Benzoik asit yapısı, özellikleri, üretimi, kullanımları

benzoik asit C'nin moleküler formülüne sahip olan en basit aromatik asittir.₆'H₅COOH. Adını, Styrax cinsinin birkaç ağacının kabuğundan elde edilen bir reçine olan benzoin elde etmek için uzun zamandır elde ettiği ana kaynağa borçludur..

Çok sayıda bitkide, özellikle kayısı ve yaban mersini gibi meyvelerde bulunur. Aynı zamanda bakterilerde amino asit fenilalaninin metabolizmasının bir yan ürünü olarak ortaya çıkar. Bazı gıdalarda bulunan polifenollerin bakteriyel (oksidatif) işlenmesiyle bağırsakta da üretilir..

Yukarıdaki resimde görebileceğiniz gibi, C₆'H₅COOH, birçok asitten farklı olarak katı bir bileşiktir. Katı, badem şeklindeki aromayı veren hafif, beyaz ve filiform kristallerden oluşur..

Bu iğneler on altıncı yüzyıldan beri bilinmektedir; örneğin, 1556'daki Nostradamus, benzoin zamkından kuru damıtmayı tarif eder..

Benzoik asidin temel özelliklerinden biri, maya, küf ve bazı nedenli bakterilerin büyümesini engellemektir; bu sayede bir gıda koruyucu olarak kullanılır. Bu eylem pH bağımlıdır.

Benzoik asit, saçkıran ve sporcu ayağı gibi cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan farmasötik ürünlerin bir bileşeni olarak kullanılan birkaç tıbbi etkiye sahiptir. Ayrıca bir inhalan, balgam söktürücü ve analjezik dekonjestan olarak kullanılır.

Fenol üretimi için yüksek oranda endüstriyel olarak üretilen benzoik asit kullanılır. Aynı şekilde, bunun bir kısmı, plastikleştiricilerin imalatında kullanılan glikol benzoatların üretimine yöneliktir..

Benzoik asit özellikle toksik bir bileşik olmasa da, sağlığa zararlı bazı etkileri vardır. Bu nedenle DSÖ, günlük 300 mg benzoik asit alımına eşdeğer azami 5 mg / Kg vücut ağırlığı / gün maksimum alım dozu önermektedir..

indeks

• 1 Benzoik Asit Yapısı
  • 1.1 Kristal ve hidrojen köprüleri
• 2 Fiziksel ve kimyasal özellikler
  • 2.1 Kimyasal isimler
  • 2.2 Moleküler formül
  • 2.3 Moleküler ağırlık
  • 2.4 Fiziksel tanım
  • 2.5 Koku
  • 2.6 Tat
  • 2.7 Kaynama noktası
  • 2.8 Erime noktası
  • 2.9 Parlama noktası
  • 2.10 Süblimasyon
  • 2.11 Suda çözünürlük
  • 2.12 Organik çözücülerde çözünürlük
  • 2.13 Yoğunluk
  • 2.14 Buhar yoğunluğu
  • 2.15 Buhar basıncı
  • 2.16 Kararlılık
  • 2.17 Ayrıştırma
  • 2.18 Viskozite
  • 2.19 Yanma ısısı
  • 2.20 Buharlaşma ısısı
  • 2.21 pH
  • 2.22 Yüzey gerilimi
  • 2.23 pKa
  • 2.24 Kırılma indisi
  • 2.25 Tepkiler
• 3 Üretim
• 4 Kullanım
  • 4.1 Endüstriyel
  • 4.2 Tıbbi
  • 4.3 Gıda muhafaza
  • 4.4 Diğer
• 5 Toksisite
• 6 Kaynakça

Benzoik asit yapısı

Üst görüntüde, benzoik asidin yapısı bir çubuk ve küre modeli ile temsil edilmektedir. Siyah kürelerin sayısı sayılırsa, altı tanesinin, yani altı karbon atomunun olduğu doğrulanır; iki kırmızı küre, karboksil grubunun iki oksijen atomuna karşılık gelir, -COOH; ve son olarak, beyaz küreler hidrojen atomlarıdır.

Görülebileceği gibi, aromatik halka soldadır, aromatikliği halkanın ortasındaki kırık çizgilerle gösterilmiştir. Ve sağda, -COOH grubu, bu bileşiğin asidik özelliklerinden sorumlu.

Moleküler olarak, C₆'H₅COOH düz bir yapıya sahiptir çünkü tüm atomları (hidrojenler hariç) sp hibridizasyona sahiptir.².

Öte yandan, -COOH grubu, son derece polar, yapıda kalıcı bir dipolün oluşmasına izin verir; Elektrostatik potansiyel haritası mevcutsa ilk bakışta gözlemlenebilecek dipol.

Bu gerçeğin bir sonucu olarak C₆'H₅COOH, dipol-dipol kuvvetleri ile kendisi ile etkileşime girebilir; özel olarak, özel hidrojen köprüleri ile.

-COOH grubunun gözlenmesi halinde, C = O'nun oksijeninin bir hidrojen bağı kabul edebileceği; O-H oksijen bunları bağışlarken.

Kristal ve hidrojen köprüleri

Benzoik asit iki hidrojen bağı oluşturabilir: aynı anda bir tane alır ve kabul eder. Bu nedenle, dimerler oluşturur; yani onun molekülü bir başkasıyla "ilişkilidir".

Bu çiftler mi, dimerler mi, C₆'H₅COOH-HOOCC₆'H₅, uzayda sıralanmasından kaynaklanan katıyı tanımlayan yapısal temel.

Bu dimerler, kuvvetli ve yönel etkileşimleri göz önüne alındığında, katı bir düzenlenmiş desen oluşturmayı başaran bir molekül düzlemi oluşturur. Aromatik halkalar ayrıca bu düzeneğe dağılma kuvvetlerinin etkileşimleri yoluyla katılır.

Sonuç olarak, moleküller, tam yapısal özellikleri X-ışını kırınımı gibi araçsal tekniklerle çalışılabilecek monoklinik bir kristal oluşturur..

O zaman, beyaz ve kristalin iğnelere yol açmak için, uzayda, hidrojen bağlarıyla baskın olarak bir çift düz molekül düzenlenebilir..

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Kimyasal isimler

asit:

-benzoik

-bencenocarboxílico

-dracílico

-karboksibenzen

-bencenofórmico

Moleküler formül

C₇'H₆Ey₂ veya C₆'H₅COOH.

Moleküler ağırlık

122,123 g / mol.

Fiziksel açıklama

Katı veya kristaller biçiminde, genellikle beyaz, ancak belirli yabancı maddeleri barındırıyorsa bej bir renge sahip olabilir. Kristalleri pulludur veya iğneler şeklindedir (ilk resme bakınız).

koku

Badem gibi kokuyor ve güzel.

lezzet

Tatsız veya biraz acı. Tat algılama sınırı 85 ppm'dir.

Kaynama noktası

480 ° F ila 760 mmHg (249 ° C).

Erime noktası

252.3 º F (121.5 - 123.5 ºC).

Ateşleme noktası

250ºF (121ºC).

yüceltme

100 ºC'den yüceltebilir.

Suda çözünürlük

25 atC'de 3.4 g / L.

Organik çözücülerde çözünürlük

-1 g benzoik asit, aşağıdakilere eşit hacimde çözülür: 2.3 mL soğuk alkol; 4.5 ml kloroform; 3 mL eter; 3 mL aseton; 30 mL karbon tetraklorür; 10 mL benzen; 30 mL karbon disülfür; ve 2.3 mL terebentin yağı.

-Aynı zamanda uçucu ve sabit yağlarda da çözünür.

-Petrol eterinde hafifçe çözünür.

-Heksan içindeki çözünürlüğü 0.9 g / L, metanolde 71.5 g / L ve toluen 10.6 g / L'dir.

yoğunluk

82.4º F'de 1.316 g / mL ve 15ºC'de 1.2659 g / mL.

Buhar yoğunluğu

4.21 (referans olarak alınan havaya göre = 1)

Buhar basıncı

205ºF'de 1 mmHg ve 7.0 x 10^-4 25 atC'de mmHg.

kararlılık

Su içinde% 0.1 konsantrasyona sahip bir çözelti en az 8 hafta boyunca stabildir.

ayrışma

Isıtarak, keskin bir şekilde yayan ve tahriş edici bir duman yayarak ayrışır..

viskozite

130 ºC'de 1.26 cPoise.

Yanma ısısı

3227 KJ / mol.

Buharlaşma ısı

249 ºC'de 534 KJ / mol.

pH

Suda yaklaşık 4.

Yüzey gerilimi

31 N / m ila 130 ºC.

pKa

4,19 - 25 ºC.

Kırılma indeksi

20 ºC'de 1,504 - 1,5397 (ηD).

reaksiyonları

-Bazlarla temas halinde (NaOH, KOH, vb.) Benzoat tuzları oluşturur. Örneğin, NaOH ile reaksiyona girerse, sodyum benzoat, C oluşturur.₆'H₅COONa.

-Ester oluşturmak için alkollerle reaksiyona girer. Örneğin, etil alkol ile reaksiyonu etil esteri meydana getirir. Bazı benzoik asit esterleri plastikleştirici işlevi görür.

-PCF fosfor pentaklorür ile reaksiyona girer₅, bir asit halojenür olan benzoil klorür oluşturmak için. Benzoil klorür amonyumla (NH) reaksiyona girebilir₃) veya metilamin (CH) gibi bir amin₃NH₂) benzamid oluşturmak.

-Benzoik asidin sülfürik asit ile reaksiyonu aromatik halkaya ait sülfonasyonu oluşturur. İşlevsel grup -SO₃H, halkanın meta pozisyonunda bir hidrojen atomunu değiştirir.

-Nitrik asit ile, katalizör olarak sülfürik asit kullanımı ile reaksiyona girerek meta-nitrobenzoik asidi oluşturur..

-Ferrik klorür, FeCl gibi bir katalizör varlığında₃, Benzoik asit, halojenlerle reaksiyona girer; örneğin, meta-klorobenzoik asit oluşumu için klor ile reaksiyona girer.

üretim

Aşağıda bu bileşiği üretmenin bazı yöntemleri bulunmaktadır:

-Çoğu benzoik asit, toluenin havada bulunan oksijenle oksidasyonu yoluyla endüstriyel olarak üretilir. İşlem, kobalt naftenat tarafından, 140-160 ° C sıcaklıkta ve 0.2-0.3 MPa basınçta katalize edilir..

-Öte yandan tolüen, daha sonra benzoik aside hidrolize edilen benzotriklorür üretmek üzere klorlanabilir..

-Benzoitril ve benzamid'in asidik veya alkalin bir ortamda hidrolizi, benzoik asit ve konjugat bazlarına neden olabilir.

-Potasyum permanganatın aracılık ettiği bir oksidasyonda benzil alkol, sulu bir ortamda, benzoik asit üretir. Reaksiyon ısıtma veya geri akış damıtma ile gerçekleşir. İşlem bittikten sonra, karışım süzülürken, süpernatan benzoik asidi elde etmek için soğutulurken, manganez dioksiti ortadan kaldırmak için filtre uygulanır..

-Benzotriklorür bileşiği, katalizörler olarak demir veya demir tuzları kullanılarak, başlangıçta kalsiyum benzoat, Ca (C) oluşturan kalsiyum hidroksit ile reaksiyona sokulur₆'H₅COO)₂. Daha sonra bu tuz hidroklorik asit ile tepkimeye sokularak benzoik aside dönüştürülür.

uygulamaları

endüstriyel

-Feno üretiminde 300-400 ° C sıcaklıkta benzoik asidin oksidatif dekarboksilasyonu ile kullanılır. Ne için Çünkü fenol, naylonun sentezinde kullanılabilir..

-Ondan, dietilen glikol ester ve trietilen glikol esterin kimyasal öncüsü olan glikol benzoat, plastikleştirici olarak kullanılan maddeler oluşur. Belki de plastikleştiricilerin en önemli uygulaması yapışkan formülasyonlardır. PVC gibi plastiklerin yumuşatılmasında bazı uzun zincirli esterler kullanılır..

-Kauçuk polimerizasyonunun bir aktivatörü olarak kullanılır. Ek olarak, alkid reçinelerinin imalatında ve ayrıca ham yağın geri kazanılmasında uygulamalar için katkı maddelerinde bir aracıdır..

-Ayrıca reçinelerin, boyaların, elyafların, pestisitlerin üretiminde ve polyester üretimi için poliamid reçinesi için bir modifiye edici ajan olarak kullanılır. Tütün aromasının bakımı için kullanılır.

-Yapay aromaların ve böcek kovucuların üretiminde kullanılan benzil benzoat gibi bileşiklerin sentezi için bir başlangıç ​​materyali olan bir benzoil klorür öncüsüdür..

tıbbi

-Saçkıran ve sporcu ayağı gibi mantarların neden olduğu cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan Whitfield merheminin bir bileşenidir. Whitfield merhem% 6 benzoik asit ve% 3 salisilik asitten oluşur.

-Topikal antiseptik ve inhalan dekonjestan olarak kullanılan benzoin tentürünün bir bileşenidir. Benzoik asit, balgam söktürücü, analjezik ve antiseptik olarak 20. yüzyılın başlarına kadar kullanılmıştır..

-Benzoik asit, artık azot birikimi hastalıkları olan hastaların deneysel tedavisinde kullanılmıştır..

Gıda koruma

Benzoik asit ve tuzları gıdanın korunmasında kullanılır. Bileşik, pH'a bağlı bir mekanizma yoluyla küf, maya ve bakteri üremesini önleyebilir.

Hücre içi pH'ları pH 5'in altına düştüğünde bu organizmalar üzerinde etki ederler ve benzoik asit üretimi için glikozun anaerobik fermantasyonunu neredeyse tamamen inhibe ederler. Bu antimikrobiyal etki daha etkili bir etki için pH 4 ila 4 arasında bir pH gerektirir..

-Meyve suları, gazlı içecekler, fosforik asit ile alkolsüz içecekler, turşular ve diğer asitlendirilmiş gıdalar gibi gıdaları korumak için kullanılır..

sakınca

Bazı içeceklerde bulunan askorbik asitle (C vitamini) kanserojen bir bileşik olan benzen üreterek reaksiyona girebilir. Bu nedenle, benzoik asit problemlerini ortaya çıkarmayan gıdaları koruma kapasitesine sahip başka bileşikler arıyoruz..

diğerleri

-İyonomer filmlerde bulunan aktif bir ambalajda kullanılır. Bunlardan, mikrobik ortamlarda Penicillium ve Aspergillus cinsinin türlerinin büyümesini inhibe edebilen benzoik asit serbest bırakılır..

-Meyve suyu ve parfüm aromalarının koruyucu maddesi olarak kullanılır. Ayrıca bu uygulamada tütünde kullanılır..

-Benzoik asit, soya fasulyesi, salatalık, kavun, yerfıstığı ve odunsu süs bitkilerinde geniş yapraklı ve otları kontrol etmek için seçici bir herbisit olarak kullanılır..

toksisite

-Cilt ve gözlerle temasta kızarıklık oluşabilir. Solunum yolu solunum tahrişine ve öksürüğe neden olabilir. Çok miktarda benzoik asidin yutulması gastrointestinal rahatsızlıklara, karaciğer ve böbrek hasarına neden olabilir.

-Benzoik asit ve benzoatlar alerjik reaksiyonlara ve gözler, cilt ve mukoza zarlarının tahrişine neden olabilecek histamin salgılayabilir.

-Bağırsakta, mutajenik veya kanserojen etkiye sahip değildir, çünkü bağırsakta hızla emilir, idrarda vücutta birikmeden yok edilir..

-WHO'ya göre izin verilen maksimum doz günde yaklaşık 5 mg / kg vücut ağırlığı, yaklaşık 300 mg / kg'dır. Erkeklerde akut toksisite dozu: 500 mg / kg.

referanslar

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminler. (10^inci baskı.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Kimyasal Kitap (2017). Benzoik asit. Kimden alındı: chemicalbook.com
4. Pubchem. (2018). Benzoik asit. Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vikipedi. (2018). Benzoik asit. Alınan: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 Mayıs 2018). Benzoik Asitin Kimyasal Özellikleri. Sciencing. Şu kaynaktan alındı: sciencing.com
7. İspanya Çalışma ve Sosyal İşler Bakanlığı. (N.D.). Benzoik asit. [PDF]. Uluslararası Güvenlik Kimyasal Kayıtları. Alınan kaynak: insht.es