Diphenylamine (C6H5) 2NH Kimyasal Yapısı, Özellikleri

difenilamin kimyasal formülü (C) olan organik bir bileşiktir.₆'H₅)₂NH. Adı, bir amin olduğu kadar formülünün de (-NH) olduğunu gösterir.₂). Öte yandan, "difenil" terimi, nitrojene bağlı iki aromatik halkanın varlığına karşılık gelir. Buna göre, difenilamin aromatik bir amindir.

Organik bileşikler dünyasında, aromatik kelimesi mutlaka kokularının varlığıyla ilgili değil, bazı türlere karşı kimyasal davranışlarını tanımlayan özelliklerle de ilgilidir..

Difenilamin durumunda, aromatikliği ve katı maddenin kendine özgü bir aroma oluşturması gerçeği çakışmaktadır. Ancak, kimyasal reaksiyonlarını düzenleyen temel veya mekanizmalar aromatik karakterleriyle açıklanabilir, ancak hoş aromasıyla açıklanamaz..

Kimyasal yapısı, bazlığı, aromatikliği ve moleküller arası etkileşimleri, özelliklerinden sorumlu değişkenlerdir: kristallerinin renginden antioksidan bir ajan olarak uygulanabilirliğine.

indeks

• 1 Kimyasal yapı
• 2 kullanır
• 3 Hazırlık
  • 3.1 Anilin termal terkibi
  • 3.2 Fenotiyazin ile reaksiyon
• 4 Özellikler
  • 4.1 Çözünürlük ve bazlık
• 5 Kaynakça 

Kimyasal yapısı

Üstteki görüntülerde, difenilaminin kimyasal yapıları gösterilmektedir. Siyah küreler karbon atomlarına karşılık gelir, beyaz küreler hidrojen atomlarına karşılık gelir ve mavi küreler azot atomuna karşılık gelir.

Her iki görüntü arasındaki fark, molekülü grafiksel olarak nasıl temsil ettikleri modelidir. Altta, halkaların siyah noktalı çizgilerle aromatikliği göze çarpıyor ve aynı şekilde, bu halkaların düz geometrisi de belirgindir..

İki görüntüden hiçbiri azot atomunda paylaşılmayan tek elektron çiftini göstermiyor. Bu elektronlar, halkalardaki çift bağların konjuge π sistemi boyunca "geçer". Bu sistem moleküller arası etkileşime izin veren bir tür dolaşım bulutu oluşturur; yani, başka bir molekülün diğer halkaları ile.

Yukarıdaki, paylaşılmayan azot çiftinin, her iki halkanın içinden geçtiği, elektron yoğunluğunu eşit olarak dağıttığı ve daha sonra döngüyü tekrarlamak için azotun geri döndüğü anlamına gelir..

Bu işlemde, bu elektronların mevcudiyeti azalmakta, sonuç olarak difenilaminin bazında bir düşüş meydana getirmektedir (bunun bir Lewis bankası olarak elektronları bağışlama eğilimi).

uygulamaları

Diphenylamine, bir dizi işlevi yerine getirebilecek bir oksitleyici ajandır ve aralarında aşağıdakiler bulunur:

- Depolama sırasında elmalar ve armutlar, konjuge trienlerin üretimi ile ilgili olarak, meyvelerin cildinde hasara yol açan, haşlanma adı verilen fizyolojik bir süreçten geçer. Difenilaminin etkisi, meyvenin verdiği zararın yokluğunda gözlemlenenlerin% 10'una indirgenerek depolama süresinin artmasına izin verir..

- Oksidasyonla mücadele ederek, difenilamin ve türevleri, kullanılmış yağın kalınlaşmasını önleyerek motorların çalışmasını uzatır..

- Diphenylamine, ozonun kauçuk imalatındaki etkisini sınırlamak için kullanılır.

- Difenlamin, nitratların tespiti için analitik kimyada kullanılır (NO₃^-), kloratlar (C)₃^-) ve diğer oksitleyici ajanlar.

- Nitrat zehirlenmesi tespit testlerinde kullanılan bir göstergedir..

- RNA bir saat hidrolize edildiğinde, difenilaminle reaksiyona girer; bu, miktar tayinini sağlar.

- Veteriner hekimlikte difenilamin, üreyen hayvanlarda vida kurdu belirtilerinin önlenmesi ve tedavisinde topikal olarak kullanılır..

- Difenilamin türevlerinden bazıları, steroidal olmayan antienflamatuar ilaçlar kategorisine aittir. Aynı şekilde, antimikrobiyal, analjezik, antikonvülsan ve antikanser aktivitesi gibi farmakolojik ve terapötik etkileri olabilir..

hazırlık

Doğal olarak, difenilamin soğanlarda, kişnişlerde, yeşil ve siyah çay yapraklarında ve narenciye kabuğunda üretilir. Sentetik olarak, bu bileşiğe yol açan birçok yol vardır, örneğin:

Anilin termal deaminasyon

Anilin (C) termal deaminasyonuyla hazırlanır.₆'H₅NH₂) oksitleyici katalizörler varlığında.

Bu reaksiyondaki anilin yapısına bir oksijen atomu içermiyorsa, neden okside edilir? Aromatik halka, düşük elektron yoğunluğunu moleküldeki nitrojene bağışlayan H atomunun aksine, elektron çeken bir grup olduğundan.

        2C₆'H₅NH₂           => (C₅'H₅)₂ NH + NH₃

Ayrıca, anilin, anilin hidroklorür tuzu (C) ile reaksiyona girebilir.₆'H₅NH₃⁺Cı^-) yirmi saat boyunca 230 ° C'lik bir ısıtma altında.

C₆'H₅NH₂ + C₆'H₅NH₃⁺Cı^- => (C₅'H₅)₂ NH

Fenotiyazin ile reaksiyon

Diphenilamine, farklı reaktiflerle birleştirildiğinde birkaç türev oluşturur. Bunlardan biri, kükürt ile sentezlendiğinde farmasötik olarak etkili türevlerin öncüsü olan fenotiyazindir..

(Cı-₆'H₅)₂NH + 2S => S (C₆'H₄) NH + H₂S

özellikleri

Difenlamin, safsızlıklarına bağlı olarak bronşiyal, amber veya sarı tonları alabilen beyaz kristal bir katıdır. Çiçekler için hoş bir aroması vardır, 169.23 g / mol moleküler ağırlığa ve 1.2 g / mL yoğunluğa sahiptir..

Bu katıların molekülleri, Van der Waals kuvvetleri ile etkileşime girer; aralarında azot atomları (NH-NH) tarafından oluşturulan hidrojen bağları ve aromatik halkaların istiflenmesi, "elektronik bulutları" birbirlerinin üzerinde durur.

Aromatik halkalar çok fazla yer kapladığından, N halka bağlarının dönmelerini göz önünde bulundurmadan hidrojen bağlarına müdahale ederler. Bu, katı maddenin çok yüksek bir erime noktasına (53 ºC) sahip olmamasına neden olur.

Bununla birlikte, sıvı halde moleküller daha ayrılır ve hidrojen bağlarının verimi artar. Aynı şekilde, difenilamin nispeten ağırdır ve gaz fazına geçmesi için çok fazla ısı gerektirir (302 ° C, kaynama noktası). Bu ayrıca aromatik halkaların ağırlık ve etkileşimlerinden de kaynaklanmaktadır..

Çözünürlük ve bazlık

Aromatik halkalarının hidrofobik karakteristiklerinden dolayı suda (0.03 g / 100 g su) çok çözünmez. Diğer taraftan, benzen, karbon tetraklorür (CCl) gibi organik çözücülerde çok çözünür₄), aseton, etanol, piridin, asetik asit, vb..

Asitlik sabiti (pKa) 0.79'dur, bu da onun konjugat asitinin (C) asitliğini ifade eder.₆'H₅NH₃⁺). Nitrojene eklenen protonun ayrılma eğilimi vardır, çünkü bağlı olduğu elektron çifti aromatik halkalar boyunca geçirilebilir. Böylece, yüksek kararsızlık C₆'H₅NH₃⁺ difenilaminin düşük bazalitesini yansıtır.

referanslar

1. Gabriela Calvo (16 Nisan 2009). Difenilamin meyvenin kalitesini nasıl etkiler? 10 Nisan 2018’de, todoagro.com adresinden alındı
2. Lubrizol Şirketi. (2018). Diphenylamine Antioksidanlar. 10 Nisan 2018 tarihinde alındı, şu saatte alındı: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Diphenylamine ve Potansiyel Biyoaktif Bileşik Olarak Türevinin Farmakolojik Uygulamaları: Bir Gözden Geçirme. Güncel Biyoaktif Bileşikler, cilt 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Difenilamin hazırlanması. 10 Nisan 2018'de alındı, prepchem.com'dan alındı
5. Pubchem. (2018). Difenilamin. 10 Nisan 2018 tarihinde alındı, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Vikipedi. (2018). Difenilamin. 10 Nisan 2018’de, en.wikipedia.org adresinden alındı.