Sulfonamidler Etki Mekanizması, Sınıflandırılması ve Örnekleri

sülfonamidler yapısı sülfonil fonksiyonel grubu (R-S (= O)) tarafından oluşturulan türlerdir.₂-Her iki oksijen atomunun kükürt atomuna çift bağlarla bağlandığı R ') ve amino fonksiyonel grubu (R-NR'R "), ki burada R, R' ve R" atomları veya sübstitüent gruplarıdır. azot atomuna basit bağlar.

Ayrıca, bu fonksiyonel grup aynı ada sahip bileşikleri oluşturur (genel formülü R-S (= O) ile temsil edilir)₂-NH₂bazı ilaç gruplarının habercisi olan maddeler.

1935'lerin ortalarında, patoloji ve bakteriyoloji alanlarında uzmanlaşmış Alman bilim adamı Gerhard Domagk, sülfonamidlere ait ilk türü buldu..

Bu bileşik seçildi Prontosil rubrum ve araştırmasıyla birlikte, keşfinden neredeyse beş yıl sonra, Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'nün değerini kazandı.

indeks

• 1 Etki mekanizması
• 2 Sınıflandırma
  • 2.1 Sultams
  • 2.2 Sülfinamitler
  • 2.3 Disülfonimidler
  • 2.4 Diğer sülfonamidler
• 3 Örnekler
  • 3.1 Sülfadiazin
  • 3.2 Kloropropamid
  • 3.3 Furosemid
  • 3.4 Brinzolamid
• 4 Kaynakça

Etki mekanizması

Bu kimyasal maddelerden üretilen ilaçlar söz konusu olduğunda, özellikle Gram pozitif ve Gram negatif olarak kabul edilen organizmaların çoğunun giderilmesi için, uygulanabilirliği olan bakteriyostatik özelliklere (bakteri üremesini felç eden) sahiptir..

Bu şekilde, sülfonamidlerin yapısı, bakteriyel organizmalarda folik asidin biyosentezi işlemi için gerekli olduğu düşünülen para-aminobenzoik asidinkine (İngilizce olarak kısaltması için daha iyi bilinmektedir), Sülfonamidlerin seçici olarak toksik olduğu için tezahür ettikleri.

Bu nedenle, her iki bileşik arasında, dihidrofolat sentaz adı verilen enzimatik türlerin inhibisyonu için bir rekabet vardır ve bunlar, nükleik asitlerin sentezlenmesi için gerekli olan dihidrofolik asit (DHFA) sentezini bloke eder..

Bakteriyel organizmalarda folat koenzim türlerinin biyosentetik işlemi engellendiğinde, bu organizmaların büyümesinin ve üremesinin engellenmesi üretilir..

Buna rağmen, sülfonamidlerin klinik uygulamaları birçok tedavi için kullanılmamıştır, bu nedenle çok sayıda ilacın üretimi için trimetoprim (diaminopirimidlere ait) ile birleştirilmiştir..

sınıflandırma

Sülfonamidler, sahip oldukları yapısal konfigürasyona bağlı olarak, molekülün R zincirlerini oluşturan atomlara ve bunların düzenlenmesine bağlı olarak farklı özellik ve özelliklere sahiptir. Onları üç ana sınıfa ayırmak mümkündür:

sultamlar

Bunlar, genellikle aminlerle bağlanmış olan tiyollerin veya disülfitlerin oksidasyon işlemi yoluyla, tek bir kap içinde diğer sülfonamid türlerine benzer şekilde üretilen siklik yapıdaki sülfonamidler grubuna aittir..

Biyoaktiviteyi gösteren bu bileşiklerin elde edilmesinin bir başka yolu, daha sonra siklik türler oluşturmak üzere karbon atomları arasındaki bağların oluştuğu bir düz zincirli sülfonamidin ön oluşumunu içerir..

Bu türler arasında sulfanilamid (sülfa ilaçlarının öncüsü), boğmaca adı (antikonvülsan etkileri olan) ve ampiroksikam (anti-enflamatuar özellikler) bulunur..

sulfinamides

Bu maddeler, kükürt atomunun bir oksijene çift bağ ile bağlandığı ve R grubunun karbon atomuna ve grubun azotuna basit bağlarla bağlanan R (S = O) NHR) olarak temsil edilen bir yapıya sahiptir. NHR.

Ek olarak, bunlar, genel formülü R (S = O) OH olarak temsil edilen, sülfürik asitin bir oksijen atomuna bir çift bağla ve bağlarla bağlandığı sülfinik asitler denilen diğer bileşiklerden gelen amid grubuna aittir. R ikame edicisi ve OH grubu ile basit.

Asimetrik tip sentez işlemleri için kiralite özelliklerine sahip olan-para-toluensülfinamida gibi- bazı sülfinamidlerin çok önemli olduğu düşünülmektedir..

Sen disulfonimidas

Disülfonimidlerin yapısı R-S (= O) olarak belirlenmiştir.₂-N (H) S (= 0)₂-Her bir sülfür atomunun, her biri iki oksijen atomuna çift bağ ile bağlandığı, karşılık gelen R zincirine basit bağlarla ve her ikisi de aynı azot atomuna bağlı olan bir sülfonil grubuna ait olduğu R '. merkezi amin.

Sülfinamidlere benzer şekilde, bu tip kimyasal maddeler katalizörlük işlevleri için enantioselektif sentez işlemlerinde (ayrıca asimetrik sentez olarak da bilinir) kullanılır..

Diğer sulfonamidler

Sülfonamidlerin bu sınıflandırması öncekiler tarafından yönetilmemektedir, ancak farmasötik açıdan bakıldığında: pediatrik antibakteriyel ilaçlar, antimikrobiyaller, sülfonilüreler (oral antidiyabetler), diüretik ajanlar, antikonvülsanlar, dermatolojik ilaçlar, antiretroviraller, hepatit C'ye karşı antiviraller , diğerleri arasında.

Antimikrobiyal ilaçlar arasında, sülfonamidleri vücut tarafından emdikleri hıza göre sınıflandıran bir alt bölüm olduğu not edilmelidir.

Örnekler

Ticari olarak bulunabilecek çok büyük miktarda sülfonamid vardır. İşte bunlardan bazı örnekler:

sulfadiazine

Dihidropteroat sentetaz adı verilen enzimin bir inhibitörü olarak işlev gören antibiyotik aktivitesi için yaygın olarak kullanılır. Toxoplasmosis tedavisinde pirimetamin ile birlikte kullanılır..

klorpropamid

Tip 2 diabetes mellitus tedavisi için insülin üretimini arttırma fonksiyonuna sahip olan sülfonilüreler grubunun bir parçasıdır, ancak yan etkileri nedeniyle kullanımı kesilmiştir..

furosemid

Diüretikler grubuna aittir ve belirli bir proteinin iyon değişimi sürecine müdahale ve organizmanın belirli aktivitelerinde belirli enzimlerin inhibisyonu gibi çeşitli reaksiyon mekanizmaları gösterir. Ödemleri, hipertansiyonu ve hatta konjestif kalp yetmezliğini tedavi etmek için kullanılır.

brinzolamid

İnhibisyon, kırmızı kan hücreleri gibi dokularda ve hücrelerde bulunan karbonik anhidraz denilen enzimdir. Oküler hipertansiyon ve açık açılı glokom gibi hastalıkların tedavisinde etkilidir..

referanslar

1. Vikipedi. (N.D.). Sülfonamid (ilaç). En.wikipedia.org sitesinden alındı
2. Sriram'den. (2007). Tıbbi Kimya. Books.google.co.ve adresinden alındı
3. Jeśman C., Młudzik A. ve Cybulska, M. (2011). Antibiyotik ve sulfonamid keşiflerinin tarihçesi. PubMed, 30 (179): 320-2; Ncbi.nlm.nih.gov adresinden alındı
4. ScienceDirect. (N.D.). Sülfonamid. Sciencedirect.com sitesinden alındı
5. Chaudhary, A. Farmasötik Kimya - IV. Books.google.co.ve adresinden alındı