Buteno özellikleri, kimyasal yapısı ve kullanım alanları

büten C kimyasal formülü olan dört izomerin bir grubuna verilen addır.₄'H₈. Alken veya olefindir, yani yapılarında bir çift C = C bağına sahiptirler. Ek olarak, yağ birikintilerinde bulunabilen veya termal çatlama ile ortaya çıkabilen ve daha düşük moleküler ağırlıklı ürünler elde eden hidrokarbonlardır..

Dört izomer, oksijeni serbest bırakan ısı ve sarı bir alevle reaksiyona girer. Aynı şekilde, çift bağlarına eklenen geniş bir yelpazedeki küçük moleküller ile reaksiyona girebilirler..

Fakat butenin izomerleri nelerdir? Üstteki görüntü 1-Buten için beyaz (hidrojen) ve siyah (karbon) küreler içeren yapıyı göstermektedir. 1-Buten hidrokarbon C'nin en basit izomeridir₄'H₈. Kimyasal formüle uyan sekiz beyaz küre ve dört siyah küre olduğunu unutmayın..

Diğer üç izomer cis ve trans 2-Buten ve iso-Buten'dir. Yapıları fiziksel özelliklerde (erime ve kaynama noktaları, yoğunlukları, vb.) Değişikliklere neden olmasına rağmen, hepsi çok benzer kimyasal özellikler sergiler. Ayrıca, IR spektrumları benzer emme bantlarına sahiptir.

Kolloquial, 1-Butene, buten olarak adlandırılır, ancak 1-Butene, genel bir isme değil, sadece tek bir izomer anlamına gelir. Bu dört organik bileşik gazdır, ancak yüksek basınçlarda sıvılaştırılabilir veya sıcaklıktaki bir düşüşle yoğunlaşabilir (ve hatta kristalleşebilir).

Bunlar bir ısı ve enerji kaynağıdır, diğer organik bileşiklerin sentezi için reaktifler ve hepsinden öte, bütadien sentezinden sonra suni kauçuk üretimi için gerekli olanlardır..

indeks

• 1 buteno'nun özellikleri
  • 1.1 Moleküler ağırlık
  • 1.2 Fiziksel yönler
  • 1.3 Kaynama noktası
  • 1.4 Erime noktası
  • 1.5 Çözünürlük
  • 1.6 Yoğunluk
  • 1.7 Tepkime
• 2 Kimyasal yapı
  • 2.1 Anayasal ve geometrik izomerler
  • 2.2 Kararlılık
  • 2.3 Moleküller arası kuvvetler
• 3 Kullanım
• 4 Kaynakça

Buteno özellikleri

Moleküler ağırlık

56.106 g / mol. Bu ağırlık, C formülünün tüm izomerleri için aynıdır.₄'H₈.

Fiziksel yönleri

Renksiz ve yanıcı bir gazdır (diğer izomerler gibi) ve nispeten aromatik bir kokuya sahiptir..

Kaynama noktası

Buten izomerleri için kaynama noktaları aşağıdaki gibidir:

1-Buten: -6ºC

Cis-2-Buten: 3.7 ° C

Trans-2-Buten: 0,96ºC

2-Metilpropen: -6.9ºC

Erime noktası

1-Buten: -185.3ºC

Cis-2-Buten: -138.9ºC

Trans-2-Buten: -105.5ºC

2-Metilpropen: -140.4 ° C

çözünürlük

Buten, apolar yapısı nedeniyle suda çok çözünmez. Bununla birlikte, bazı alkollerde, benzen, toluen ve eterlerde mükemmel şekilde çözünür..

yoğunluk

25 ° C'de 0.577. Bu nedenle, sudan daha az yoğundur ve bir kabın üzerine yerleştirilir..

reaktivite

Herhangi bir alken gibi, çift bağı da molekül eklemeye veya oksitlenmeye karşı hassastır. Bu, buten ve izomerlerini reaktif hale getirir. Öte yandan, yanıcı maddelerdir, bu nedenle aşırı sıcaklıkla karşı karşıya kaldıklarında, havadaki oksijenle reaksiyona girerler..

Kimyasal yapısı

1-Butene yapısı üst görüntüde temsil edilir. Solunuzda, birinci ve ikinci karbon arasındaki çift bağın konumunu görebilirsiniz. Molekül doğrusal bir yapıya sahiptir, ancak C = C bağı etrafındaki bölge sp hibridizasyona bağlı olarak düzdür.² bu karbonların.

1-Buten molekülü 180 ° açıyla döndürülmüş olsaydı, aynı molekül görünürde değişiklik olmadan mevcut olurdu, bu nedenle optik aktiviteden yoksundu..

Molekülleriniz nasıl etkileşime girer? C-H, C = C ve C-C bağları doğada kutupsaldır, dolayısıyla hiçbiri dipol momentinin oluşmasında işbirliği yapmaz. Sonuç olarak, CH molekülleri₂= CHCH₂CH₃ Londra'nın dağılma kuvvetleri ile etkileşime girmeli.

Bütçenin sağ ucu, kısa bir mesafedeki komşu bir molekülün bitişik atomlarını polarize eden anlık dipolleri oluşturur. Öte yandan, C = C bağlantısının sol ucu, bulutları π üst üste bindirerek etkileşime girer (iki gofret veya yaprak gibi).

Moleküler iskeleti oluşturan dört karbon atomu bulunduğundan, etkileşimleri sıvı fazın -6ºC kaynama noktasına sahip olması için yeterli değildir.

Anayasal ve geometrik izomerler

1-Butenin bir moleküler C formülüne sahiptir₄'H₈; Bununla birlikte, diğer bileşikler yapılarında aynı oranda C ve H atomlarına sahip olabilir..

Bu nasıl mümkün olabilir? 1-Butenin yapısı dikkatlice gözlenirse, C = C karbonlarının ikame edicileri değiştirilebilir. Bu değişim aynı iskeletten başka bileşikler üretir. Ek olarak, C-1 ve C-2 arasındaki çift bağın konumu C-2 ve C-3'e taşınabilir: CH₃CH = CHCH₃, 2-büten.

2-Buten'de H atomları, cis stereoizomerine karşılık gelen çift bağın aynı tarafına yerleştirilebilir; veya trans stereoizomerde zıt bir mekansal doğrultuda. Her ikisi de, geometrik izomerler olarak da bilinen şeyi oluşturur. Aynısı -CH grupları için de geçerlidir.₃.

Ayrıca, CH molekülüne bırakıldığında₃CH = CHCH₃ bir taraftaki H atomları ve CH grupları₃ diğerinde, bir anayasal izomer elde edilecektir: CH₂= C (CH₃)₂, 2-Metilpropen (ayrıca izo-buten olarak da bilinir).

Bu dört bileşik aynı C formülüne sahiptir₄'H₈ ama farklı yapılar. 1-Buten ve 2-Metilpropen, anayasal izomerlerdir; ve cis ve trans-2-Butene, ikisi arasında geometrik izomerler (ve diğerlerine göre anayasal).

kararlılık

Yanma ısısı

En üstteki görüntüden, dört izomerden hangisi en kararlı yapıyı temsil eder? Cevap, örneğin her birinin yanma ısısında bulunabilir. Oksijenle reaksiyona girdiğinde, formül C ile izomer₄'H₈ CO'ya dönüştürülür₂ su ve sıcaklığın serbest bırakılması:

C₄'H₈(g) +6O₂(g) => 4CO₂(g) + 4H₂O (g)

Yanma ekzotermiktir, böylece ısı ne kadar serbest olursa hidrokarbon o kadar kararsız olur. Bu nedenle, havada yanarken daha az ısı açığa çıkaran dört izomerinki, en kararlı.

Dört izomer için yanma ısısı:

-1-Buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-Buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-Buten: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropen: 2700 kJ / mol

2-Metilpropenin daha az ısı veren izomer olduğuna dikkat edin. 1-Butene daha fazla ısı açığa çıkarıyor, bu da daha fazla kararsızlığa dönüşüyor..

Sterik ve elektronik etki

İzomerler arasındaki kararlılıktaki bu fark doğrudan kimyasal yapıdan çıkarılabilir. Alkenlere göre, daha fazla R ikame edicisine sahip olan, çift bağının daha fazla stabilizasyonunu elde eder. Böylece, 1-Buten en kararsız olandır, çünkü zar zor bir ikamesi vardır (-CH₂CH₃); yani, monosübstitüe edilmiştir (RHC = CH)₂).

2-Butenin cis ve trans izomerleri, sterik etkinin neden olduğu Van der Wall stresi nedeniyle enerjide farklılık gösterir. Cis izomerinde iki CH grubu₃ çift ​​bağın aynı tarafında birbirlerini iterler, trans izomerinde ise birbirlerinden yeterince uzakta olurlar.

Fakat neden 2-Metilpropen en kararlı izomerdir? Çünkü elektronik efekt iç içe geçmiş.

Bu durumda, ikame edilmemiş bir alken olmasına rağmen, iki CH grubu₃ onlar aynı karbondalar; geminal pozisyonda biri diğerine göre. Bu gruplar, elektronik bulutunun bir kısmını aktararak çift bağın karbonunu stabilize eder (çünkü hibridizasyona sahip olarak nispeten daha asidiktir).²).

Ek olarak, 2-Buten'de iki izomeri sadece 2 ° karbona sahiptir; 2-Metilpropen daha fazla elektronik kararlılığa sahip bir karbon 3º içerirken.

Moleküller arası kuvvetler

Dört izomerin kararlılığı mantıklı bir sırayı takip eder, ancak moleküller arası kuvvetlerde de aynı şey olmaz. Erime ve kaynama noktalarını karşılaştırırsanız, aynı sıraya uymadıklarını göreceksiniz..

Trans-2-Buten, iskeleti C çeken cis-2-Butene'den farklı olarak, iki molekül arasında daha fazla yüzey temasına sahip olması nedeniyle moleküller arası kuvvetleri göstermesi beklenir. sıcaklık (3.7ºC), trans izomerden (0.96ºC).

Yapısal olarak çok benzer oldukları için 1-Buten ve 2-Metilpropen için benzer kaynama noktaları beklenir. Bununla birlikte, katı halde fark kökten değişir. 1-Buten -185.3ºC'de erirken, 2-Metilpropen -140.4ºC'de erir..

Ek olarak, cis-2-Buten izomeri -138.9 ° C'de, 2-Metilpropenom'a çok yakın bir sıcaklıkta erir, bu da katı içinde eşit derecede stabil bir düzenleme sergilemek anlamına gelebilir.

Bu verilerden, en stabil yapıları bilmelerine rağmen, moleküller arası kuvvetlerin sıvı içinde nasıl işlediğinin bilgisine yeterince ışık tutmamaları; ve hatta dahası, bu izomerlerin katı fazında.

uygulamaları

-Yanma ısısı verilen butenler, bir ısı veya yakıt kaynağı olarak kullanılabilir. Böylece, 1-Butenin alevinin diğer izomerlerden daha sıcak olması beklenir..

-Organik çözücü olarak kullanılabilirler.

-Benzinin oktan seviyesini yükseltmek için katkı maddesi olarak kullanılırlar.

-Organik sentez içerisinde, 1-Buten, butilen oksit, 2-glütanol, süksinimid ve terbutilmekaptan gibi diğer bileşiklerin üretimine katılır (pişirme gazına karakteristik kokusunu vermek için kullanılır). Ayrıca, butadien (CH) buten izomerlerinden elde edilebilir₂= CH-CH = CH₂) suni kauçuğun sentezlendiği.

Bu sentezlerin ötesinde, ürünlerin çeşitliliği, hangi bağın çift bağa eklendiğine bağlı olacaktır. Örneğin, halojenlerle reaksiyona girdiklerinde alkil halojenürler sentezlenebilir; alkoller, bir asit ortamında su eklerlerse; ve düşük molekül ağırlıklı alkoller (metanol gibi) eklerlerse tert-bütil esterleri;.

referanslar

1. Francis A. Carey. Organik Kimya Karboksilik asitler. (altıncı baskı, s. 863-866). Mc Graw Hill.
2. Vikipedi. (2018). Buten. Alındığı kaynak: en.wikipedia.org
3. YPF. (Temmuz 2017). Büten. [PDF]. Alındığı kaynak: ypf.com
4. William Reusch. (05 Mayıs 2013). Alkenlerin İlave Tepkimeleri. Alınan kaynak: 2.chemistry.msu.edu
5. Pubchem. (2018). 1-büten. Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov