Asetik asit tarihçesi, yapısı, özellikleri, üretimi, kullanımları

asetik asit kimyasal formülü CH olan renksiz bir organik sıvıdır.₃COOH. Suda çözündüğünde, uzun süre gıdada katkı maddesi olarak kullanılan, sirke adı verilen iyi bilinen bir karışım elde edersiniz. Sirke, yaklaşık% 5 konsantrasyona sahip sulu bir asetik asit çözeltisidir..

Adından da anlaşılacağı gibi, bir asit bileşiğidir ve bu nedenle sirke, 7'den daha düşük pH değerleri sunar. Asetat tuzunun varlığında, 2.76 ile pH düzenlemesinde etkili olan bir tampon sistemi oluşturur. 6.76; yani, bir baz veya bir asidin ılımlı ilavelerinden önce pH'ı bu aralıkta tutar..

Formülü, bir metil grubunun (CH) birliği tarafından oluşturulduğunu anlamak için yeterlidir.₃) ve bir karboksil grubu (COOH). Formik asitten sonra, HCOOH, en basit organik asitlerden biridir; Aynı zamanda birçok fermantasyon işleminin son noktasını da temsil eder..

Böylece, asetik asit, aerobik ve anaerobik bakteriyel fermantasyon yoluyla ve kimyasal sentezle üretilebilir, metanol karbonilasyon işlemi, üretiminin ana mekanizmasıdır..

Salata sosu olarak günlük kullanıma ek olarak, endüstride, fotoğraf filmleri yapmak için kullanılan bir polimer olan selüloz asetat üretimi için hammaddedir. Ek olarak, ahşap için tutkal yapımında kullanılan polivinil asetat sentezinde asetik asit kullanılır.

Sirke çok konsantre olduğunda, artık buna böyle denmez ve buzlu asetik asit olarak adlandırılır. Bu konsantrasyonlarda, zayıf bir asit olmasına rağmen, çok aşındırıcıdır ve sadece yüzeysel olarak nefes alarak cilt ve solunum yolu tahrişine neden olabilir. Buzlu asetik asit, organik sentezde çözücü olarak kullanım alanı bulur.

indeks

• 1 Tarihçesi
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Asetik asidin yapısı
• 3 Fiziksel ve kimyasal özellikler
  • 3.1 Kimyasal isimler
  • 3.2 Moleküler formül
  • 3.3 Fiziksel görünüm
  • 3.4 Koku
  • 3.5 Tat
  • 3.6 Kaynama noktası
  • 3.7 Erime noktası
  • 3.8 Parlama noktası
  • 3.9 Suda çözünürlük
  • 3.10 Organik çözücülerde çözünürlük
  • 3.11 Yoğunluk
  • 3.12 Buhar yoğunluğu
  • 3.13 Buhar basıncı
  • 3.14 Ayrıştırma
  • 3.15 Viskozite
  • 3.16 Aşındırıcılık
  • 3.17 Yanma ısısı
  • 3.18 Buharlaşma ısısı
  • 3.19 pH
  • 3.20 Yüzey gerilimi
  • 3.21 pKa
  • 3.22 Kimyasal reaksiyonlar
• 4 Üretim
  • 4.1 Oksidatif veya aerobik fermantasyon
  • 4.2 Anaerobik fermantasyon
  • 4.3 Metanolün karbonilasyonu
  • 4.4 Asetaldehitin oksidasyonu
• 5 kullanır
  • 5.1 Endüstriyel
  • 5.2 Çözücü olarak
  • 5.3 Doktorlar
  • 5.4 Yemeklerde
• 6 Kaynakça

tarih

Birçok kültüre ait olan adam, etanol, CH gibi glikoz gibi şekerlerin dönüşümünün ürünü olan alkollü içecekler elde etmek için çok sayıda meyvenin, baklagillerin, hububatın, vb. Fermantasyonunu kullanmıştır.₃CH₂OH.

Muhtemelen, alkol ve sirke üretimi için ilk yöntem fermantasyon olduğundan, belki de belirsiz bir zamanda, birkaç yüzyıl önce belirsiz bir zamanda alkol üretmeye çalışırken, sirke yanlışlıkla elde edildi. Asetik asit ve etanolün kimyasal formülleri arasındaki benzerliği not edin.

Zaten M.Ö. 3. yüzyılda, Yunan filozofu Theophastus, sirkenin beyaz kurşun gibi pigmentlerin üretimi için metaller üzerindeki etkisini anlattı..

1800

1823 yılında, Almanya'da sirke formunda asetik asit elde etmek için farklı ürünlerin aerobik fermantasyonuna yönelik bir kule şeklinde bir ekip tasarlandı..

1846'da Herman Foelbe, ilk kez inorganik bileşiklerin kullanımı ile asetik asit sentezini başardı. Sentez, karbon disülfürün klorlanması ile başladı ve iki reaksiyondan sonra asetik aside elektrolitik bir indirgeme ile sonuçlandı.

On dokuzuncu yüzyılın sonlarında ve yirminci yüzyılın başlarında, J. Weizmann tarafından yapılan araştırmalar nedeniyle anaerobik fermantasyon yoluyla asetik asit üretimi için Clostridium acetobutylicum bakterisini kullanmaya başladı..

1900

20. yüzyılın başında, baskın teknoloji, asetaldehitin oksidasyonu ile asetik asit üretimi idi..

1925 yılında, İngiliz Celanese firmasından Henry Dreyfus, metanolün karbonilasyonu için bir pilot tesis tasarladı. Daha sonra, 1963'te Alman BASF şirketi kobaltın katalizör olarak kullanılmasını sağladı..

Otto Hromatka ve Heinrich Ebner (1949), sirke üretimi için aerobik fermantasyon için ajitasyon ve hava tedarik sistemi içeren bir tank tasarladı. Bu uyarlama, bazı uyarlamalarla hala kullanımda.

1970 yılında Kuzey Amerika şirketi Montsanto, metanolün karbonilasyonu için rodyum bazlı bir katalizör sistemi kullandı..

Daha sonra, 1990 yılında BP şirketi, aynı amaç için iridyum katalizörünün kullanılmasıyla Cativa prosedürünü tanıtır. Bu yöntemin Montsanto yönteminden daha verimli ve daha az çevresel olarak agresif olduğu kanıtlanmıştır..

Asetik asit yapısı

Bir küre ve çubuk modeliyle temsil edilen asetik asidin yapısı üst resimde gösterilmiştir. Kırmızı küreler, sırayla karboksil grubuna, -COOH'ye ait olan oksijen atomlarına karşılık gelir. Bu nedenle, bir karboksilik asittir. Yapının sağ tarafında, -CH metil grubuna sahibiz.₃.

Görülebileceği gibi, çok küçük ve basit bir moleküldür. Asetik asidin art arda iki hidrojen bağı oluşturmasını sağlayan -COOH grubu nedeniyle kalıcı bir dipol momenti vardır..

CH moleküllerini uzamsal olarak yönlendiren bu köprülerdir.₃COOH, sıvı (ve gaz) durumunda dimerler oluşturur.

Resimde, iki molekülün iki hidrojen bağını oluşturacak şekilde nasıl düzenlendiğini görebiliriz: O-H-O ve O-H-O. Asetik asidi buharlaştırmak için, bu etkileşimleri kırmak için yeterli enerji sağlanmalıdır; bu nedenle kaynama noktası sudan daha yüksek olan bir sıvıdır (yaklaşık 118 ° C)..

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Kimyasal isimler

asit:

-asetik

-etanoyik

-etil

Moleküler formül

C₂'H₄Ey₂ veya CH₃COOH.

Fiziksel görünüm

Renksiz sıvı.

koku

Dönüm karakteristik.

lezzet

yanan.

Kaynama noktası

244 ºF ila 760 mmHg (117,9 ºC).

Erime noktası

61.9 ºF (16.6 ºC).

Ateşleme noktası

112 ° F (açık kap) 104 ° F (kapalı kap).

Suda çözünürlük

10⁶ 25 atC'de mg / mL (tüm oranlarda karışabilir).

Organik çözücülerde çözünürlük

Etanol, etil eter, aseton ve benzen içinde çözünür. Aynı zamanda karbon tetraklorürde çözünür.

yoğunluk

1,051 g / cm³ 68º F'de (1.044 g / cm³ 25 º C'de).

Buhar yoğunluğu

2.07 (havaya göre = 1).

Buhar basıncı

25 atC'de 15.7 mmHg.

ayrışma

440 ° C'den fazla ısıtıldığında, karbon dioksit ve metan üretmek üzere ayrışır..

viskozite

25 ºC'de 1.056 mPascal.

tahribat

Buzlu asetik asit oldukça aşındırıcıdır ve yutulması insanda yemek borusu ve pilorun ciddi yaralanmalarına neden olabilir.

Yanma ısısı

874.2 kJ / mol.

Buharlaşma ısı

117.9 ºC'de 23.70 kJ / mol.

25.0 ° C'de 23.36 kJ / mol.

pH

-1 M konsantrasyonlu bir çözeltinin pH değeri 2.4

- 0.1M'lik bir çözelti için, pH 2.9

- Ve çözelti 0.01 M ise 3,4

Yüzey gerilimi

25 ° C'de 27.10 mN / m.

pKa

4,76 - 25ª C.

Kimyasal reaksiyonlar

Asetik asit, H gazı açığa çıkaran birçok metale zarar verir₂ ve asetat denilen metalik tuzların oluşturulması. Krom (II) asetat hariç, asetatlar suda çözünürler. Magnezyum ile tepkimesi aşağıdaki kimyasal eşitlikle temsil edilir:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (G)

Azaltarak asetik asit etanol oluşturur. İki su molekülünden su kaybıyla asetik anhidrid de oluşturabilir..

üretim

Yukarıda belirtildiği gibi, fermentasyon asetik asit üretir. Bu fermantasyon aerobik (oksijen varlığında) veya anaerobik (oksijensiz) olabilir.

Oksidatif veya aerobik fermantasyon

Acetobacter cinsinin bakterileri, etanol veya etil alkol üzerinde hareket ederek asetik aside oksidasyonunu sirke formunda üretebilir. % 20 asetik asit konsantrasyonlu sirke bu yöntemle üretilebilir.

Bu bakteriler, farklı meyveler, fermente edilmiş baklagiller, malt, pirinç gibi tahıllar veya etil alkol içeren veya üretebilen diğer sebzeleri içeren çeşitli girdiler üzerinde etkili olan sirke üretme yeteneğine sahiptir..

Acetobacter cinsinin bakterileri tarafından kolaylaştırılan kimyasal reaksiyon aşağıdaki gibidir:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂Ey

Mekanik çalkalamalı ve oksijen beslemeli tanklarda oksidatif fermantasyon yapılır..

Anaerobik fermantasyon

Bazı bakterilerin, asetik asit üretimi için ara ürünlere ihtiyaç duymadan, doğrudan şekerlere etki ederek asetik asit üretme kabiliyetine dayanmaktadır..

C₆'H₁₂Ey₆      => 3CH₃COOH

Bu proseste yer alan bakteri asetik asite ek olarak diğer bileşiklerin sentezine müdahale edebilen Clostridium acetobutylicum'dur..

Asetojenik bakteriler, yalnızca bir karbon atomu tarafından oluşturulan moleküller üzerinde etkili olan asetik asit üretebilir; metanol ve karbon monoksit durum böyle.

Anaerobik fermentasyon oksidatif fermentasyondan daha ucuzdur, ancak Clostridium cinsi bakterilerin asite karşı az dirençli olmaları sınırlıdır. Bu, oksidatif fermantasyonda elde edildiği gibi yüksek konsantrasyonda asetik asit ile sirke üretme kabiliyetini sınırlar..

Metanolün mefalasyonu

Metanol, katalizörlerin varlığında asetik asit üretmek için karbon monoksit ile reaksiyona girebilir

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Bir katalizör olarak iyodometan kullanıldığında, metanolün karbonilasyonu üç aşamada gerçekleşir:

Birinci aşamada, hidriodik asit (HI), metanol ile reaksiyona girerek, iyodometan üreterek, ikinci aşamada, bileşik iodo asetaldehit'i (CH) oluşturan karbon monoksit ile reaksiyona girer.₃IOC). Sonra, CH₃COI, asetik asit üretmek ve HI'yı yeniden üretmek için hidratlanır..

Monsanto işlemi (1966), metanolün katalitik karbonilasyonuyla asetik asit üretimi için bir yöntemdir. 30 ila 60 atm basınçta, 150-200 ºC sıcaklıkta ve rodyum katalizör sistemi kullanarak gelişir..

Monsanto süreci, büyük ölçüde, iridyum katalizörü kullanan BP Chemicals LTD tarafından geliştirilen Cativa (1990) tarafından değiştirildi. Bu süreç daha ucuz ve daha az kirletici.

Asetaldehitin oksidasyonu

Bu oksidasyon, naftenatlar, manganez tuzları, kobalt veya krom gibi metal katalizörleri gerektirir..

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Asetaldehitin oksidasyonu uygun katalizörler ile% 95'e ulaşabilen çok yüksek bir verime sahip olabilir. Reaksiyonun yan ürünleri, asetik asitten damıtmayla ayrılır.

Metanolün karbonilasyon metodundan sonra, asetaldehitin oksidasyonu, endüstriyel asetik asit üretimi yüzdesindeki ikinci formdur..

uygulamaları

endüstriyel

-Asetik asit, vinil asetat monomeri oluşturmak için oksijen varlığında etilen ile reaksiyona girer, paladyum reaksiyonun katalizörü olarak kullanılır. Vinil asetat, boyaların ve yapışkan malzemenin bir bileşeni olarak kullanılan polivinil asetatta polimerleşir..

-Etil asetat ve propil asetat dahil olmak üzere esterlerin üretimi için farklı alkollerle reaksiyona girer. Asetat esterleri mürekkepler, nitroselüloz, kaplamalar, cilalar ve akrilik vernikler için çözücü olarak kullanılır..

-İki asetik asit molekülünün yoğunlaşmasıyla, bir molekül molekülünü kaybederek, asetik anhidrid, CH oluşur.₃CO-O-COCH₃. Bu bileşik, sentetik bir kumaş oluşturan ve fotografik filmlerin üretiminde kullanılan bir polimer olan selüloz asetatın sentezinde rol almaktadır..

Bir çözücü olarak

-Hidrojen bağları oluşturma kapasitesine sahip polar bir çözücüdür. İnorganik tuzlar ve şekerler gibi polar bileşikleri çözebilir, aynı zamanda yağlar ve yağlar gibi polar olmayan bileşikleri de çözer. Ek olarak, asetik asit polar ve polar olmayan çözücüler ile karışabilir.

-Alkanlardaki asetik asidin karışabilirliği, bunlardan birinin zincirinin uzamasına bağlıdır: alkanların zincir uzunluğu arttıkça, asetik asit ile karışabilirliği azalır..

tıbbi

-Seyreltik asetik asit, streptokoklar, stafilokoklar ve psödomonas gibi bakterilere saldırabilme özelliği ile topikal olarak uygulanan bir antiseptik olarak kullanılır. Bu harekete bağlı olarak cilt enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılır..

-Barrett yemek borusunun endoskopisinde asetik asit kullanılır. Bu, özofageal astarın değiştiği ve ince bağırsağın astarına benzeyen bir durumdur..

-% 3 asetik asit jeli, vajinal ilaç Misoprostol ile tedavi için etkili bir adjuvan gibi görünmekte, orta trimesterde, özellikle 5 ya da daha fazla vajinal pH'lı kadınlarda, tıbbi düşüklere neden olmaktadır.

-Kimyasal pul pul dökülme yerine kullanılır. Bununla birlikte, bu kullanımla ilgili komplikasyonlar ortaya çıkmıştır, çünkü bir hastanın yaşadığı en az bir yanık vakası rapor edilmiştir..

Yemek

Sirke, uzun süredir yiyecek için baharat ve tatlandırıcı olarak kullanılmıştır, bu yüzden asetik asidin en iyi bilinen uygulaması budur..

referanslar

1. Byju en. (2018). Ethanoik Asit Nedir? Tarafından alındı: byjus.com
2. Pubchem. (2018). Asetik asit Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Vikipedi. (2018). Asetik asit Alınan: en.wikipedia.org
4. Kimyasal Kitap (2017). Asetik asit buzulu. Kimden alındı: chemicalbook.com
5. Asetik asit: Bu nedir ve ne için? Tarafından alındı: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 Haziran 2018). Buzul Asetik Asit Nedir? Alınan adres: thoughtco.com