Anethole yapısı, özellikleri, kullanım alanları, toksisite

anetol organik bir moleküler formül C bileşiğidir₁₀'H₂₂Veya, fenilpropenden türetilmiştir. Anason yağı karakteristik kokusu ve tatlı bir tadı vardır. Doğal olarak bazı esansiyel yağlarda bulunur..

Esansiyel yağlar oda sıcaklığında sıvıdır, bitkilerin kokusundan sorumludur. Esas olarak Labiatae familyasında (nane, lavanta, kekik ve biberiye) ve Umbelliferae (anason ve rezene) bitkilerinde bulunurlar; sonuncusu, anethole buhar sürükle tarafından ekstrakte edilir.

Anason ve rezene, anason durumunda meyvesinde bulunan fenolik bir eter olan anethole içeren bitkilerdir. Bu bileşik bir idrar söktürücü, kirletici ve balgam söktürücü olarak kullanılır. Onlara lezzet vermek için yiyeceklere de eklenir..

P-kresolün metil alkol ile esterlenmesi ve müteakiben aldehit ile yoğunlaştırılmasıyla sentezlenir. Anethole, buhar akışında damıtılarak onu içeren bitkilerden elde edilebilir..

Anethole, temas bölgesine bağlı olarak ciltte, gözlerde, solunum yolunda veya sindirim kanalında tahrişe neden olabilen toksik etkilere sahiptir..

indeks

• 1 Anethole Yapısı
  • 1.1 Geometrik izomerler
• 2 Özellikler
  • 2.1 İsimler
  • 2.2 Moleküler formül
  • 2.3 Fiziksel tanım
  • 2.4 Kaynama noktası
  • 2.5 Erime noktası
  • 2.6 Ateşleme noktası
  • 2.7 Suda çözünürlük
  • 2.8 Organik çözücülerde çözünürlük
  • 2.9 Yoğunluk
  • 2.10 Buhar basıncı
  • 2.11 Viskozite
  • 2.12 Kırılma indisi
  • 2.13 Kararlılık
  • 2.14 Depolama sıcaklığı
  • 2.15 pH
• 3 Kullanım
  • 3.1 Farmakolojik ve terapötik
  • 3.2 Yıldız anason
  • 3.3 Böcek öldürücü, antimikrobiyal ve antiparaziter etki
  • 3.4 Yiyecek ve içeceklerde
• 4 Toksisite
• 5 Kaynakça

Anethole yapısı

Bir anethole molekülünün bir küre ve çubuk modelinde yapısı, yukarıdaki resimde gösterilmiştir..

Burada neden fenolik bir eter olduğunu görebilirsiniz: sağ tarafta metoksi grubu, -OCH₃, ve eğer CH bir anlığına ihmal edilirse₃, hidrojensiz ArO- fenolik halkasına (propen ikamesi olan) sahip olacağız. Bu nedenle, özet olarak, yapısal formülü ArOCH olarak görselleştirilebilir.₃.

Karbon iskeleti aynı düzlemde yerleştirilebilen bir moleküldür, çünkü neredeyse tüm atomları sp hibridizasyona sahiptir.².

Moleküller arası mukavemet, halka bölgesine ve metoksi grubuna doğru konumlandırılmış en yüksek elektron yoğunluğuna sahip olan dipol-dipol tipindedir. Ayrıca, anethole nispeten amfifilik karakteri: -OCH₃ kutupsaldır ve yapısının geri kalanı apolar ve hidrofobiktir.

Bu gerçek, sudaki düşük çözünürlüğünü, herhangi bir yağ veya yağ gibi davrandığını açıklar. Aynı zamanda doğal kaynaklarda bulunan diğer yağlara olan afinitesini de açıklar..

Geometrik izomerler

Anethole iki izomerik formda bulunabilir. Yapının ilk görüntüsünde, en stabil ve bol olan trans (E) formu gösterilmiştir. Yine yukarıdaki görüntüde bu yapı gösterilmiş, ancak tepesinde cis (Z) izomeri eşliğinde.

Her iki izomer arasındaki farkı not edin: -OCH'nin göreceli konumu₃ aromatik halkaya göre. Anethole cis izomerinde -OCH₃ halkaya daha yakındır ve molekülü kararsız hale getiren sterik engelle sonuçlanır.

Aslında, bu dengesizleştirme, erime noktası gibi özelliklerin değişmesidir. Genel bir kural olarak, cis yağları daha düşük erime noktalarına sahiptir ve moleküller arası etkileşimleri, trans yağlara kıyasla daha az etkilidir..

özellikleri

isimler

Annexol ve 1-metoksi-4-propenil benzen

Moleküler formül

C₁₀'H₂₂Ey

Fiziksel açıklama

Beyaz kristaller veya renksiz sıvı, bazen soluk sarı.

Kaynama noktası

454.1 ºF ila 760 mmHg (234 ºC).

Erime noktası

704ºF (21.3ºC).

Ateşleme noktası

195 ° C.

Suda çözünürlük

25 ºC de suda (1.0 g / l) çözünmez..

Organik çözücülerde çözünürlük

% 80 etanolde 1: 8 oranında; % 90 etanolde 1: 1.

Kloroform ve eter ile karıştırılabilir. Dimetil sülfoksit içerisinde 10 mM'lik bir konsantrasyona ulaşır. Benzen, etil asetat, karbon disülfit ve petrol eterinde çözünür.

yoğunluk

20 ° C'de 0.9882 g / ml.

Buhar basıncı

5.45 Pa - 294 ºK.

viskozite

2,45 x 10^-3 duruş.

Kırılma indeksi

1561

kararlılık

Kararlı, ancak yanıcı bir bileşiktir. Güçlü oksitleyici ajanlarla uyuşmaz.

Depolama sıcaklığı

2 ile 8 ºC arasında.

pH

7.

uygulamaları

Farmakolojik ve terapötik

Anethole trithion (ATT), kserostominin tedavisinde yardımcı olan tükürük sekresyonundaki artışta sayısız fonksiyona sahiptir..

Anethole ve onu içeren bitkilerde, anti-enflamatuar, antikolesteraz ve kemopreventif etkiye sahip olmasının yanı sıra, solunum sistemi ve sindirim sistemi ile ilgili bir aktivite göstermiştir.

Bir bitkinin anethole içeriği ile bunun terapötik etkisi arasında bir ilişki vardır. Bu nedenle, terapötik etki atenole atfedilir.

Anethole içeren bitkilerin terapötik aktiviteleri, bunların hepsini antispazmodik, kirletici, antiseptik ve balgam söktürücü yapar. Ayrıca eupépticas, secretolíticas, galactógogas ve çok yüksek dozlarda emenógoga aktivitesine sahiptirler..

Anethole, dopamin ile yapısal bir benzerliğe sahip olduğundan, prolaktin hormonunun salgılanmasına neden olan nörotransmiter reseptörleri ile etkileşime girebileceği belirtilmiştir; atenole atfedilen galaktolog eyleminden sorumlu.

Yıldız anason

Mide ağrılarının tedavisinde, mutfak lezzetleri olan yıldız anasonu kullanılır. Ek olarak, analjezik, nörotropik ve ateş düşürücü özellikler buna atfedilir. Çocuklarda ve çocuklarda kolik rölyefinde kullanılır..

Böcek öldürücü, antimikrobiyal ve antiparaziter etki

Anason, yapraklara ve tomurcuklann kıvrılmasına neden olan tomurcukları emen böcek yaprak bitlerine (yaprak bitleri) karşı kullanılır.

Anethole, sivrisinek türlerinin larvaları üzerinde böcek ilacı görevi görür Ochlerotatus fıçıları ve Aedes egypti. Aynı zamanda akar (arachnid) üzerinde bir pestisit görevi görür. Hamamböceği türlerinde bir böcek öldürücü etkisi vardır Blastella germanica.

Aynı zamanda, yetişkinlerin çeşitli yetişkin türleri üzerinde de etkilidir. Son olarak, anethole, özellikle sivrisineklerden kaynaklanan bir böcek kovucudur.

Anethole bakteriye etki eder Enterik Salmonella, etkili bakterisit ve bakteriyostatik. Özellikle türler üzerinde antifungal aktivite gösterir Saccharomyces cerevisiae ve Candida albicans, ikincisi fırsatçı bir türdür.

Anethole, nematod türlerinin yumurtaları ve larvaları üzerinde in vitro bir antelmintik etki gösterir. Haemonchus contortus, koyunların sindirim kanalında bulunur.

Yiyecek ve içeceklerde

Anethole, bileşik içeriği yüksek olan bitkilerin yanı sıra, hoş tatlı tadı nedeniyle birçok yiyecek, içecek ve şekerlemede bir tatlandırıcı olarak kullanılır. Uzo, rakı ve Pernoud gibi alkollü içeceklerde kullanılır..

Sudaki çözünürlüğünün düşük olmasından dolayı, ano deliği uzo etkisinden sorumludur. Uzo likörüne su ilave edilerek likörü bulanıklaştıran minik anethole damlaları oluşur. Bu onun özgünlüğünün bir kanıtı.

toksisite

Gözlerde ve ciltte tahrişe neden olabilir, eritem ve ödemde ciltte belirginleşmelere neden olabilir. Yutulması halinde, anethole toksisitesine eşlik eden bir işaret olan stomatit üretebilir. Solunması halinde solunum yollarında tahriş olmasına rağmen.

Yıldız anasonu (yüksek anethole içeriği), özellikle bebeklerde alerjiye neden olabilir. Ayrıca, anethole aşırı tüketimi, narkotik etkisinden dolayı kas spazmı, zihinsel karışıklık ve uyuşukluk gibi semptomların ortaya çıkmasına neden olabilir..

Nişasta anason zehirlenmesi yoğun olarak saf uçucu yağlar halinde kullanıldığında artar.

referanslar

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminler. (10^inci baskı.). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Alınan kaynak: drugbank.ca
3. Tür Botanik olun. (2017). (E) -anethole ile rezene ve diğer esansiyel yağlar. Alınan kaynak: bkbotanicals.com
4. Kimyasal Kitap (2017). trans-Anethole. Kimden alındı: chemicalbook.com
5. Pubchem. (2019). Anethole. Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Vikipedi. (2019). Anethole. Alınan: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (N.D.). Anethole bakımından zengin esansiyel yağı olan şifalı bitkiler. [PDF]. Alınan: botplusweb.portalfarma.com
8. Yönetici. (21 Ekim 2018). Anethole nedir? Güvenilir Sağlık Ürünleri Alınan kaynak: trustedhealthproducts.com