Enantiómeros İsimlendirme, Özellikleri, Özellikleri ve Örnekleri

enantiomerler bunlar birbiri üzerine çakışamayan iki ayna görüntüsünden oluşan organik (ve inorganik) bileşik çiftleridir. Bunun tersi olduğunda, örneğin, bir top, bir golf kulübü veya bir çatal durumunda, bunların arşal nesneler olduğu söylenir..

terimi kiralite onun ayna görüntüsü üzerinde edilemezse bir nesne kiral olduğu belirlenen William Thomson (Lord Kelvin) tarafından ortaya konmuştur. Örneğin, eller sol elinin bir yansıması olarak kiral elemanları, hatta orijinal ile aynı, asla devrilebilir vardır.

Yukarıdakileri göstermenin bir yolu, sağ eli sola koyarak, üst üste binen tek parmakların orta olanlar olduğunu bulmaktır. Aslında, şiral kelimesi Yunanca kelimeden türemiştir. cheir, bu "el" anlamına geliyor.

Üst görüntünün çatalı durumunda, eğer onun yansıması dönecek olsaydı, orijinali altına mükemmel bir şekilde sığardı, bu bir airal nesnesi olarak çevrilirdi.

indeks

• 1 Asimetrik karbon
• 2 İsimlendirme
  • 2.1 Dizi veya öncelik kuralları
• 3 Enantiyomerlerin özellikleri
• 4 Özellikler
• 5 Örnekler
  • 5.1 Talidomid
  • 5.2 Salbutamol ve limonen
• 6 Kaynakça

Asimetrik karbon

Bir atom kümesinin kiral olarak kabul edilmesi gereken geometrik şekil ne olmalıdır? Cevap dört yüzlü; yani, bir organik bileşik için karbon atomunun etrafında bir dört yüzlü düzenleme olması gerekir. Bununla birlikte, bu çoğu bileşik için geçerli olsa da, bu her zaman böyle değildir..

Böylece bu varsayımsal CW bileşik₄ kiral olması durumunda, bütün ikameler farklı olmalıdır. Bu şekilde olmasaydı, tetrahedronun yansıması bazı rotasyonlardan sonra üst üste gelebilirdi.

Bu nedenle, C bileşiği (ABCD) şiraldir. Bu olduğunda, dört farklı ikame ediciye bağlı karbon atomu asimetrik karbon (veya stereojenik karbon) olarak bilinir. Bu karbon aynaya "bakıldığında", yansıması ve bu enantiyomerik çifti oluşturur..

Üst resimde üç C enantiomerik bileşik (ABCD) çifti gösterilmektedir. Sadece ilk çifti göz önüne alındığında, yansıması üst üste gelmez, çünkü yalnızca A ve D harflerini ters çevirirken çakışır, ancak C ve B harfleri çakışmaz.

Diğer enantiyomer çiftlerinin birbirleriyle ilişkisi nedir? Bileşik ve ilk enantiyomerik çiftin görüntüsü diğer çiftlerin diastereomerleridir..

Başka bir deyişle, diastereomerler aynı bileşiğin stereoizomerleridir, ancak kendi yansımasının ürünü değildir; Yani, onlar onun ayna görüntüsü değil..

bunları elde etmek için pratik bir yolu, bu, basit ve atomuna veya grupları temsil eder anime, çubuklar ve kil kütlelerinin bir top ile donanmış, modellerin kullanımı yoluyla.

terminoloji

İki harfin yerinin değiştirilmesi başka bir enantiyomer üretir, ancak üç harf değişirse, işlem farklı mekansal yönelimli orijinal bileşiğe döner.

Bu şekilde, iki harfin değiştirilmesi iki yeni enantiyomere ve aynı zamanda ilk çiftin iki yeni diastereomerine neden olur..

Bununla birlikte, bu enantiomerleri birbirinden nasıl ayırt edebiliriz? Mutlak R-S konfigürasyonunun çıktığı yer burasıdır.

Bunu uygulayan araştırmacılar Cahn, Sir Christopher Ingold ve Vladimir Prelog idi. Bu nedenle Cahn-Ingold-Prelog’un gösterim sistemi (R-S) olarak bilinir..

Dizilerin veya önceliklerin kuralları

Bu mutlak konfigürasyon nasıl uygulanır? İlk olarak, "mutlak konfigürasyon" terimi, ikame edicilerin asimetrik karbon üzerindeki tam mekansal düzenlemesini belirtir. Böylece, her bir uzamsal düzenlemenin kendi R veya S konfigürasyonu vardır..

Üstteki görüntü, bir çift enantiyomer için iki mutlak konfigürasyonu göstermektedir. İkisinden birini R veya S olarak belirlemek için dizilerin veya önceliklerin kurallarına uyulmalıdır:

1- En yüksek atom numarasına sahip olan, en yüksek önceliğe sahip olan.

2- Molekül, uçağın altındaki atom veya alt önceliğin işaret ettiği gruba yönlendirilir..

3- Bağlantıların oklarını çizin ve öncelik sırasına göre azalan bir daire çizin. Bu yön saat yönünde aynıysa, konfigürasyon R'dir; saat yönünün tersine ise, yapılandırma S.

Görüntüde, 1 rakamıyla işaretlenmiş kırmızı küre, en yüksek önceliğe sahip ikame ediciye tekabül eder, vb..

4 numaralı beyaz küre, hemen hemen her zaman hidrojen atomuna karşılık gelir. Başka bir deyişle: hidrojen en düşük öncelikli ikame edici ve en son.

Mutlak yapılandırma örneği

Üst görüntünün (amino asit l-serin) kompozitinde asimetrik karbon, aşağıdaki ikame edicilere sahiptir: CH₂OH, H, COOH ve NH₂.

Bu bileşik için yukarıdaki kuralları uygulayarak, en yüksek önceliğe sahip ikame maddesi NH'dir.₂, ardından COOH ve en sonunda CH₂OH. Dördüncü sübstitüentin H olduğu anlaşılmaktadır.

COOH grubu CH'ye göre önceliğe sahip₂OH, çünkü karbon oksijen atomlu üç bağ oluşturur (O, O, O), diğeri OH ile yalnızca bir tane oluşturur (H, H, O).

Enantiyomerlerin özellikleri

Enantiyomerlerde simetri unsurları yoktur. Bu elemanlar düzlem veya simetri merkezi olabilir.

Bunlar moleküler yapıda bulunduğunda, bileşiğin akiiral olması ve bu nedenle enantiyomerler oluşturamaması çok muhtemeldir..

özellikleri

Bir çift enantiyomer kaynama noktası, erime noktası veya buhar basıncı gibi aynı fiziksel özellikleri gösterir..

Bununla birlikte, onları farklılaştıran bir özellik, polarize ışığı döndürme özelliği veya aynı olandır: her enantiyomerin kendi optik aktiviteleri vardır.

yönünün tersine döndürmek o konfigürasyonu elde etmek için ise, saat yönünde kazanç ayarına (+) yönüne polarize ışık döndürmek enantiomerler (-).

Bu rotasyonlar, ikame edicilerin asimetrik karbon üzerindeki uzamsal düzenlemesinden bağımsızdır. Sonuç olarak, R veya S konfigürasyonunun bir bileşiği (+) ve (-) olabilir..

(-) Her iki enantiomerin (+) ve konsantrasyonları, ayrıca, eşittir, polarize ışık yörünge sapmaması ve karışım, optik olarak etkin değildir. Bu durumda karışım, rasemik karışım olarak adlandırılır.

Sırayla, uzaysal düzenlemeler bu bileşiklerin stereospesifik substratlara karşı reaktivitesini yönetir. Bu stereospesifikliğin bir örneği, yalnızca belirli bir enantiyomer üzerinde etki edebilen, ancak ayna görüntüsü üzerinde etki edemeyen enzimler durumunda meydana gelir..

Örnekler

Pek çok olası enantiyomerden, aşağıdaki üç bileşiğe örnek olarak sahibiz:

uyuşturucu bir ilaç

İki molekülden hangisi S konfigürasyonuna sahiptir? Soldaki Öncelik sırası aşağıdaki gibidir: ilk olarak azot atomu, ikinci olarak karbonil grubu (C = O) ve üçüncü olarak metilen grubu (-CH₂-).

saat yönünde, yani gruplar geçerken (R) kullanılır; düzleminin işaret olarak hidrojen, yapılandırma arka açıdan görüldüğü gibi molekül hakkının olarak hidrojen (en düşük öncelik) bir kere geri işaret ise ancak, aslında, S tekabül düzlem.

Salbutamol ve limonen

İki molekülden hangisi R enantiomerdir: yukarıdakilerden biri mi, yoksa biri mi? Her iki molekülde asimetrik karbon, OH grubuna bağlanır.

Aşağıdaki molekül için öncelik sırasını belirlemek, aşağıdakileri verir: ilk önce OH, ikinci aromatik halka ve üçüncü CH grubu₂-NH-C (CH₃)₃.

Gruplardan geçerken, saat yönünde bir daire çizilir; bu nedenle, R enantiyomeridir, bu nedenle, aşağıdaki molekül R enantiyomeri ve en tepesi S'dir..

Bileşik (R) - (+) - limonen ve (S) - (-) - limonen durumunda, farklar kaynak ve kokularıdır. R-enantiyomer bir portakal kokusuna sahipken, S-enantiyomer limon kokusuna sahiptir..

referanslar

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organik Kimya (Onuncu Baskı, s. 188-301) Wiley Plus.
2. Francis A. Carey. Organik Kimya içinde stereokimya. (Altıncı baskı, s. 288-301). Mc Graw Hill.
3. Zeevveez. (1 Ağustos 2010). Çatal Ayna Yansıması. [Şekil]: 17 Nisan 2018’de, ondan alınmıştır: flickr.com   
4. G. P. Moss. stereokimya (IUPAC Öneriler 1996) Saf ve Uygulamalı Kimya, Cilt 68, Sayı 12, Sayfa 2193-2222, ISSN (Online) 1365-3075, ISSN (Baskı) 0033-4545 Temel terminoloji, DOI: doi.org
5. Haftanın Molekülü Arşivi. (1 Eylül 2014). Thalidomide. 17 Nisan 2018'de alınan, acs.org
6. Jordi Picart. (29 Temmuz 2011). Kiral merkezde R ve S konfigürasyonlarının atanması. [Şekil]. 17 Nisan 2018’de, commons.wikimedia.org adresinden alındı