Siklobütan yapısı, özellikleri, kullanım alanları ve sentezi



siklobutan moleküler formülü C olan dört karbonlu bir sikloalkandan oluşan bir hidrokarbondur.4'H8. Dört CH birimi olduğu göz önüne alındığında, ayrıca tetrametilen de denilebilir.2 Bu, kare geometri ile bir halka oluşturan, ancak siklobutan adı daha kabul edilir ve bilinir.

Oda sıcaklığında, parlak bir alevle yanan, renksiz, yanıcı bir gazdır. En ilkel kullanımı, yakıldığında bir ısı kaynağıdır; bununla birlikte yapısal temeli (kare) derin biyolojik ve kimyasal yönleri kapsar ve söz konusu bileşiklerin özellikleri ile belirli bir şekilde işbirliği yapar..

Üstteki görüntü kare yapılı bir siklobutan molekülünü göstermektedir. Bir sonraki bölümde, bağlantıların gergin olması nedeniyle bu uyumluluğun neden dengesiz olduğunu açıklayacağız..

Siklopropandan sonra, en kararsız sikloalkandır, çünkü halkanın boyutu ne kadar küçükse o kadar reaktif olacaktır. Buna göre, siklobutan pentan ve heksan döngülerinden daha kararsızdır. Bununla birlikte, türevlerinde, görüleceği gibi dinamik olan bir kare çekirdek veya kalp görmek ilginçtir..

indeks

  • 1 Siklobütan yapısı
    • 1.1 Kelebekler veya buruşuk şekillerde
    • 1.2 Moleküller arası etkileşimler
  • 2 Özellikler
    • 2.1 Fiziksel görünüm
    • 2.2 Moleküler kütle
    • 2.3 Kaynama noktası
    • 2.4 Erime noktası
    • 2.5 Parlama noktası
    • 2.6 Çözünürlük
    • 2.7 Yoğunluk
    • 2.8 Buhar yoğunluğu
    • 2.9 Buhar basıncı
    • 2.10 Kırılma indisi
    • 2.11 Yanma entalpisi
    • 2.12 Eğitim ısısı
  • 3 Özet
  • 4 Kullanım
  • 5 Kaynakça

Siklobütan yapısı

İlk görüntüde, siklobütan yapısına basit bir karbon-hidrojenlenmiş kare olarak yaklaşılmıştır. Bununla birlikte, bu mükemmel kare içinde orbitaller orijinal açılarının şiddetli bir bükülmesinden geçer: sp hibridizasyonlu bir karbon atomu için 109.5 ° 'ye kıyasla 90 °' lik bir açı ile ayrılır3 (açısal gerginlik).

Karbon atomları sp3 onlar dört yüzlüdür ve bazı dört yüzlüler için her iki yörüngesini 90º açılı olarak esnetmek zor olacaktır; fakat sp hibridizasyonlu karbonlar için daha da fazla olur2 (120º) ve sp (180º) orijinal açılarını yansıtıyor. Bu nedenle siklobutan sp karbon atomuna sahiptir3 özünde.

Aynı şekilde, hidrojen atomları birbirine çok yakındır, uzayda tutulmuştur. Bu, yüksek burulma stresi nedeniyle kare varsayımını zayıflatan sterik engelde artışa neden olur.

Bu nedenle, açısal ve burulma gerilmeleri ('halka gerginliği' terimi içine alınmış) bu şekli normal şartlar altında kararsız hale getirir..

Ciclobutano molekülü, her iki gerilimi nasıl azaltacağını araştıracak ve kelebek veya buruşuk şekillendirme olarak bilinen şeyi benimser (İngilizce, büzülmüş).

Kelebek veya buruşuk formdaki yapılar

Siklobütanın gerçek şekilleri yukarıda gösterilmiştir. Onlarda açısal ve burkulma gerilimleri azalır; görülebildiği gibi, artık tüm hidrojen atomları tutulmamaktadır. Bununla birlikte, bir enerji maliyeti vardır: bağlantılarının açısı keskinleşir, yani 90'dan 88º'ye düşer..

Üçgen kanatları üç karbon atomu ile oluşturulmuş bir kelebek ile karşılaştırılabileceğini not edin; ve dördüncü, her bir kanada göre 25 ° 'lik bir açıyla yerleştirilmiş. İkili duyu içeren oklar, her iki uyumlu arasında bir denge olduğunu gösterir. Kelebek sanki aşağı indi ve kanatlarını kaldırdı..

Öte yandan, siklobutan türevlerinde, bu çarpıntıların çok daha yavaş olması ve uzamsal olarak engellenmesi beklenir..

Moleküller arası etkileşimler

Birkaç dakikalığına kareleri unuttuğunuzu ve yerine karbonatlı kelebekler kullandıklarını varsayalım. Bunlar, çırpmalarındaki sıvıda, sadece kanatlarının alanı ve moleküler kütleleri ile orantılı olan Londra'nın dağılma kuvvetleri tarafından sıvı içinde bir arada tutulabilir.

özellikleri

Fiziksel görünüm

Renksiz gaz.

Moleküler kütle

56.107 g / mol.

Kaynama noktası

12.6 ° C Bu nedenle, soğuk koşullarda, prensip olarak herhangi bir sıvı olarak manipüle edilebilir; tek ayrıntıyla, son derece değişken olacağını ve yine de buharlarının dikkate alması gereken bir riski temsil edeceğini.

Erime noktası

-91 ° C.

Ateşleme noktası

Kapalı kap ile 50 cupC.

çözünürlük

Apolar doğası göz önüne alındığında şaşırtıcı olmayan, suda çözünmeyen; ancak, alkollerde, eter ve asetonda az çözünür, bu daha az polar çözücüdür. Mantıksal olarak karbon tetraklorür, benzen, ksilen vb..

yoğunluk

5ºC'de 0,7125 (1 su ile ilgili olarak).

Buhar yoğunluğu

1.93 (havanın 1'i ile ilişkili). Bu, havadan daha yoğun olduğu ve bu nedenle, akım olmadıkça eğiliminin yükselmeyeceği anlamına gelir..

Buhar basıncı

25ºC'de 1180 mmHg.

Kırılma indeksi

1.3625 - 290ºC.

Yanma entalpi

-655.9 kJ / mol.

Eğitim ısı

25ºC'de 6.6 Kcal / mol.

sentez

Siklobütan, yapısı neredeyse aynı olan siklobütadienin hidrojenlenmesiyle sentezlenir; bunun tek farkı, bunun bir çift bağa sahip olmasıdır; ve bu nedenle, daha reaktif. Bu belki de onu elde etmek için en basit sentetik yoldur, ya da en azından sadece bir türev için değil.

Ham üründe, halkayı kıracak şekilde bir tepkimeye gireceği ve hat zincirinin oluşacağı, yani n-bütan olacağı için elde edilmesi muhtemel değildir..

Siklobütan elde etmenin bir başka yöntemi, ultraviyole radyasyonun etilen, CH moleküllerini etkilemesini sağlamaktır.2= CH2, bunlar dimerleştirilir. Bu reaksiyon fotokimyasal olarak tercih edilir, fakat termodinamik olarak değil:

Yukarıdaki görüntü, yukarıdaki paragrafta söylenenleri çok iyi özetlemektedir. Etilen yerine, örneğin, herhangi bir iki alken olsaydı, ikame edilmiş bir siklobütan elde edilebilirdi; veya aynı olan, bir siklobütan türevidir. Aslında, ilginç yapıları olan birçok türev bu yöntemle sentezlendi..

Bununla birlikte, diğer türevler, bir dizi karmaşık sentetik aşama içerir. Bu nedenle, siklobütanlar (türevleri olarak adlandırılır) organik sentez için incelenmiştir..

uygulamaları

Tek başına siklobutan, bir ısı kaynağı olarak hizmet etmekten başka bir işe yarar; ancak, türevleri, farmakoloji, biyoteknoloji ve tıp alanındaki uygulamalarla organik sentezde karmaşık alanlara girer. Çok karmaşık yapılara girmeden penitremler ve grandisol siklobutan örnekleridir..

Siklobütanlar genel olarak bakteri, bitki, deniz omurgasızları ve mantarların metabolizmasında faydalı olan özelliklere sahiptir. Biyolojik olarak aktiftirler ve bu nedenle kullanımlarının çok çeşitli ve tanımlanması zor olduğundan, her birinin belirli organizmalar üzerinde kendine özgü bir etkisi vardır..

Grandisol, örneğin, bir feromon feromondur (bir tür böcek). Yukarıda ve son olarak, yapısı, kare bir siklobutan tabanı olan bir monoterpen olarak kabul edilir..

referanslar

  1. Carey F. (2008). Organik Kimya (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
  2. Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya (11inci baskı). Wiley.
  3. Vikipedi. (2019). Siklobutan. Alınan: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2019). Siklobutan. Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (29 Kasım 2015). Sikloalkanların Fiziksel Özellikleri. Kimya LibreTexts. Şu kaynaktan alındı: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Siklobütan-fiziksel özellikleri ve teorik çalışmalar. Kimya Bölümü, Yale Üniversitesi.
  7. Klement Foo. (N.D.). Organik Sentezde Siklobütanlar. Alınan kaynak: scripps.edu
  8. Myers. (N.D.). Siklobütanlar Sentezi. Chem 115. Alınan kaynak: hwpi.harvard.edu