Sikloheksen yapısı, özellikleri, sentezi ve kullanımları

siklohekzen moleküler formülü C olan bir alken veya siklik olefindir.₆'H₁₀. Renksiz bir sıvıdan oluşur, suda çözünmez ve birçok organik çözücü ile karışabilir. Yanıcı olması ile karakterizedir ve doğada genellikle kömür katranında bulunur..

Sikloheksen, benzenin kısmi hidrojenlenmesi ve alkol sikloheksanolün dehidrasyonu ile sentezlenir; yani, daha paslı bir form. Diğer sikloalkenler gibi, elektrofilik ilaveli ve serbest radikallerle reaksiyona girer; örneğin, halojenasyon reaksiyonu.

Bu siklik alken (üst görüntü), düşük alkoller ve asetik asit ile azeotropik karışımlar (damıtma ile ayrılmamaktadır) oluşturur. Uzun süreli depolamada çok stabil değildir, çünkü güneş ışığı ve ultraviyole ışınımının etkisi altında ayrışır..

Sikloheksen bir çözücü olarak kullanılır ve bu nedenle, yüksek oktanlı gazolinlerin dengeleyicisi ve yağların çıkarılması için sayısız uygulamaları vardır..

Fakat en önemli şey, sikloheksenin, aralarında birçok yararlı bileşiğin üretilmesi için bir ara ve ham madde görevi görmesidir:.

indeks

• 1 Sikloheksenin yapısı
  • 1.1 Moleküller arası etkileşimler
• 2 Özellikler
  • 2.1 Kimyasal isimler
  • 2.2 Moleküler ağırlık
  • 2.3 Fiziksel görünüm
  • 2.4 Koku
  • 2.5 Kaynama noktası
  • 2.6 Erime noktası
  • 2.7 Parlama noktası
  • 2.8 Suda çözünürlük
  • 2.9 Organik çözücülerde çözünürlük
  • 2.10 Yoğunluk
  • 2.11 Buhar yoğunluğu
  • 2.12 Buhar basıncı
  • 2.13 Kendiliğinden tutuşma
  • 2.14 Ayrıştırma
  • 2.15 Viskozite
  • 2.16 Yanma ısısı
  • 2.17 Buharlaşma ısısı
  • 2.18 Yüzey gerilimi
  • 2.19 Polimerizasyon
  • 2.20 Koku eşiği
  • 2.21 Kırılma indisi
  • 2.22 pH
  • 2.23 Kararlılık
  • 2.24 Tepkiler
• 3 Özet
• 4 Kullanım
• 5 Riskler
• 6 Kaynakça

Sikloheksenin yapısı

Bir küre ve çubuk modeline sahip sikloheksenin yapısı yukarıdaki resimde gösterilmiştir. Her biri bileşiğin doymamışlıklarından altı karbon halkası ve çift bağ fark edilebilir. Bu açıdan bakıldığında, halka düz görünüyor; ama hiç değil.

Yeni başlayanlar için çift bağın karbonları sp hibridizasyona sahiptir.², bu onlara bir trigonal düzlem geometrisi verir. Dolayısıyla, bu iki karbon ve bunlara bitişik olanlar aynı düzlemdedir; karşı uçtaki iki karbon (çift bağa) söz konusu düzlemin üstünde ve altındayken.

Alttaki resim, daha önce açıklanmış olanı mükemmel şekilde göstermektedir..

Siyah bandın dört karbondan oluştuğuna dikkat edin: iki bağın ikisi ve bunlara bitişik diğerleri. Açığa çıkan bakış açısı, bir izleyici gözünü çifte bağın önüne koyarsa elde edilebilecek olandır. Bir karbonun bu düzlemin üstünde ve altında olduğu görülebilir..

Sikloheksen molekülü statik olmadığından, iki karbon değişecek: biri azalacak, diğeri uçağın üzerine çıkacaktır. Yani bu molekülün davranmasını beklersiniz.

Moleküller arası etkileşimler

Sikloheksen bir hidrokarbondur ve bu nedenle moleküller arası etkileşimleri Londra'nın dağılma kuvvetlerine dayanmaktadır..

Bunun nedeni, molekülün kalıcı dipol momenti olmadan apolar olmasıdır ve moleküler ağırlığı, sıvı içinde yapışkan kalmasına en çok katkıda bulunan faktördür..

Ayrıca, ikili bağ diğer karbonlarla aynı esneklikte hareket edemediğinden etkileşimin derecesini arttırır ve bu, komşu moleküller arasındaki etkileşimi kolaylaştırır. Bu nedenle sikloheksen, sikloheksandan (81 ° C) biraz daha yüksek bir kaynama noktasına (83 ° C) sahiptir..

özellikleri

Kimyasal isimler

Sikloheksen, tetrahidrobenzen.

Moleküler ağırlık

82,146 g / mol.

Fiziksel görünüm

Renksiz sıvı.

koku

Tatlı koku.

Kaynama noktası

83 ºC ila 760 mmHg.

Erime noktası

-103.5 ºC.

Ateşleme noktası

-7ºC (kapalı kap).

Suda çözünürlük

Neredeyse çözünmez (213 mg / L).

Organik çözücülerde çözünürlük

Etanol, benzen, karbon tetraklorür, petrol eteri ve aseton ile karışabilir. Kömürün allotroplarının bazıları gibi apolar bileşikleri çözebileceği beklenmektedir.

yoğunluk

0,810 g / cm³ 20ºC'de.

Buhar yoğunluğu

2.8 (1'e eşit alınan havaya göre).

Buhar basıncı

25ºC'de 89 mmHg.

Otomatik ateşleme

244 ºC.

ayrışma

Güneş ışığı ve ultraviyole ışınımın etkisi altında, uranyum tuzları varlığında ayrışır..

viskozite

25 ºC'de 0.625 mPascal.

Yanma ısısı

25 ° C'de 3,751,7 kJ / mol.

Buharlaşma ısı

25 ° C'de 30,46 kJ / mol.

Yüzey gerilimi

26,26 mN / m.

polimerizasyon

Belirli koşullar altında polimerleşebilir.

Koku eşiği

0.6 mg / m³.

Kırılma indeksi

20 ºC'de 1.4465.

pH

20ºC'de 7-8.

kararlılık

Uzun süreli depolama sırasında sikloheksen çok stabil değildir. Işık ve havaya maruz kalmak, peroksit üretimine neden olabilir. Aynı şekilde, güçlü oksitleyici ajanlarla bağdaşmaz.

reaksiyonları

-Sikloalkenler temel olarak hem elektrofilik hem de serbest radikal ek reaksiyonlar yaşarlar..

-1,2-dibromosikloheksan oluşturmak için bromin ile reaksiyona girer.

-Potasyum permanganat (KMnO) varlığında hızla okside olur₄).

-Peroksibenzoik asit varlığında bir epoksit (sikloheksen oksit) üretebilir.

sentez

Sikloheksen, sikloheksanolün asit kataliziyle üretilir:

Δ sembolü, OH grubunun asidik ortamda (-OH) bir su molekülü olarak çıkışını teşvik etmek için gereken ısıyı temsil eder.₂⁺).

Sikloheksen ayrıca benzenin kısmi hidrojenlenmesi ile de üretilir; yani, ikili bağlarından ikisi, bir hidrojen molekülü ekler:

Her ne kadar reaksiyon basit görünse de, H'nin büyük bir baskı gerektiriyor₂ ve katalizörler.

uygulamaları

-Organik bir çözücü olarak faydalıdır. Ayrıca, adipik asit, adipik aldehit, maleik asit, sikloheksan ve sikloheksilkarboksilik asit üretimi için bir hammaddedir.

-Farmasötik ürünlerin ve kauçuk katkı maddelerinin imalatında aracı olarak kullanılan bir bileşik olan sikloheksan klorür üretiminde kullanılır..

-Sikloheksen aynı zamanda ilaç üretimi, pestisitler, parfümler ve boyalar için hammadde olan sikloheksanonun sentezinde kullanılır..

-Sikloheksen, bir yüzey aktif madde ve emülgatör olarak kullanılan bir bileşik olan aminosikloheksanolün sentezinde rol oynar..

-Ek olarak, bütadien laboratuvarında preparasyon için sikloheksen kullanılabilir. İkinci bileşik, sentetik lastik üretiminde, otomobil lastiklerinin imalatında ve akrilik plastiklerin üretiminde de kullanılır..

-Sikloheksen, lizin, fenol, polisikloolefin reçinesi ve kauçuk katkı maddelerinin sentezi için ham maddedir.

-Yüksek oktanlı benzinlerin dengeleyicisi olarak kullanılır.

-Su geçirmez kaplamaların, çatlamaya dayanıklı filmlerin ve kaplamalar için bağlayıcı bağlayıcıların sentezine dahil edilmiştir.

riskler

Sikloheksen çok toksik bir bileşik değildir, ancak cilt ile gözlerin teması halinde kızarmasına neden olabilir. Solunması öksürük ve uyuşukluk yaratabilir. Ayrıca, yutulması uyuşukluğa, solunum zorluğuna ve mide bulantısına neden olabilir.

Sikloheksen, gastrointestinal sistemde zayıf bir şekilde emilir, bu nedenle yutulması nedeniyle ciddi sistemik etkiler beklenmez. En büyük komplikasyon, kimyasal zatürree üretebilen solunum sistemi aspirasyonudur..

referanslar

1. Joseph F. Chiang ve Simon Harvey Bauer. (1968). Sikloheksenin moleküler yapısı. J. Am Chem Soc.. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Sikloheksen: Tehlikeler, Sentez ve Yapı. Çalışma. Alınan: study.com
3. Morrison, R.T. ve Boyd, R.N. (1987). Organik Kimya (5^ta Sürümü.). Editoryal Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pubchem. (2019). Sikloheksen. Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Kimyasal Kitap (2019). Sikloheksen. Kimden alındı: chemicalbook.com
6. Toksikoloji Veri Ağı. (2017). Sikloheksen. Toxnet. Alınan: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (N.D.). Sikloheksen için yapısal formül. Şu kaynaktan alındı: chemoxy.com