Benzil benzoat yapısı, özellikleri, sentezi, kullanımları

benzil benzoat C formülünün organik bir bileşiğidir₁₄'H₁₂Ey₂. Karakteristik zayıf balzamik kokusu olan renksiz bir sıvı veya pul şeklinde beyaz bir katı gibi görünür. Bu, benzil benzoatın parfüm endüstrisinde bir lezzetlendirici madde olarak kullanılmasına izin verir..

1918'de ilk kez bir ilaç olarak çalışıldı ve o zamandan beri Dünya Sağlık Örgütü'nün temel ilaçları listesinde yer aldı..

Uyuz veya uyuz tedavisinde en çok kullanılan bileşiklerden biridir. Akarın neden olduğu cilt enfeksiyonu Sarcoptes scabei, Geceleri yoğunlaşan ve ikincil enfeksiyonlara neden olabilen şiddetli bir kaşıntı ile karakterize edilir.

Uyuz uyuşturmasının akarına öldürücüdür ve ayrıca pedikülozda, baş ve vücut bitlerinde enfestasyonda kullanılır. Bazı ülkelerde, bileşiğin tahriş edici etkisinden dolayı uyuz için tercih edilen bir tedavi yöntemi olarak kullanılmamaktadır..

Benzoik asidin benzil alkol ile yoğunlaştırılmasıyla elde edilir. Bileşiğin benzer başka sentez biçimleri vardır. Polyalthia cinsinin bazı bitki türlerinde de izole edilmiştir..

indeks

• 1 Benzil benzoatın yapısı
  • 1.1 Etkileşimler
• 2 Fiziksel ve kimyasal özellikler
  • 2.1 Kimyasal adı
  • 2.2 Moleküler Ağırlık
  • 2.3 Moleküler formül
  • 2.4 Fiziksel görünüm
  • 2.5 Koku
  • 2.6 Tat
  • 2.7 Kaynama noktası
  • 2.8 Erime noktası
  • 2.9 Yanma noktası
  • 2.10 Suda çözünürlük
  • 2.11 Organik çözücülerde çözünürlük
  • 2.12 Yoğunluk
  • 2.13 Su ile bağıl yoğunluk
  • 2.14 Havaya göre buhar yoğunluğu
  • 2.15 Buhar basıncı
  • 2.16 Kararlılık
  • 2.17 Otomatik ateşleme
  • 2.18 Viskozite
  • 2.19 Yanma ısısı
  • 2.20 pH
  • 2.21 Yüzey gerilimi
  • 2.22 Kırılma indisi
• 3 Etki mekanizması
• 4 Sentezi
• 5 kullanır
  • 5.1 Uyuz tedavisinde
  • 5.2 Spamların tedavisinde
  • 5.3 Yardımcı madde olarak
  • 5.4 Veteriner hastanelerinde
  • 5.5 Diğer kullanımlar
• 6 Kaynakça

Benzil benzoatın yapısı

Benzil benzoatın yapısı üst görüntüdeki çubuk ve küre modelinde gösterilmiştir. Noktalı çizgiler, benzen halkalarının aromatikliğini gösterir: biri benzoik asitten (solda), diğeri benzil alkolden (sağda).

Ar-COO ve H bağlantıları₂C-Ar döner, halkaların bu eksenlerde dönmesine neden olur. Bu rotasyonların ötesinde, dinamik özellikleri ile (ilk bakışta) katkıda bulunabilecek pek kimse yoktur; bu nedenle molekülleri moleküller arası kuvvetler oluşturmanın daha az yolunu bulur.

etkileşimler

Bu nedenle, komşu moleküllerin aromatik halkalarının kayda değer bir şekilde etkileşime girmemesi beklenir, ne de bunlar kutupsallıktaki farkları nedeniyle (kırmızı küreler, R-CO-O-R) ester grubu ile etkileşime girmezler..

Ayrıca, hidrojen köprülerinin yapısının her iki tarafında oluşma olasılığı yoktur. Ester grubu onları kabul edebilir, fakat molekül hidrojen donör gruplarından (OH, COOH veya NH) yoksundur.₂) böyle etkileşimler ortaya çıkması için.

Öte yandan, molekül hafif simetriktir ve bu da çok düşük bir kalıcı dipol momentine dönüşür; bu nedenle dipol dipol etkileşimleri zayıf.

Peki elektronik yoğunluğunun en yüksek olduğu bölge nerede olacak? Ester grubunda, yapısındaki simetri nedeniyle çok az belirgin olmasına rağmen.

Benzil benzoat için baskın olan moleküller arası kuvvetler dispersiyon veya Londra'daki kuvvetlerdir. Bunlar doğrudan moleküler kütle ile orantılıdır ve bu moleküllerin bir çoğunu gruplayarak, anlık ve uyarılmış dipol oluşumunun daha büyük olasılıkla gerçekleşmesi beklenebilir..

Yukarıdakilerin tümü, benzil benzoatın fiziksel özellikleri ile gösterilmiştir: sadece 21 ° C'de erir, ancak sıvı halde 323 ° C'de kaynar.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Kimyasal adı

Benzil benzoat veya benzoik asit metil ester. Ek olarak, tıbbi ürünler üreticileri nedeniyle aralarında aşağıdakileri alan sayısız isim bulunmaktadır: Acarosan, Ascabiol, Benzanil ve Novoscabin.

Moleküler ağırlık

212.248 g / mol.

Moleküler formül

C₁₄'H₁₂Ey₂.

Fiziksel görünüm

Pul şeklinde renksiz veya katı beyaz sıvı.

koku

Hafif bir balzamik koku sunar.

lezzet

Keskin, tadı yanan.

Kaynama noktası

323.5 ºC.

Erime noktası

21 ° C'dan büyük.

Yanma noktası

148 ºC (298 º F).

Suda çözünürlük

Suda hemen hemen çözünmez (15.4 mg / L).

Organik çözücülerde çözünürlük

Gliserolde çözünmez, alkol, kloroform, eter ve yağlarla karışabilir. Aseton ve benzende çözünür.

yoğunluk

1.118 g / cm³ 25 ºC'de.

Su ile bağıl yoğunluk

1.1 (1 g / cm su yoğunluğu ile³).

Havaya göre buhar yoğunluğu

7.31 (hava = 1).

Buhar basıncı

25 atC'de 0.000224 mmHg.

kararlılık

OS emülsiyonlaştırıcı ve yün balmumu alkolünde hazırlanan% 20 benzil benzoat emülsiyonu kararlıdır. Etkinliğini yaklaşık 2 yıl korur.

Otomatik ateşleme

480 ºC.

viskozite

8.292 cPoise 25 ºC'de.

Yanma ısısı

-6.69 × 10⁹ J / Kmol.

pH

PH, bileşikteki litmus kağıdın nemlendirilmesiyle tahmin edildiğinde neredeyse nötrdür..

Yüzey gerilimi

210.5 ºC'de 26.6 din / cm.

Kırılma indeksi

21 ° C'de 1,5681.

Etki mekanizması

Benzil benzoat, akar Sarcoptes scabiei'nin sinir sistemi üzerinde toksik etkilere neden olur. Etki mekanizması bilinmemekle birlikte, akar yumurtalarına da toksiktir..

Benzil benzoat, gerilime bağlı sodyum kanallarının işlevini durdurarak, sinir hücresi membran potansiyellerinin uzun süreli depolarizasyonuna ve nörotransmiter işlevinin bozulmasına neden olur..

Omurgasızlar için permetrin'in (kabızlarda kullanılan bir ilaç) selektif nörotoksik etkisinin omurgalı ve omurgasız sodyum kanalları arasındaki yapısal farklılıklardan kaynaklandığı belirtilmektedir..

sentez

Trietilamin varlığında benzil alkol ve sodyum benzoatın konjugasyonu ile üretilir. Aynı zamanda, benzil oksit varlığında metilbenzoatın transesterifikasyonu ile üretilir. Benolu asitin toluen ile oksidasyon yoluyla sentezinin bir yan ürünüdür..

Ek olarak, katalizör olarak sodyum benzilat (sodyum ve benzil alkolden üretilir) içeren benzaldehit kullanılarak Tischenko reaksiyonu ile sentezlenebilir..

uygulamaları

Uyuz tedavisinde

Bileşik, uzun süredir uyuz tedavisinde ve ayrıca% 25 benzoat benzoat losyonu olarak kullanılan pedikülozda kullanılmıştır. Uyuz tedavisinde, losyon, bir önceki temizlemeden sonra, vücudun her yerine boyundan aşağı uygulanır.

İlk uygulama kuruduğunda, losyonun ikinci katmanı benzil benzoat ile uygulanır. Uyuz yetişkin hastalar için düşük riskli bir kullanım olarak kabul edilir ve genellikle beş dakika içinde elimine edilen hastalığı üreten akarlar için öldürücüdür. Benzil benzoatın çocuklarda kullanılması önerilmez..

Ciltte tahrişe neden olmak için normal olarak bileşiğin iki ila üç uygulaması gerekir. Bileşiğin aşırı dozda alınması kabarcık, kovan veya kızarıklığa neden olabilir..

Benzil benzoatın perkütan absorpsiyonuna dair kullanılabilir bir veri yoktur, bu gerçeği öne süren çalışmalar vardır, ancak bunların büyüklüklerini ölçmeden.

Emilen benzil benzoat hızla benzoik asit ve benzil alkole hidrolize edilir. Bu daha sonra benzoik aside oksitlenir. Daha sonra, benzoilkolin (hippürik asit) üretmek için benzoik asit glisin ile konjüge edilir veya benzoilgulusronik asit üretmek için glukuronik asit ile bağlanır.

Spamlerin tedavisinde

Benzil benzoat, astım ve boğmaca tedavisi için birçok ilaçta mevcut olan vazodilatör ve spazmolitik etkilere sahiptir..

Başlangıçta benzil benzoat, aşırı intestinal peristalsis dahil olmak üzere, insan sağlığını etkileyen birçok durumun tedavisinde kullanıldı; ishal ve dizanteri; bağırsak kolik ve enteroespazm; pylorospasm; spastik kabızlık; biliyer kolik; böbrek veya üretral kolik; mesane spazmı.

Ayrıca, seminal vezikülün kasılması ile bağlantılı spazmlar; spastik dismenoreda uterus krampları; arteriyel hipertansiyon ile ilişkili arteriyel spazm; ve astımda olduğu gibi bronşiyal spazm. Artık birçok kullanımında daha etkili ilaçlar ile değiştirildi

Yardımcı madde olarak

Benzil benzoat, hipogonadizm tedavisinde bazı testosteron replasman ilaçlarında (Nebido gibi) yardımcı madde olarak kullanılır..

Avustralya'da, benzil benzoat kullanımıyla ilişkili testosteron replasman ilaçları ile tedavi gören bir hastada bir anafilaksi vakası sunuldu..

Bileşik saçkıran, hafif veya orta şiddette akne ve sebore gibi bazı cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılır.

Veteriner hastanelerinde

Benzil benzoat, veteriner hastanelerinde topikal akarisit, kınasit ve pediculicide olarak kullanıldı. Büyük dozlarda, bileşik laboratuar hayvanlarında hipereksitasyon, koordinasyon kaybı, ataksi, nöbet ve solunum felci üretebilir..

Diğer kullanımlar

-Chiggers, keneler ve sivrisinekler için kovucular olarak kullanılır.

-Selüloz asetat, nitroselüloz ve yapay misk çözücüsüdür..

-Şekerleme, şekerleme ve sakız için aroma maddesi olarak kullanılır. Ek olarak, bir antimikrobiyal koruyucu madde olarak kullanım alanı bulur..

-Benzil benzoat kozmetolojide kuru dudakların tedavisinde, Vazelin ve parfüm ile birlikte içeren bir krem ​​kullanılarak kullanılır..

-Selüloit bileşiklerde, plastiklerde ve piroksilende kafur yerine kullanılır..

-Boya taşıyıcı ve plastikleştirici olarak kullanılır. Bir koku sabitleyici madde olarak işlev görür. Aktif bir koku bileşeni olmasa da, ana bileşenlerin kararlılığını ve karakteristik kokusunu iyileştirmeye yardımcı olur..

referanslar

1. Hertfordshire Üniversitesi. (26 Mayıs 2018). Benzil benzoat Alınan kaynak: sitem.herts.ac.uk
2. Vikipedi. (2018). Benzil benzoat Alınan: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018). Benzil benzoat Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kozmetik, Medikal ve Cerrahi Dermatoloji. (2013). Uyuz: bir inceleme. Alınan kaynak: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 Haziran 2018). Kullanım benzil benzoat için talimatlar: emülsiyon ve merhem. Alındığı kaynak: saludmedin.es