sikloalkenleri ikili organik bileşikler grubuna aittir; yani, yalnızca karbon ve hidrojenden oluşurlar. "Eno" bitişi, yapılarında, doymamışlık veya hidrojenlerin eksikliği olarak adlandırılan ikili bir bağ bulunduğunu belirtir (formülde hidrojenlerin eksik olduğunu gösterir)..

Alkenler veya olefinler adı verilen doğrusal doymamış organik bileşiklerin bir parçasını oluştururlar, çünkü yağlı (yağlı) bir görünüme sahiptirler, ancak fark, sikloalkenlerin kapalı zincirlere sahip olması, halkalar veya döngüler oluşturur.

Alkenlerde olduğu gibi, çift bağ bir bağa σ (yüksek enerjili sigma) ve bir bağa π (düşük enerji pi) karşılık gelir. Reaktivitenin sunulmasına olanak sağlayan, serbest radikalleri parçalayabilmesi ve oluşturabilmesi için bu son bağlantıdır.

Onlar rakamlar genel bir formül var C_n'H_{2-n-2 .} Bu formülde n yapının sahip olduğu karbon atomlarının miktarını gösterir. En küçük sikloalken, sadece 3 karbon atomuna ve tek bir çift bağa sahip olduğu anlamına gelir..

Çok sayıda karbon atomlu bir yapı elde etmek istiyorsanız, C formülünü uygulayarak = 3_n'H_N-2 sadece değiştir n 3 ile, aşağıdaki moleküler formülü elde ederek:

C₃'H_{2 (3) -2} = C₃'H_6-2 = C₃'H₄.

Daha sonra, şekilde göründüğü gibi, 3 karbon atomu ve 4 hidrojeni olan bir döngünüz var..

Bu kimyasal bileşikler, polimerler (çift bağın varlığından dolayı) gibi yeni maddeler oluşturma kabiliyetleri veya oluşum için öncül olan aynı sayıda karbon atomlu sikloalkanlar elde etme kabiliyetleri nedeniyle endüstriyel seviyede çok faydalıdır. diğer bileşiklerin.

indeks

• 1 Kimyasal yapı
• 2 İsimlendirme
  • 2.1 Tek bir çift bağ içeren ve alkil veya radikal ikameleri olmayan sikloalken
  • 2.2 İki veya daha fazla çift bağ içeren ve alkil veya radikal ikameleri olmayan sikloalkenler
  • 2.3 Alkil sübstitüentlerine sahip sikloalkenler
• 3 Fiziksel özellikler
• 4 Kimyasal özellikler
• 5 Örnekler
• 6 Kaynakça

Kimyasal yapısı

Sikloalkenler yapılarında, tek bir bağla ayrılması gereken bir veya birkaç çift bağ bulunabilir; Bu eşlenik yapı olarak bilinir. Aksi takdirde, aralarında molekülün parçalanmasına neden olan itici kuvvetler yaratılır..

Kimyasal yapıda bir sikloalken iki çift bağa sahipse, "dien" olduğu söylenir. Üç çift bağlantı varsa, "üç yollu" olur. Dört tane çift bağ varsa, "tetraeno" hakkında konuşuruz, vb.. 

En istikrarlı yapılar, enerjisel olarak döngülerinde pek çok çift bağa sahip değildir, çünkü moleküler yapı, hareket halindeki elektronların neden olduğu büyük miktarda enerji nedeniyle bozulur..

En önemli trienlerden biri, altı karbon atomu ve üç çift bağa sahip bir bileşik olan sikloheksatriendir. Bu bileşik, aren veya aromatik denilen bir element grubuna aittir. Diğerleri arasında naftalen, fenantren ve antrasen söz konusudur..

terminoloji

Sikloalkenleri adlandırmak için Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği'ne (IUPAC) göre olan kuralları dikkate almalısınız:

Tek bir çift bağ içeren ve alkil veya radikal ikameleri olmayan sikloalken

- Döngüdeki karbon sayısı sayılır.

- "Döngü" kelimesini, ardından karbon atomlarının (met, et, prop, ancak diğerleri arasında pent,) karşılık gelen kökü yazmaktadır ve "eno" bittiği, bir alkene karşılık geldiği için verilmektedir..

İki veya daha fazla çift bağlı ve alkil veya radikal ikameleri olmayan sikloalkenler

Karbon zinciri, çift bağların mümkün olan en düşük değerli iki ardışık sayı arasına yerleştirileceği şekilde listelenmiştir..

Sayılar virgülle ayrılmış olarak yazılır. Numaralandırma bittiğinde, harflerin sayılarını ayırmak için bir komut dosyası yazılır..

Sonra "devir" sözcüğü yazılır", bunu yapının sahip olduğu karbon atomu sayısına karşılık gelen kök takip eder. "A" harfi yazılır ve di (iki), tri (üç), tetra (dört), penta (beş) vb. Önekleri kullanılarak çift bağ sayısı yazılır. "Eno" ekiyle biter.

Aşağıdaki örnekte iki numaralandırma gösterilmektedir: biri kırmızı daireye, diğeri mavi daireye. 

Kırmızı daire numaralandırması, IUPAC kurallarına göre doğru şekli gösterirken, mavi daire içine alınmış olan doğru değildir çünkü çift bağ ardışık düşük değerli sayılar arasında yer almaz..

Alkil sübstitüentlerine sahip sikloalkenler

Bir alkil sübstitüenti ile

Döngü daha önce belirtildiği gibi listelenir. Propil kökü, karşılık gelen numaralandırma ile yazılmıştır ve ana zincirin isminden bir kısa çizgi ile ayrılmıştır:

Numaralandırma, radikallerden birinin sahip olduğu karbon tarafından başlatılır. Bu, hem radikal hem de ikili bağ olarak mümkün olan en küçük değeri verir. Radikaller alfabetik sıraya göre adlandırılır.

Fiziksel özellikleri

Sikloalkenlerin fiziksel özellikleri moleküler ağırlığa, sahip olduğunuz çift bağ miktarına ve bunlara bağlı radikallere bağlıdır.

İlk iki devrenin fiziksel durumu (C₃  ve C₄) C'ye kadar olan gazlardır₁₀ onlar sıvıdır ve o zamandan itibaren katıdırlar..

Sikloalkenlerin kaynama noktası, aynı sayıda karbon atomunun sikloalkanlarınınkine kıyasla daha yüksektir. Bu, çift bağın π (pi) bağlarının neden olduğu elektronik yoğunluğa bağlı iken, erime noktası azalır..

Siklik bileşiğin molar ağırlığı arttıkça yoğunluk artar ve çift bağlar arttıkça daha da artabilir..

Siklopenten için yoğunluk 0.774 g / mL iken siklopentadien için yoğunluk 0.789 g / mL'dir..

Her iki bileşikte, aynı sayıda karbon atomu bulunur; Bununla birlikte, siklopentadien, hidrojen olmadığından düşük bir molar ağırlığa sahiptir, fakat iki çift bağ vardır. Bu yoğunluğunu biraz daha yüksek yapar.

Sikloalkenler su içinde zayıf çözünürler, çünkü kutupları sudakine oranla çok düşük.

Organik bileşiklerde çözünürler ve bu nedenle "benzerlerin benzer şekilde çözünmesi" prensibi yerine getirilir. Bu, genel olarak, benzer yapılara ve moleküller arası kuvvetlere sahip maddelerin karşılıklı olmayanlardan daha fazla karışabilir olduğu anlamına gelir..

Kimyasal özellikleri

Doğrusal zincir alkenleri gibi, sikloalkenler de çift bağ üzerinde ilave reaksiyonlara sahiptir, çünkü tek bir bağ veya sigmadan (σ) daha yüksek enerjiye ve daha kısa uzunluğa sahiptirler..

Sikloalkenlerin ana reaksiyonları ilave edilir, ancak ayrıca oksidasyon, indirgenme ve alilik halojenasyon reaksiyonları da gösterir..

Aşağıdaki tabloda sikloalkenlerin en önemli reaksiyonları gösterilmektedir:

Çift bağa sahip olan karbonlardan birinin bir radikal ile ikame edilmesi durumunda, reaktandan gelen hidrojen, en fazla sayıda hidrojen atomuna sahip karbonu birleştirir. Buna Markovnicov Kuralı denir..

Örnekler

Sikloheksen: C6H10.

Siklobüten: C4H6.

Siklopenten: C5H8.

1,5-siklooktadien: C8H12.

1,3-siklobutadien: C4H4.

1,3-siklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-siklooctatetraen: C8H8.

siklopropen.

siklohepten.

referanslar

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoff'un kuralı: Ne dedi ve ne zaman söyledi??.J.Chem.Educ. 65, s.1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organik Kimya: Kısa Bir Kurs, (Dokuzuncu Baskı), Meksika, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Kimyaya Doğru 2, Bogota: Themis
4. Çam, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organik Kimya (4. basım), Meksika: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organik Kimya, (5. baskı), İspanya, Addison Wesley Iberoamericana