Metil Salisilat Kimyasal Yapısı, Özellikleri, Kullanım Alanları ve Sentezi

metil salisilat renksiz görünümüne ve hafif bir tatlı dokunuşa sahip hoş kokusuna rağmen, bilinen salisilatlar arasında toksisitesi en yüksek olan bileşik olarak kabul edilen organik bir yapıya sahip kimyasal bir maddedir. Bu tür daha çok wintergreen adıyla bilinir..

Doğal olarak çok çeşitli bitkilerden elde edilen bir organik ester oluşturan, standart sıcaklık ve basınç koşulları altında (25 ° C ve 1 atm) sıvı haldedir. Doğada üretiminin gözlemlenmesi ve çalışılmasından metil salisilat sentezine devam etmek mümkün oldu..

Bu sentez, salisilik asitten gelen ester ve bunun metanol ile kombinasyonu arasındaki kimyasal bir reaksiyon vasıtasıyla gerçekleştirildi. Bu şekilde, bu bileşik, doğal olarak bulunan diğerlerinin yanı sıra, adaçayı, beyaz şarabı ve erik ve elma gibi meyvelerin bir parçasıdır..

Sentetik olarak, metil salisilat lezzet verici maddelerin üretiminde ve ayrıca bazı yiyecek ve içeceklerde kullanılır..

indeks

• 1 Kimyasal yapı
• 2 Özellikler
• 3 Kullanım
• 4 Sentezi
• 5 Kaynakça

Kimyasal yapısı

Metil salisilatın kimyasal yapısı, yukarıdaki resimde gösterildiği gibi iki ana fonksiyonel gruptan (bir ester ve buna bağlı bir fenol) oluşur..

Türetildiği salisilik asitten, bir benzen halkası (bileşiğin reaktivitesi ve stabilitesi üzerinde doğrudan bir etkiye sahip olan) tarafından oluştuğu gözlenir..

Bunları ayrı ayrı adlandırmak için, yukarıda belirtilen halkaya orto pozisyonunda (1,2) bir hidroksil grubu ve bir metil esterin bağlandığı söylenebilir..

Daha sonra, OH grubu benzen halkasına bağlı olduğunda, bir fenol oluşur, ancak bu molekülde en yüksek "hiyerarşiye" sahip olan grup, bu bileşiğe özel bir yapı veren ve dolayısıyla oldukça spesifik özellikler veren esterdir..

Bu şekilde, kimyasal adı, IUPAC tarafından verilen metil 2-hidroksibenzoat olarak sunulur, ancak bu bileşiğe atıfta bulunulduğunda daha az kullanılır..

özellikleri

- Bazı bitki organizmalarının metabolizmasından elde edilen doğal kökenli ürünler olan salisilatlar grubuna ait kimyasal bir türdür..

- Salisilatların tıbbi tedavilerdeki terapötik özellikleri bilinmektedir.

- Bu bileşik beyaz şarap, çay, adaçayı gibi bazı içeceklerde ve papaya veya vişne gibi bazı meyvelerde bulunur..

- Doğal olarak çok sayıda bitkinin yapraklarında, özellikle de bazı ailelerde bulunur..

- Laboratuvarda sentezlenebilen organik ester grubuna aittir..

- Standart basınç ve sıcaklık koşulları altında (1 atm ve 25 ° C) yoğunluğu yaklaşık 1.174 g / ml olan sıvı halde elde edilir..

- Suda (inorganik bir çözücüdür) ve organik tipteki diğer çözücülerde çözünür olarak kabul edilen renksiz, sarımsı veya kırmızımsı bir sıvı faz oluşturur..

- Kaynama noktası yaklaşık 222 ° C'dir, ısıl ayrışmasını 340 ila 350 ° C arasında gösterir..

- Şeker endüstrisindeki lezzet verici ajandan, ilaç endüstrisindeki analjezik ve diğer ürünlere kadar çeşitli uygulamalar sunar..

- Moleküler formülü C olarak temsil edilir₈'H₈Ey₃ ve 152.15 g / mol'lük bir molar kütleye sahiptir.

uygulamaları

Yapısal özellikleri nedeniyle, salisilik asitten bir metil ester olması nedeniyle, metil salisilat farklı alanlarda çok sayıda kullanıma sahiptir..

Bu maddenin temel kullanımlarından (ve en iyi bilinen) biri, farklı ürünlerdeki aroma maddesidir: kozmetik endüstrisinden bir koku olarak gıda endüstrisine, tatlılarda bir tatlandırıcı olarak (sakız, şeker, dondurma, diğerleri).

Ayrıca kozmetik endüstrisinde bir ısıtma maddesi olarak ve spor uygulamalarında kas masajlarında kullanılır. İkinci durumda, bir rubefacient olarak hareket eder; yani, bu cilde temas ettiğinde cildin ve mukoza yapısındaki zarların yüzeysel kızarmasına neden olur..

Aynı şekilde, topikal kullanım için, analjezik ve anti-enflamatuar özellikleri için romatizma rahatsızlıklarında tedavilerde kullanılır..

Uygulamalarından bir diğeri, esansiyel yağ özelliklerinden dolayı aromaterapi seanslarında sıvı kullanımını içermektedir..

Güneşten koruyucularda ultraviyole radyasyona karşı koruyucu bir madde olarak kullanılmasına ek olarak, ışığa karşı özellikleri, lazer ışınlarının üretimi veya moleküller içinde bilgi depolamak için hassas türlerin oluşturulması gibi teknolojik uygulamalar için araştırılır..

sentez

Öncelikle, metil salisilatın doğal olarak, kışın yeşillikleri gibi bazı bitkilerin dallarının damıtılmasından elde edilebileceği belirtilmelidir.Gaultheria procumbens) veya tatlı huşYavaş Betula).

Auguste Cahours adlı Fransız kökenli bilim adamı sayesinde, bu madde 1843 yılında ilk kez elde edildi ve izole edildi; Wintergreen'den, şu anda laboratuvarlarda ve hatta ticari düzeyde sentez yoluyla elde edildi..

Bu kimyasal bileşiği elde etmek için ortaya çıkan reaksiyon, bir alkol ile bir karboksilik asit arasındaki reaksiyonla bir esterin elde edildiği, esterifikasyon adı verilen bir işlemdir. Bu durumda, aşağıda gösterildiği gibi metanol ve salisilik asit arasında meydana gelir:

CH₃OH + C₇'H₆Ey₃ → C₈'H₈Ey₃ + 'H₂Ey

Alkolün hidroksil grubu (OH) ile esterlenen salisilik asit molekülünün bir kısmının karboksil grubu (COOH) olduğu belirtilmelidir..

Dolayısıyla, bu iki kimyasal tür arasında gerçekleşen bir yoğunlaşma reaksiyonudur, çünkü reaktanlar arasında bulunan su molekülü uzaklaştırılırken diğer reaktan türler metil salisilat elde etmek için yoğunlaştırılır..

Aşağıdaki görüntü, iki ardışık reaksiyonun gösterildiği salisilik asitten metil salisilat sentezini göstermektedir.

referanslar

1. Vikipedi. (N.D.). Metil salisilat. En.wikipedia.org sitesinden alındı
2. Britannica, E. (s.f.). Metil salisilat. Britannica.com sitesinden alındı
3. Avrupa Konseyi Kozmetik Ürünler Uzmanları Komitesi. (2008). Kozmetikte Kullanılan Aktif Maddeler: Güvenlik Araştırması. Books.google.co.ve adresinden alındı
4. Dasgupta, A. ve Wahed, A. (2013). Klinik Kimya, İmmünoloji ve Laboratuvar Kalite Kontrolü. Books.google.co.ve adresinden alındı
5. Pubchem. (s.f.) Metil Salisilat. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov adresinden alındı