Sikloalkinlerin özellikleri, adlandırılması, uygulamaları, örnekler

cycloalkynes bunlar bir veya daha fazla üçlü bağa ve bir siklik birime sahip organik bileşiklerdir. Yoğunlaştırılmış moleküler formülleri, C formülüne uymaktadır._n'H_2-n-4. Böylece, eğer n, 3'e eşitse, o zaman adı geçen sikloalkenin formülü, C olacaktır.₃'H₂.

Alttaki resimde bir dizi geometrik şekil gösterilmektedir, ancak gerçekte bunlar sikloalkin örneklerinden oluşur. Her biri, ilgili sikloalkanların daha okside edilmiş bir versiyonu olarak düşünülebilir (çift veya üçlü bağlar olmadan). Bir heteroatomdan yoksun olduklarında (O, N, S, F, vb.), Yalnızca "basit" hidrokarbonlardır.

Sikloalkinlerin etrafındaki kimya çok karmaşıktır ve daha da fazlası reaksiyonlarının arkasındaki mekanizmalardır. Bunlar olası uygulamalara tabi olan birçok organik bileşiğin sentezi için bir başlangıç ​​noktasını temsil eder..

Genel olarak, "çarpık" olmadıkça veya geçiş metalleriyle kompleks olmadıkça çok reaktifdirler. Aynı şekilde, üçlü bağları, moleküller içerisinde döngüsel birimler oluşturarak çift bağlarla birleştirilebilir..

Olmazsa, en basit yapılarında üçlü bağlarına küçük moleküller ekleyebilirler.

indeks

• 1 Sikloalkinlerin özellikleri
  • 1.1 Kutupluluk ve üçlü bağ
  • 1.2 Moleküller arası kuvvetler
  • 1.3 açısal gerilim
• 2 İsimlendirme
• 3 Uygulamalar
• 4 Örnek
• 5 Kaynakça

Sikloalkinlerin Özellikleri

Kutupluluk ve üçlü bağ

Sikloalkinler, apolar moleküller ve dolayısıyla hidrofobik olmaları ile karakterize edilir. Bu, yapılarında önemli bir dipol momenti veren bir heteroatom veya fonksiyonel gruba sahip olmaları durumunda değişebilir; üçlü bağlara sahip heterosikllerde olduğu gibi.

Ama üçlü bağlantı nedir? Sp hibridizasyonu olan iki karbon atomu arasında sadece üç eşzamanlı etkileşimdir. Bir bağlantı basittir (σ) ve diğer ikisi π, birbirine diktir. Her iki karbon atomu da diğer atomlara bağlanmak için serbest bir sp yörüngesine sahiptir (R-CbiC-R).

Bu hibrit orbitaller,% 50 karaktere ve% 50 karaktere p sahiptir. Yörüngeler, yörüngelerden daha fazla delici olduğu için, bu gerçek, üçlü bağın iki karbonunun alkan veya alkenlerin karbonlarından daha asidik (elektron alıcıları) olmasını sağlar..

Bu nedenle, üçlü bağ (≡) basit bağlar oluşturan elektron veren türlerin ekleneceği belirli bir noktayı temsil eder..

Bu, π bağlarından birinin kopmasıyla sonuçlanarak çift bağ (C = C) olur. Ekleme, R elde edilene kadar devam eder.₄Cı-CR₄, yani tamamen doymuş karbon.

Yukarıdakiler de bu şekilde açıklanabilir: üçlü bağ çift doymamışlıktır.

Moleküller arası kuvvetler

Sikloalkin molekülleri dispersiyon kuvvetleri veya Londra kuvvetleri ve π-π tipindeki etkileşimler ile etkileşime girer. Bu etkileşimler zayıftır, ancak döngülerin boyutu arttıkça (görüntünün sağ tarafındaki son üç gibi) oda sıcaklığında ve basınçta katılar oluşturmayı başarırlar..

Açısal gerginlik

Üçlü bağlantıdaki bağlantılar aynı düzlemde ve bir çizgide bulunur. Bu nedenle -C≡C-, yaklaşık 180º aralıklı sp orbitalleri olan doğrusal bir geometriye sahiptir..

Bunun, sikloalkinlerin stereokimyasal stabilitesi üzerinde ciddi bir etkisi vardır. Esnek olmadıkları için sp orbitallerini "bükmek" çok fazla zaman alır..

Sikloalkin ne kadar küçükse, fiziksel varlığına izin vermek için sp orbitallerinin o kadar fazla bükülmesi gerekir. Görüntünün analizinde, soldan sağa doğru, üçgende üçlü bağın yanlarındaki bağlantıların açısının çok belirgin olduğu; dekagonda daha az ani olurlar.

Sikloalkin daha büyük olduğundan, sp orbitallerinin ideal 180º'ye bağlanma açısı daha yakındır. Tersi daha küçük olduklarında meydana gelir, onları bükmeye ve bükmeye zorlar açısal gerginlik içlerinde, stabilize olmayan sikloalkin.

Bu nedenle, daha büyük sikloalkinler, sentez ve depolanmalarını mümkün kılan düşük açısal gerilime sahiptir. Bununla, üçgen en dengesiz sikloalkindir ve dekagon hepsinden en stabil olanıdır..

Aslında, sikloosit (sekizgen) bilinen en küçük stabildir; diğerleri sadece kimyasal reaksiyonlarda anlık aracılar olarak var olurlar..

terminoloji

Sikloalkinleri isimlendirmek için, IUPAC tarafından sikloalkanlar ve sikloalkenlerle aynı kurallar uygulanmalıdır. Tek fark, organik bileşik isminin sonundaki -ico ekinde yatmaktadır..

Ana zincir, üçlü bağa sahip olan ve kendisine en yakın olan uçtan saymaya başlar. Örneğin, siklopropan varsa, o zaman üçlü bir bağa sahip olmak, siklopropin (görüntünün üçgeni) olarak adlandırılır. Eğer bir metil grubu üst tepe noktasına bağlıysa, o zaman şöyle olacaktır: 2-metilsiklopropan.

R-C≡C-R'nin karbonları zaten dört bağlarına sahiptir, bu yüzden hidrojenler yoksundur (görüntüdeki tüm sikloalkinlerde olduğu gibi). Bu, yalnızca üçlü bağ bir terminal konumundaysa, yani bir zincirin sonunda (R-C≡C-H) olduğunda olmaz.

uygulamaları

Sikloalkinler çok yaygın bileşikler değildir, bu yüzden de uygulamaları değildir. Geçiş metallerine bağlayıcılar (koordine olan gruplar) olarak görev yapabilirler, böylece çok titiz ve spesifik kullanımlar için kullanılabilecek organometalik bileşiklerin sonsuzluğunu yaratabilirler..

Genellikle en doymuş ve dengeli formlarında çözücülerdir. Heterosikllerden oluştuğunda, içsel döngüsel birimler C≡C-C = C-C≡C içermesine ek olarak, antikanser ilaçları olarak ilginç ve gelecek vaat eden kullanımlar buluyorlar; Dinemisin A örneğinde olduğu gibi. Ondan diğer bileşikler yapısal analojilerle sentezlendi.

Örnekler

Resimde, neredeyse üçlü bir bağın olmadığı yedi basit sikloalkin gösterilmektedir. Soldan sağa, kendi isimleri ile: siklopropino, üçgen; Siklobutin, kare; siklopentin, pentagon; sikloheksin, altıgen; heplo sikloheptin; Sekizgen; ve cyclodecine, decagon.

Bu yapılara dayanarak ve doymuş karbonların hidrojen atomlarını sübstitüe ederek onlardan türetilen başka bileşikler elde edilebilir. Ayrıca döngülerin diğer taraflarında çift bağ oluşturmak için oksidatif koşullara da maruz kalabilirler..

Bu geometrik birimler, bütünü işlevselleştirme olasılığını artırarak daha büyük bir yapının parçası olabilir. En azından organik sentez ve farmakoloji derinliklerini derinleştirmeden, pek çok sikloalkin örneği yoktur..

referanslar

1. Francis A. Carey. Organik Kimya (Altıncı baskı, P 372, 375). Mc Graw Hill.
2. Vikipedi. (2018). Cycloalkyne. Alındığı kaynak: en.wikipedia.org
3. William Reusch. (05 Mayıs 2013). Organik Bileşiklerin İsimlendirilmesi. Alındığı kaynak: 2.chemistry.msu.edu
4. İnorganik kimya Cycloalkynes. Alındığı kaynak: fullquimica.com
5. Patrizia Diana ve Girolamo Çemberleri. (2015). İzolasyondan Gen Kümesine Heterosikllerin Biyosentezi. Wiley, sayfa 181.
6. İlginç Organik Kimya ve Doğal Ürünler. (17 Nisan 2015). Cycloalkynes. Alındığı kaynak: quintus.mickel.ch