmeler.

Grupların YAPMAMASI beklenebilir₂ birbirlerine ittiler ve komşu aromatik halkalara yöneldiler. Ayrıca, halkalar, elektrostatik itişlerde bir artışla üst üste dizilemedi.

Tüm bu etkileşimlerin ürünü olan pikrik asit, bir kristali tanımlayan üç boyutlu bir ağ oluşturmayı başarır; birim hücresi ortofobik tipte bir kristal sistemine karşılık gelir.

sentez

Başlangıçta, diğerleri arasında hayvansal boynuz türevleri, doğal reçineler gibi doğal bileşiklerden sentezlendi. 1841'den beri, fenol, birkaç yol izleyerek veya çeşitli kimyasal prosedürlerle, pikrik asidin öncüsü olarak kullanılmıştır..

Daha önce de belirtildiği gibi, en asidik fenollerden biridir. Sentezlemek için, ilk önce fenolün bir sülfonasyon işleminden geçmesi ve ardından bir nitrasyon prosedürü geçirmesi gerekir..

Susuz fenolün sülfonasyonu, fenolün dumanlı sülfürik asitle, H'nin aromatik elektrofilik sübstitüsyonları ile SO ile muamele edilmesiyle gerçekleştirilir.₃H,-pozisyonda ve -OH grubu için.

Bu ürüne 2,4-fenoldisülfonik asit, nitrasyon işlemi konsantre nitrik asit ile muamele edilerek gerçekleştirilir. Bunu yaparken, iki SO grubu₃H, nitro grupları ile değiştirilir, NO₂, ve üçüncüsü diğer nitro pozisyonuna girer. Aşağıdaki kimyasal denklem bunu göstermektedir:

Fenolün doğrudan nitratlanması

Fenolün nitrasyon işlemi, yüksek molekül ağırlıklı katranlar üretildiği için doğrudan gerçekleştirilemez. Bu sentez yöntemi, çok ekzotermik olduğu için sıcaklığın çok dikkatli bir şekilde kontrol edilmesini gerektirir:

2,4-dinitrofenolün doğrudan nitrasyon işleminin nitrik asitle gerçekleştirilmesiyle pikrik asit elde edilebilir..

Bir başka sentez şekli benzen'i nitrik asit ve cıva nitrat ile muamele etmek.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Moleküler ağırlık

229.104 g / mol.

Fiziksel görünüm

Islak kristallerin kütle veya sarı süspansiyonu.

koku

Kokusuzdur.

lezzet

Çok acı.

Erime noktası

122.5 ° C.

Kaynama noktası

300 ° C Ama eridiğinde, patlar..

yoğunluk

1.77 g / mL.

çözünürlük

Suda orta derecede çözünür bir bileşiktir. Bunun nedeni OH ve NO gruplarının₂ Hidrojen bağlarıyla su molekülleri ile etkileşime girebilirler; aromatik halka hidrofobik olmasına rağmen, bu nedenle çözünürlüğü bozulmaktadır..

tahribat

Pikrik asit genellikle kalay ve alüminyum hariç metalleri aşındırır.

pKa

0.38. Güçlü bir organik asittir.

kararsızlık

Pikrik asit, kararsız özellikleri ile karakterize edilir. Çevre için risk oluşturur, dengesiz, patlayıcı ve toksik.

Susuz kalmamak için sıkıca kapalı olarak depolanmalıdır, çünkü kurumaya izin verilirse pikrik asit çok patlayıcıdır. Susuz formda çok dikkatli olunmalı, çünkü sürtünmeye, şoka ve sıcağa karşı çok hassastır.

Pikrik asit, okside edilebilir malzemelerden uzakta, havalandırmalı, serin yerlerde saklanmalıdır. Cilt ve mukoza zarlarını tahriş eder, yutulmamalıdır ve vücut için toksiktir..

uygulamaları

Pikrik asit araştırma, kimya, endüstri ve askeri alanda yaygın olarak kullanılmaktadır..

araştırma

Bir hücre ve doku fiksatörü olarak kullanıldığında, bunların asidik boyalarla renklendirilmesinin sonuçlarını iyileştirir. Trikrom renklendirme yöntemleriyle olur. Dokuyu formalin ile sabitledikten sonra, pikrik asit ile yeni bir fiksasyon önerilir..

Bu şekilde, dokuların yoğun ve çok parlak bir şekilde renklendirilmesi garanti edilir. Bazik boyalarla iyi sonuç alınmaz. Bununla birlikte, çok fazla zaman kalırsa, pikrik asit DNA'yı hidrolize edebileceği için önlemler alınmalıdır..

Organik kimya

-Organik kimyada, çeşitli maddelerin tanımlanması ve analizini yapmak için alkalin pikrat olarak kullanılır..

-Metallerin analitik kimyasında kullanılır.

-Klinik laboratuvarlarda serum ve idrar kreatinin düzeylerinin belirlenmesinde kullanılır.

-Ayrıca, glikoz seviyelerinin analizi için kullanılan bazı reaktiflerde de kullanılmıştır..

Sektöründe

-Fotoğraf endüstrisi düzeyinde, pikrik asit, fotografik emülsiyonlarda duyarlılaştırıcı olarak kullanılmıştır. Diğerleri arasında böcek ilacı, güçlü böcek ilacı gibi ürünlerin geliştirilmesinin bir parçası olmuştur..

-Pikrik asit, örneğin kloropikrin ve fotografik asit gibi diğer ara kimyasal bileşikleri sentezlemek için kullanılır. Deri endüstrisi için bazı ilaçlar ve boyalar bu bileşiklerden geliştirilmiştir..

-Yanıkların tedavisinde, antiseptik ve diğer koşullar olarak, toksisitesinin kanıtlanmasından önce, pikrik asit kullanıldı..

-Kibrit ve pil üretiminde patlayıcı doğası nedeniyle önemli bir bileşen.

Askeri uygulamalar

-Pikrik asidin yüksek patlayıcılığından dolayı, askeri silah mühimmat tesislerinde kullanılmıştır..

-Preslenmiş ve eritilmiş pikrik asit topçu mermilerinde, el bombalarında, bombalarda ve madenlerde kullanılmıştır..

-Pikrik asidin amonyum tuzu patlayıcı olarak kullanılmıştır, TNT'den çok güçlüdür ancak daha az kararlıdır. Bir süre için roket yakıtının bir bileşeni olarak kullanıldı..

toksisite

İnsan vücudu ve genel olarak tüm canlılar için çok toksik olduğu kanıtlanmıştır..

Akut oral toksisitesinden dolayı solunmasından ve yutulmasından kaçınılması önerilir. Aynı zamanda mikroorganizmalarda mutasyona neden olur. Yaban hayatı, memeliler ve genel olarak çevre üzerindeki toksik etkileri gösterir..

referanslar

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminler. (10^inci baskı.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Vikipedi. (2018). Pikrik asit Alınan: en.wikipedia.org
4. Purdue Üniversitesi. (2004). Pikrik asit patlaması. Alınan kaynak: chemed.chem.purdue.edu
5. Kristalografi 365 projesi. (10 Şubat 2014). Yumuşak sarıdan daha az - pikrik asidin yapısı. Alınan: crystallography365.wordpress.com
6.  Pubchem. (2019). Pikrik asit Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, J.R. (1958). Pikrik asit Methuen, Londra, İngiltere.