Sitrik asit yapısı, özellikleri, üretimi ve kullanımları

sitrik asit kimyasal formülü C olan zayıf bir asitten oluşan organik bir bileşiktir.₆'H₈Ey₇. Adından da anlaşılacağı gibi, ana doğal kaynaklarından biri narenciyedir ve aynı zamanda Latince 'turunçgiller' kelimesinden türemiştir..

Sadece zayıf bir asit değil, aynı zamanda poliprotiktir; yani, birden fazla hidrojen iyonu serbest bırakabilir, H⁺. Tam olarak, bu bir trikarboksilik asittir, bu yüzden üç gruba sahiptir -COOHH iyon donörleri⁺. Her birinin kendisini çevresine doğru özgürleştirme eğilimi vardır..

Bu nedenle, yapısal formülü C olarak tanımlanmıştır.₃'H₅O (COOH)₃. Bu, örneğin turuncu bölümlerin karakteristik lezzetine olan katkısının sebep olduğu kimyasal sebeptir. Meyvelerden gelmesine rağmen, kristalleri 1784 yılına kadar İngiltere'de bir limon suyundan izole edilmedi.

Limon ve greyfurt gibi bazı narenciye meyvelerinin kütlece yaklaşık% 8'ini oluşturur. Biber, domates, enginar ve diğer yiyeceklerde de bulunur..

indeks

• 1 Sitrik asit nerede bulunur?
• 2 Sitrik asidin yapısı
  • 2.1 Moleküller arası etkileşimler
• 3 Fiziksel ve kimyasal özellikler
  • 3.1 Moleküler ağırlık
  • 3.2 Fiziksel görünüm
  • 3.3 Tat
  • 3.4 Erime noktası
  • 3.5 Kaynama noktası
  • 3.6 Yoğunluk
  • 3.7 Çözünürlük
  • 3.8 pKa
  • 3.9 Ayrıştırma
  • 3.10 Türevleri
• 4 Üretim
  • 4.1 Kimyasal veya sentetik sentez
  • 4.2 Doğal
  • 4.3 Fermantasyonla
• 5 kullanır
  • 5.1 Gıda endüstrisinde
  • 5.2 İlaç endüstrisinde
  • 5.3 Kozmetik endüstrisinde ve genel olarak
• 6 Zehirlilik
• 7 Kaynakça

Sitrik asit nerede bulunur?

Tüm bitkilerde ve hayvanlarda düşük oranlarda bulunur ve canlıların bir metabolitidir. Trikarboksilik asitler veya sitrik asit döngüsü içinde mevcut olan bir aerobik metabolizma ara bileşiğidir. Biyoloji veya biyokimyada bu döngü, bir amfibolik metabolizma yolu olan Krebs döngüsü olarak da bilinir..

Bitkilerde ve hayvanlarda doğal olarak bulunmasının yanı sıra, bu asit fermentasyonla sentetik olarak büyük ölçeklerde elde edilir..

Gıda endüstrisinde, ilaç ve kimya endüstrilerinde yaygın olarak kullanılır ve doğal bir koruyucu gibi davranır. O ve türevleri katı ve sıvı yiyeceklerin tadına bakmak için büyük ölçüde endüstriyel seviyede üretilir..

Cilt için güzellik ürünlerinin çeşitlerinde katkı maddesi olarak bulun; Aynı zamanda şelatlayıcı ajan, asitleyici ve antioksidan olarak da kullanılır. Bununla birlikte, yüksek veya saf konsantrasyonlarda kullanılması tavsiye edilmez; tahrişe, alerjiye ve hatta kansere neden olabileceğinden.

Sitrik asitin yapısı

Yukarıdaki resimde sitrik asit yapısı, bir küre ve çubuk modeliyle temsil edilmiştir. Yakından bakarsanız, sadece üç karbonun iskeletini bulabilirsiniz: propan.

Merkezin karbon atomu, karboksil gruplarının varlığında, -COOH 'hidroksi' terminolojisini benimseyen bir -OH grubuna bağlanır. Üç -COOH grubu sol ve sağ uçlarda ve yapının tepesinde kolayca tanınabilir; Bunlar, Hs’lerin serbest bırakıldığı yerler.⁺.

Öte yandan, -OH grubu bir asit protonunu da kaybedebilir, yani toplamda üç H olmazdı⁺, ama dördü. Bununla birlikte, ikincisi oldukça güçlü bir baz gerektirir ve sonuç olarak sitrik asidin karakteristik asiditesine olan katkısı, -COOH gruplarına göre çok daha düşüktür..

Yukarıdakilerin hepsinden, sitrik asidin ayrıca adlandırılabileceği düşünülebilir: 2-hidroksi-1,2,3-propan trikarboksilik asit.

-COOH grubuna bitişik olan C-2'de bir -OH grubu vardır (yapının üst merkezine bakın). Bundan dolayı sitrik asit, alfa-hidroksi asitlerin sınıflandırmasına da girer; alfa 'bitişik' anlamına gelir, yani, -COOH ve -OH'yi ayıran sadece bir karbon atomu vardır.

Moleküller arası etkileşimler

Görülebileceği gibi, sitrik asit yapısı, hidrojen bağlarını bağışlamak ve kabul etmek için yüksek bir kapasiteye sahiptir. Bu suya çok benzer yapar ve neden katı monohidrat, eşkenar dörtgen kristallerin çok kolay bir şekilde.

Bu hidrojen bağları, sitrik asidin renksiz monoklinik kristallerinin kurulmasından da sorumludur. Susuz kristaller (susuz), sıcak su içinde oluştuktan sonra elde edilebilir, ardından tamamen buharlaşır..

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Moleküler ağırlık

210.14 g / mol.

Fiziksel görünüm

Renksiz ve kokusuz asit kristalleri.

lezzet

Asit ve acı.

Erime noktası

153 ° C.

Kaynama noktası

175 ° C.

yoğunluk

1.66 g / mL.

çözünürlük

Suda yüksek oranda çözünür bir bileşiktir. Aynı şekilde, etanol ve etil asetat gibi diğer polar çözücülerde de çok çözünür. Benzen, toluen, kloroform ve ksilen gibi apolar ve aromatik çözücüler içinde çözünmez.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Bunlar, üç -COOH grubunun her biri için pKa'nın değerleridir. Üçüncü pKa'nın (6.4) sadece biraz asidik olduğuna dikkat edin, bu nedenle çok az ayrışır..

ayrışma

175 ° C'yi veya daha yüksek sıcaklıklarda, serbest bırakan CO'yu ayrıştırır.₂ ve su. Bu nedenle, ilk önce parçalandığı için sıvı kaynamamaya başlamaz.

türevler

H kaybederken⁺, diğer katyonlar yerlerini alır ancak iyonik şekilde; yani, -COO gruplarının negatif ücretleri^- Na gibi diğer olumlu yük türlerini çekmek⁺. Ne kadar parçalanmış sitrik asit ise, türevleri o kadar fazla katyon sitrat olarak adlandırılır..

Bir örnek, pıhtılaştırıcı olarak çok faydalı bir şelatlama etkisine sahip olan sodyum sitrattır. Bu sitratlar bu nedenle çözeltide metallerle kompleksler oluşturabilir.

Öte yandan, H⁺ -COOH gruplarından bazıları, R yan zincirleri gibi diğer kovalent olarak bağlı türler tarafından bile değiştirilebilir, sitrat esterlerine yol açar: C₃'H₅O (COOR)₃.

Çeşitlilik çok büyüktür, çünkü H'nin tamamının mutlaka R ile değil de katyonlarla değiştirilmesi gerekir..

üretim

Sitrik asit, karbonhidratların fermantasyonu ile doğal olarak ve ticari olarak elde edilebilir. Üretimi, günümüzde çok güncel olmayan kimyasal proseslerle de sentetik olarak yapılmıştır..

Üretimi için çeşitli biyoteknolojik süreçler kullanılmıştır, çünkü bu bileşik dünya çapında yüksek talep görmektedir..

Sentetik veya kimyasal sentez

-Bu kimyasal sentez işlemlerinden biri, izositratın kalsiyum tuzlarından yüksek basınç koşulları altında gerçekleştirilir. Turunçgillerden elde edilen meyve suyu kalsiyum hidroksit ile muamele edilir ve kalsiyum sitrat elde edilir.

Bu tuz daha sonra ekstrakt edilir ve işlevi sitratı orijinal asit formuna proton yapmak olan seyreltik bir sülfürik asit çözeltisi ile reaksiyona sokulur..

-Aynı zamanda sitrik asit, bileşenlerini bir karboksil grubu ile değiştirerek gliserinden sentezlenmiştir. Daha önce de belirtildiği gibi, bu işlemler büyük oranda sitrik asit üretimi için uygun değildir..

doğal

Vücutta sitrik asit aerobik metabolizmada doğal olarak oluşur: trikarboksilik asit döngüsü. Asetil koenzim A (asetil-CoA) döngüye girdiğinde oksaasetik asit ile birleşir, sitrik asit oluşturur.

Peki asetil-CoA nereden geliyor??

Yağ asitlerinin katabolizmasının, karbonhidratların, diğer substratların yanı sıra, O'nun mevcudiyetindeki reaksiyonlarında₂ Asetil-CoA üretilir. Bu, yağ asitlerinin beta oksidasyonunun bir ürünü, glikolizde üretilen piruvatın dönüşümü olarak oluşur..

Krebs döngüsünde veya sitrik asit döngüsünde oluşan sitrik asit, alfa-ketoglutarik aside oksitlenir. Bu işlem, daha sonra enerji ya da ATP üretecek olan eşdeğerlerin üretildiği bir amfibolik oksit indirgeme yolunu temsil eder..

Bununla birlikte, aerobik metabolizmanın bir aracı olarak sitrik asidin ticari üretimi de karlı ya da tatmin edici olmamıştır. Sadece organik dengesizlik koşulları altında, bu metabolitin konsantrasyonu artabilir, bu mikroorganizmalar için uygun değildir.

Fermantasyon yoluyla

Mantarlar ve bakteriler gibi mikroorganizmalar, şekerlerin fermente edilmesiyle sitrik asit üretir.

Sitrik asidin mikrobiyal fermantasyondan üretilmesi kimyasal sentezden daha iyi sonuçlar vermiştir. Büyük ekonomik avantajlar sunan bu seri ticari üretim yöntemiyle ilgili araştırma hatları geliştirildi..

Endüstri düzeyindeki ekim teknikleri zaman geçtikçe değişmiştir. Kültürler, yüzey ve batık fermantasyon için kullanılmıştır. Batık kültürler, mikroorganizmaların sıvı ortamda bulunan substratlardan fermantasyon ürettiği kültürlerdir..

Anaerobik koşullar altında meydana gelen batık fermantasyonla sitrik asit üretim prosesleri en uygun.

Bazı mantarlar sever Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, ve benzeri bakteriler Bacillus licheniformis, bu tip fermantasyonla yüksek performans elde etmeyi sağladı.

Mantarlar Aspergillus niger veya candida sp, melas ve nişastanın fermantasyonunun bir sonucu olarak sitrik asit üretirler. Şeker kamışından şeker, mısır, pancar, diğerleri arasında fermantasyon için substrat olarak kullanılır.

uygulamaları

Sitrik asit, gıda endüstrisinde, farmasötik ürünlerin imalatında yaygın olarak kullanılır. Aynı zamanda sayısız kimyasal ve biyoteknolojik işlemlerde kullanılır..

Gıda endüstrisinde

-Sitrik asit, temel olarak gıda endüstrisinde kullanılır, çünkü hoş bir asit tadı sağlar. Suda çok çözünür, bu yüzden içecekler, tatlılar, şekerler, jelatinler ve dondurulmuş meyvelere eklenir. Diğer içeceklerin yanı sıra şarapların, biraların hazırlanmasında da kullanılır..

-Asit bir lezzet ilavesinin yanı sıra, askorbik asit veya C vitamini için koruma sağlayan eser elementleri etkisiz hale getirir. Aynı zamanda, dondurma ve peynirlerde bir emülgatör görevi görür. Gıda pH'ını düşürerek oksidatif enzimlerin etkisizleşmesine katkıda bulunur..

-Gıdaya eklenen koruyucuların etkinliğini arttırır. Nispeten düşük bir pH sağlayarak, işlenmiş gıdalarda hayatta kalan mikroorganizmaların olasılığı azalır, böylece raf ömürleri artar.

-Yağlarda ve yağlarda sitrik asit, bu tür besinlere sahip olabilecek sinerjistik etkiyi (yağlı bileşenlerin setinin) antioksidanını güçlendirmek için kullanılır.

İlaç endüstrisinde

-Ayrıca sitrik asit, ilaçların lezzetini ve çözünmesini geliştirmek için ilaç endüstrisinde bir yardımcı madde olarak yaygın şekilde kullanılır..

-Bikarbonat ile kombinasyon halinde, toz halindeki ürünlere ve tabletlere efervesan olarak etki edecek şekilde sitrik asit eklenir.

-Sitrik asit tuzları, kalsiyum şelatlama kabiliyetine sahip olduğundan antikoagülan olarak kullanılmasına izin verir. Sitrik asit, sitrat tuzları gibi mineral takviyelerinde uygulanır.

-Sitrik asit, bağırsaktan emilim sürecinin ortamını asitleştirerek, vitamin ve bazı ilaçların alımını optimize eder. Susuz formu, hesaplamaların çözülmesinde diğer ilaçların bir yardımcı maddesi olarak uygulanır..

-Aynı zamanda, çeşitli farmasötik ürünlerin aktif bileşenlerinin çözünmesini kolaylaştıran bir ajan olarak asitleştirici, sıkılaştırıcı olarak da kullanılır..

Kozmetik endüstrisinde ve genel olarak

-Temizlik ve kozmetik ürünlerinde sitrik asit, metalik iyonların kenetleme maddesi olarak kullanılır..

-Genel olarak metallerin temizlenmesi ve parlatılmasında, kaplanan oksidin giderilmesinde kullanılır..

-Düşük konsantrasyonlarda, çevreye ve doğaya uygun ekolojik temizlik ürünlerinde katkı maddesi olarak işlev görür..

-Çok çeşitli kullanım alanlarına sahiptir: Fotografik reaktiflerde, tekstillerde, deri tabaklamada kullanılır.

-Baskı mürekkeplerine eklenir.

toksisite

Toksisitesinin raporları, diğer faktörlerin yanı sıra yüksek konsantrasyonda sitrik asit, maruz kalma süresi, safsızlıklar ile ilişkilendirilir..

Seyreltilmiş sitrik asit solüsyonları sağlık için herhangi bir risk veya tehlike oluşturmaz. Bununla birlikte, saf veya konsantre sitrik asit bir güvenlik tehlikesi oluşturur ve bu nedenle tüketilmemelidir.

Saf veya konsantre, göz, burun ve boğazın cilt ve mukoza zarlarıyla temas ettiğinde aşındırıcı ve tahriş edicidir. Alerjik cilt reaksiyonlarına ve yutulduğunda akut toksisiteye neden olabilir.

Saf sitrik asit tozunun solunması, solunum yolunun mukozasını da etkileyebilir. Solunum, solunum zorluğunda, alerjilerde, solunum mukozasında hassasiyete neden olabilir ve hatta astımı tetikleyebilir.

Üreme için toksik etkiler bildirilmiştir. Sitrik asit, genetik hasara yol açarak germ hücrelerinde mutasyona neden olabilir.

Ve son olarak, su habitatı için tehlikeli veya toksik olarak kabul edilir ve genel olarak konsantre sitrik asit metalleri aşındırır.

referanslar

1. BellChem (21 Nisan 2015). Sitrik Asitin Gıda Endüstrisindeki Kullanımı. Alınan: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R., Pandey, Ashok ve Lebeault, Jean-Michel. (1999). Sitrik asidin mikrobiyal üretimi. Brezilya Biyoloji ve Teknoloji Arşivi, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. Pubchem. (2018). Sitrik Asit Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Vikipedi. (2018). Sitrik Asit Alınan: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. ve Stanley, G. (2008). Kimya. (8^ava. ed). CENGAGE Öğrenme: Meksika.
6. Berovic, M. ve Legisa, M. (2007). Sitrik Asit Üretimi. Biyotekoloji yıllık incelemesi. Aldığı kaynak: researchgate.net