Alkali halojenür çeşitleri, adlandırılması, kullanımı ve hazırlanması

alkil halojenürler, alkil halojenürler, haloalkanlar veya haloalkanlar, bir alkanın hidrojen atomlarından birinin veya daha fazlasının yerine halojen atomu (genellikle bir veya daha fazla flor, klor, brom veya iyot) konan kimyasal bileşiklerdir..

Alkanlar için de geçerli olduğu gibi, haloalkanlar doymuş organik bileşiklerdir; bu, molekül içindeki atomları bağlayan tüm kimyasal bağların basit bağlar olduğu anlamına gelir.

Her karbon atomu, diğer karbon atomlarıyla veya hidrojen veya halojen atomlarıyla birlikte 4 bağ oluşturur. Her hidrojen atomu ve halojen, tek bir karbon atomuna bağlanır.

Haloalkanların çoğunu (tümünü değil) tanımlayan basit bir genel formül:

C_n'H_{2n + 1}X

N harfinin, bileşiğin her molekülündeki karbon atomu sayısını ve X harfinin belirli bir halojen atomunu temsil ettiği durumlarda.

Bu formülle tanımlanan gerçek bir kimyasal madde örneği, molekülleri yalnızca bir karbon atomuna (yani n = 1) sahip olan ve halojen-florin (yani X içeren) olan florometandır (metil florür olarak da bilinir). = F). Bu bileşiğin formülü CH'dir₃F (Haloalkanlar, S.F.).

Alkanları ve haloalkanları karşılaştırırken, haloalkanların aynı sayıda karbon içeren alkanlardan daha yüksek kaynama noktalarına sahip olduğunu göreceğiz..

Londra'nın dağılma kuvvetleri, bu fiziksel özelliğe katkıda bulunan iki güç türünden ilkidir. Londra'nın dağılım kuvvetlerinin moleküler yüzey alanıyla arttığını unutmayın.

Haloalkanları alkanlarla karşılaştırırken, haloalkanlar, bir halojenin hidrojen yerine geçmesi nedeniyle yüzey alanında bir artış sergilerler..

Dipol-dipol etkileşimi, daha yüksek bir kaynama noktasına katkıda bulunan ikinci tür güçtür. Bu etkileşim türü, ayrı haloalkan moleküllerinde karbon-halojen bağları arasında var olan negatif kısmi ve pozitif kısmi yükler arasındaki coulombic bir çekimdir..

Londra'nın dağılma kuvvetlerine benzer şekilde, dipol-dipol etkileşimleri, aynı karbon sayısına sahip alkanlara kıyasla haloalkanlar için daha yüksek bir kaynama noktası oluşturur (Curtis, 2016).

Alkil halojenür çeşitleri

Aminlere benzer olan alkil halojenürler, halojenin içerdiği karbona bağlı olarak birincil, ikincil veya üçüncül olabilir.

Bir birincil haloalkanda (1 °), halojen atomunu taşıyan karbon sadece başka bir alkil grubuna bağlanır. Şekil 1, birincil haloalkan örnekleri verir.

Şekil 1: Haloalkan, brom etan (solda) kloropropan (yüzde) ve 2-metil iyodo propan örnekleri.

İkincil (2 °) bir haloalkanda, halojen bağlı karbon, aynı veya farklı olabilen diğer iki alkil grubuna doğrudan bağlanır. Şekil 2'de ikincil haloalkan örnekleri gösterilmektedir..

Şekil 2: İkincil haloalkan örnekleri, 2 bromo propan (solda) ve 2 kloro bütan (sağda)

Üçüncül bir halojenalkanda (3 °), halojeni içeren karbon atomu, doğrudan veya farklı bir kombinasyonu olabilen üç alkil grubuna doğrudan bağlanır..

terminoloji

IUPAC'a göre, alkil halojenürleri adlandırmak için üç kural izlenmelidir:

1. Ana zincir, önce bulunan ikame ediciye, en düşük sayıyı (halojen veya bir alkil grubu) verecek şekilde numaralandırılır..
2. Halojen sübstitüentleri, flor, klor, brom ve iyot ön ekleriyle belirtilir ve diğer sübstitüentlerle alfabetik olarak sıralanır.
3. Her bir halojen ana zincirde bulunur ve ona halojen adından önce bir numara verir (Ian Hunt, S.F.)..

Örneğin, aşağıdaki moleküle sahipseniz:

Yukarıdaki adımları takip ederek, molekül, halojen bulunan karbonda başlayarak numaralandırılır, bu durumda, 1 konumundaki klor, bu moleküle, 1 klor bütan veya klorobütan adı verilir..

Başka bir örnek aşağıdaki molekül olabilir:

İki klor atomunun varlığına dikkat edin, bu durumda ön ek di bulundukları karbon sayılarından önce gelen halojene eklenir. Bu durumda molekül 1,2-dikloro bütan (Colapret, S.F.) olarak adlandırılır..

Haloalkanların hazırlanması

Halo-alkanlar, alkenler ve hidrojen halojenürler arasındaki reaksiyondan hazırlanabilir, ancak daha yaygın olarak bir alkol içindeki -OH grubunun bir halojen atomu ile değiştirilmesiyle yapılır..

Genel reaksiyon aşağıdaki gibidir:

Karşılık gelen alkol ve konsantre hidroklorik asitten başarılı üçüncül kloroalkanlar yapmak mümkündür, ancak primer veya sekonder yapmak için reaksiyon hızları çok yavaş olduğundan başka bir yöntem kullanmak gerekir.

Üçüncül bir kloroalkan, karşılık gelen alkolün, oda sıcaklığında konsantre hidroklorik asit ile karıştırılmasıyla hazırlanabilir..

Kloroalkanlar bir alkolün sıvı fosfor (III) klorür, PCl3 ile reaksiyona sokulmasıyla hazırlanabilir..

Ayrıca bir alkole katı fosfor klorür (V) (PCl5) eklenerek de hazırlanabilirler..

Bu reaksiyon oda sıcaklığında şiddetlidir ve hidrojen klorür gazı bulutları oluşturur. Organik kimyada -OH grupları için bir test olarak kullanılmasına rağmen, halojenalkan yapmanın bir yolu olarak iyi bir seçim değildir (Clark, YAPMAK HALOGENOALKANES, 2015)..

Alkil halojenürün kullanım alanları

Alkil halojenürler, yangın söndürücüler, iticiler ve çözücüler dahil olmak üzere çeşitli kullanımlara sahiptir..

Haloalkanlar, çok çeşitli organik ürünlere yol açan birçok maddeyle reaksiyona girdiğinden, laboratuvarda diğer organik kimyasalların üretiminde aracı olarak kullanışlıdırlar..

Bazı haloalkanların ozon tabakasının incelmesi gibi çevre üzerinde olumsuz etkileri vardır. Bu gruptaki en iyi bilinen aile, kloroflorokarbonlar veya kısaca CFC'lerdir..

CFC'ler kloroflorokarbonlardır - bağlı klor ve flüor atomları içeren karbon içeren bileşikler. İki yaygın CFC, triklorokarbon karbonu olan CFC-11 ve dikloro diflor karbonu olan CFC-12'dir..

CFC'ler yanıcı değildir ve çok toksik değildir. Bu nedenle, çok sayıda kullanım verildi.

Soğutucu maddeler, aerosoller için iticiler, genleşmiş polistiren veya poliüretan köpük gibi köpüklü plastikler üretmek için ve kuru temizleme ve genel yağ alma amaçları için çözücüler olarak kullanılmıştır..

Ne yazık ki, CFC'ler ozon tabakasını tahrip etmekten büyük ölçüde sorumludur. Üst atmosferde, karbon-klorin bağları klorin serbest radikallerini vermek üzere parçalanır.

Ozonu tahrip eden bu radikallerdir. CFC'ler çevreye daha az zararlı olan bileşiklerle değiştirilmektedir. Oradan, Montreal protokolü nedeniyle, çoğu CFC kullanımı ortadan kaldırıldı..

CFC'ler ayrıca küresel ısınmaya da neden olabilir. Örneğin, bir CFC-11 molekülü, bir karbon dioksit molekülünden yaklaşık 5000 kat daha büyük bir küresel ısınma potansiyeline sahiptir..

Öte yandan, atmosferde CFC'lerden çok daha fazla karbondioksit var, bu nedenle küresel ısınma bunlarla ilgili ana sorun değil.

Bütan gibi basit alkanlar bazı uygulamalar için (örneğin, aerosol iticiler olarak) kullanılabilmesine rağmen, bazı haloalkanlar hala kullanılmaktadır (Clark, HALOGENOALKANES KULLANIMLARI, 2015)..

referanslar

1. Clark, J. (2015, Eylül). HALOJENALALLERE GİRİŞ . Chemguide.co.uk sitesinden alındı: chemguide.co.uk.
2. Clark, J. (2015, Eylül). HALOJENALALLAR YAPMAK . Chemguide.co.uk sitesinden alındı: chemguide.co.uk.
3. Clark, J. (2015, Eylül). HALOJENALAL KULLANIMI. Chemguide.co.uk sitesinden alındı: chemguide.co.uk.
4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkanlar (Alkil Halitler). Colapret.cm.utexas.edu adresinden alındı: colapret.cm.utexas.edu.
5. Curtis, R. (2016, 12 Temmuz). haloalkanlar. Chem.libretexts.org sitesinden alındı: chem.libretexts.org.
6. haloalkanlar. (S.F.). Sarmaşıklardan alındı: ivyroses.com.
7. Ian Hunt. (S.F.). Temel IUPAC Organik İsimlendirme. Chem.ucalgary.ca adresinden alındı: chem.ucalgary.ca.