Alquinos özellikleri, yapısı, adlandırılması, kullanımları ve örnekleri

alkinler bunlar yapılarında iki karbon arasında üçlü bir bağ oluşturan hidrokarbonlar veya organik bileşiklerdir. Bu üçlü bağ (≡), molekülün aktif bir bölgesini temsil ederek fonksiyonel bir grup olarak kabul edilir ve bu nedenle bunların reaktivitesinden sorumludur..

Alkinler, alkanlardan veya alkenlerden çok farklı olmasa da, bağlarının doğası gereği daha fazla asitlik ve polarite sergilerler. Bu küçük farkı tanımlamak için en uygun terim; doymamışlık.

Alkanlar doymuş hidrokarbonlardır, alkinler ise orijinal yapıya göre en doymamışlardır. Bu ne anlama geliyor? Bir alkan H₃C-CH₃ (etan) H'ye dehidrojenleştirilebilir₂C = CH₂ (eten) ve daha sonra HC≡CH'ye (etilen veya asetilen olarak daha iyi bilinir).

Karbonlar arasında ilave bağlar oluştuğunda, bunlara bağlı olan hidrojenlerin sayısının nasıl azaldığını not edin. Elektronik özelliklerine göre karbon dört basit bağ oluşturmaya çalışır, böylece doymamışlık büyüdükçe, reaksiyona girme eğilimi artar (aromatik bileşikler hariç).

Öte yandan, üçlü bağ, çift bağdan (=) veya basitten (-) çok daha güçlüdür, ancak yüksek enerji maliyeti ile. Dolayısıyla, çoğu hidrokarbon (alkanlar ve alkenler) yüksek sıcaklıklarda üçlü bağlar oluşturabilir..

Bunların yüksek enerjilerinin bir sonucu olarak ve kırıldıklarında çok fazla ısı açığa vururlar. Bu fenomenin bir örneği, asetilen oksijenle yandığında ve alevin yoğun ısısı metalleri kaynaklamak veya eritmek için kullanıldığında görülür (üst görüntü)..

Asetilen, hepsinden basit ve en küçük alkindir. Kimyasal formülünden, H'nin alkil grupları (RC≡CR ') ile değiştirilmesiyle başka hidrokarbonlar ifade edilebilir. Aynı şey, organik sentez dünyasında çok sayıda reaksiyonla olur..

Bu alkin, kalsiyum oksidin kireçtaşı ve koka reaksiyonundan, bir elektrikli fırında gerekli karbonu sağlayan hammadde olarak üretilir:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CaC₂ kalsiyum karbür, sonunda asetilen oluşturmak üzere suyla reaksiyona giren inorganik bir bileşiktir:

CaC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

indeks

• 1 Alkinlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri
  • 1.1 Polarite
  • 1.2 Asitlik
• 2 Reaktivite
  • 2.1 Hidrojenasyon
  • 2.2 Hidrojen halojenürlerin eklenmesi
  • 2.3 Hidrasyon
  • 2.4 Halojenlerin eklenmesi
  • 2.5 Asetilen'in alkilasyonu
• 3 Kimyasal yapı
  • 3.1 Bağlantıların ve klemenslerin mesafesi
• 4 Adlandırma
• 5 kullanır
  • 5.1 Asetilen veya etilen
  • 5.2 Doğal alkinler
• 6 Alkin örnekleri
  • 6.1 Tarik asit
  • 6.2 Histrionicotoxin
  • 6.3 Sikoksin
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 Pargilin
• 7 Kaynakça

Alkinlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri

polarite

Üçlü bağ, alkinleri alkan ve alkenlerden ayırır. Üç tür hidrokarbon, apolar, suda çözünmez ve çok zayıf asitlerdir. Ancak çift ve üçlü bağların karbonlarının elektronegatifliği, basit karbonlarınkinden daha büyüktür..

Buna göre, üçlü bağa bitişik olan karbonlar ona endüktif bir negatif yük yoğunluğu verir. Bu nedenle, C≡C veya C = C bağlarının olduğu yerlerde, karbon iskeletinin geri kalanından daha fazla elektronik yoğunluk olacaktır. Sonuç olarak, moleküllerin dipol-dipol kuvvetleri ile etkileşime girdiği küçük bir dipol momenti vardır..

Dipol anlarını su molekülü veya herhangi bir alkol ile karşılaştırırsanız, bu etkileşimler çok zayıftır. Bu fiziksel özelliklerine yansır: alkinler genellikle daha az doymamış hidrokarbonlara kıyasla daha yüksek erime ve kaynama noktalarına sahiptir.

Ayrıca zayıf kutupluluklarından dolayı suda daha az çözünürler, fakat benzen gibi polar olmayan organik çözücülerde çözünür.

ekşilik

Ayrıca, bu elektronegatiflik hidrojene neden olur HC≡CR, diğer hidrokarbonlarda mevcut olanlardan daha asidiktir. Bu nedenle, alkinler, alkenlerden daha fazla asit türünden ve alkanlardan çok daha fazladır. Bununla birlikte, asitliği karboksilik asitlerinki ile karşılaştırıldığında hala ihmal edilebilir düzeydedir..

Alkinler çok zayıf asitler oldukları için, sadece sodyum amid gibi çok güçlü bazlarla reaksiyona girerler:

HC≡CR + NaNH₂ => HC≡CNa + NH₃

Bu reaksiyondan, bir sodyum asetillid çözeltisi elde edilir, diğer alkinlerin sentezi için bir hammadde.

reaktivite

Alkinlerin reaktivitesi, üçlü bağlarına küçük moleküller eklenerek, doymamışlıklarını azaltarak açıklanır. Bunlar, hidrojen molekülleri, hidrojen halojenürleri, su veya halojenler olabilir..

hidrojenasyon

H'nin küçük molekülü₂ Çok zor ve hızlıdır, bu yüzden alkinlerin üçlü bağına eklenme ihtimalini artırmak için katalizörlere başvurmaları gerekir.

Bunlar genellikle yüzey alanını artırmak için ince bir şekilde bölünmüş metallerdir (Pd, Pt, Rh veya Ni); ve bu şekilde, hidrojen ve alkin arasındaki temas:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Sonuç, hidrojenin bir bağı kırarak karbonlara "tutturulması" dır, ve karşılık gelen alkan üretilinceye kadar RCH₂CH₂R '. Bu sadece başlangıçtaki hidrokarbonu değil, moleküler yapısını da değiştirir.

Hidrojen halojenürlerin eklenmesi

Burada, X'in halojenlerin herhangi biri olabileceği (F, Cl, Br veya I) inorganik molekül HX eklenir:

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

hidrasyon

Alkinlerin hidrasyonu, bir aldehit veya bir keton oluşturmak için bir su molekülü eklediklerinde:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Eğer R 'bir H ise, bir aldehittir; Eğer bir alkil ise, o zaman bir ketondur. Reaksiyonda, enol (RCH = C (OH) R ') olarak bilinen bir bileşik, bir ara madde olarak oluşturulur..

Bu, enol formunun (C-OH), totomerizasyon denilen bir dengede ketonik forma (C = O) dönüşmesine uğrar..

Halojenlerin eklenmesi

İlavelerle ilgili olarak, halojenlerin diyatomik molekülleri üçlü bağın karbonlarına da bağlanabilir (X₂= F₂, Cı₂, br₂ veya ben₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Asetilen alkilasyonu

Diğer alkinler, bir alkil halojenür kullanılarak, sodyum asetlid çözeltisinden hazırlanabilir:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Örneğin, metil iyodür ise, o zaman elde edilen alkin şöyle olacaktır:

HC≡CNa + CH₃I => HC≡CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ aynı zamanda bilinen metilasetilen.

Kimyasal yapısı

Alkinlerin yapısı nedir? Üst resimde, bir asetilen molekülü gösterilmiştir. Ondan C≡C bağlantısının doğrusal geometrisini net bir şekilde görebilirsiniz..

Bu nedenle, üçlü bir bağın olduğu yerde molekülün yapısı doğrusal olmalıdır. Bu, aralarındaki ve hidrokarbonların geri kalanı arasındaki önemli farklardan bir diğeridir..

Alkanlar genellikle zikzaklar olarak temsil edilir, çünkü sp hibridizasyonu vardır.³ ve bağlantıları 109º ayrıdır. Aslında kovalent olarak bağlanmış bir tetrahedra zinciridir. Alkenler sp hibridizasyon ile düz iken² karbonlarının, daha özel olarak, 120 by ile ayrılan bağlarla bir trigonal düzlem oluşturması.

Alkinlerde, orbital hibridizasyon sp'dir, yani,% 50 karakter s ve% 50 karakter p'ye sahiptir. Asetilen içindeki H atomlarına veya alkinlerdeki alkil gruplarına bağlı iki sp hibrit orbital vardır.

Hem H hem de R'yi birbirinden ayıran mesafe 180 ° dir, bunun yanı sıra sadece bu şekilde karbonların saf p orbitalleri üçlü bağı oluşturabilir. Bu nedenle -C≡C- bağlantısı doğrusaldır. Herhangi bir molekülün yapısını görmek -C≡C- iskeletin çok doğrusal olduğu bölgelerde göze çarpıyor.

Bağlantıların ve terminal kiralarının mesafesi

Üçlü bağdaki karbonlar çift veya basit bağdan daha az uzaktır. Başka bir deyişle, C≡C, C = C ve C-C'den daha kısadır. Bunun bir sonucu olarak, bağlantı daha güçlüdür çünkü iki bağlantı π basit bağlantıyı σ ize stabilize etmeye katkıda bulunur.

Üçlü bağ bir zincirin sonunda ise, o zaman bir terminal alkindir. Bu nedenle, adı geçen bileşiğin formülü, H'nin zincirin sonunu veya başlangıcını işaretlediği HC≡CR olmalıdır.

Öte yandan, dahili bir üçlü bağlantı ise, formül RC≡CR 'dir, burada R ve R' dizenin sağ ve sol tarafıdır..

terminoloji

IUPAC tarafından belirlenen kurallara göre adlandırılan alkinler nasıldır? Alkanlar ve alkenler aynı şekilde adlandırılmıştır. Bunu yapmak için, -ano veya -eno ekini -ino ekiyle değiştirin..

Örneğin: HC≡CCH₃ propan (CH) gibi üç karbon içerdiğinden propino olarak adlandırılır.₃CH₂CH₃). HC≡CCH₂CH₃ bir terminal alkin olan 1-butindir. Ancak CH durumunda₃C≡CCH₃ 2-butindir ve bu durumda üçlü bağ terminal değil iç.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ bu 5-metil-2-heksinodur. Karbonlar üçlü bağa en yakın taraftan saymaya başlar.

Başka bir alkin tipi, sikloalkinlerdir. Onlar için, karşılık gelen sikloalkanın -ino yerine -ano sonunun değiştirilmesi yeterlidir. Bu nedenle, üçlü bir bağa sahip olan siklopropan, (mevcut olmayan) siklopropin olarak adlandırılır..

İki üçlü bağlantı olduğunda, isme di- eki eklenir. Örnekler, HC≡C-C≡H, diasetilen veya propadino; ve HC≡C-C-C≡H, butadiino’ya.

uygulamaları

Asetilen veya etilen

Alkinlerin en küçüğü, bu hidrokarbonlar için muhtemel kullanım sayısını arttırmaktadır. Ondan, alkilasyonlar yoluyla, diğer organik bileşikler sentezlenebilir. Aynı şekilde, diğerlerinin yanı sıra etanol, asetik asit, akrilik asit elde etmek için oksidatif reaksiyonlardan geçer..

Kullanımlarından bir diğeri, atomların elektronlarını uyarmak için ısı kaynağını sağlamak; daha spesifik olarak, yaygın olarak kullanılan spektroskopik teknik olan absorpsiyon-atomik emisyon ile tayinlerde metal katyonları.

Doğal alkinos

Alkinleri hazırlamak için sadece mevcut yöntemler, sadece sentetik değil ya da oksijen yokluğunda ısının uygulanmasıyla değil, aynı zamanda biyolojik.

Bu enzimlerde denilen acetilenasas, bu çift bir bağı dehidrojenatlayabilir. Bu sayede birçok doğal alkin kaynağı elde edilmektedir..

Bunun bir sonucu olarak, zehirler, panzehirler, ilaçlar veya bazı yararlar sağlayan başka herhangi bir bileşik bu kaynaklardan elde edilebilir; özellikle sağlıkla ilgili olduğunda. Alternatifler, orijinal yapılarını değiştirirken çoktur ve yeni alkinler için destek olarak sunarlar..

Alkin örnekleri

Şimdiye kadar sayısız alkin örneği belirtilmiştir. Bununla birlikte, bazıları çok özel kaynaklardan gelir veya belirli moleküler yapılara sahiptir: bunlar poliasetilenlerdir.

Bu, sadece basit bir karbon zincirinin değil, çok büyük bir yapının parçası olan birden fazla üçlü bağ olabileceği anlamına gelir..

Tarik asit

Taririk asit, Guatemala'da Picramnia tariri adı verilen bir tesisten gelir. Özellikle tohumlarının yağından elde edilir..

Moleküler yapısında, bir apolar kuyruğu bir kutup kafasından ayıran tek bir üçlü bağ gözlenebilir; bu nedenle amfipatik bir molekül olarak düşünülebilir..

Histrionicotoxina

Histrionicotoxin, Kolombiya, Brezilya ve diğer Latin Amerika ülkelerinden gelen kurbağaların cildi tarafından salgılanan bir zehirdir. Çift bağlantılı iki üçlü konjugat bağlantıya sahiptir. Her ikisi de terminaldir ve altı karbonlu bir halka ve bir siklik amin ile ayrılır.

cicutoxin

Sitotoksinin moleküler yapısından üçlü bağlar nerede? Çift bağlar düz ise, sağa baktıkları gibi ve basit bağlantılar tetrahedral ise, uçlarda olduğu gibi, üçlüler doğrusaldır ve eğimlidir (\).

Bu bileşik, esas olarak sudaki baldıran bitkisinde bulunan bir nörotoksin içerir.

Capillina

Artemis bitkilerinin esansiyel yağında antifungal ajan olarak kullanılan bir alkindir. Daha doğru bir şekilde konjuge edilmiş iki ardışık üçlü bağ görebilirsiniz.

Bu ne anlama geliyor? Üçlü bağların tüm karbon zinciri boyunca rezonansa girmesi ve C = O'ya açılan çift C = O bağını içermesi^-.

pargilin

Antihipertansif aktivitesi olan bir alkindir. Sahip olduğumuz kısımlardaki yapısını inceleyerek: solda bir benzil grubu, ortada bir tersiyer amin ve sağda bir propinil; yani, bir uç uç grubu.

referanslar

1. Francis A. Carey. Organik Kimya Karboksilik asitler. (altıncı baskı, s. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10 Mart 2018). Alkinlerin Örnekleri. Sciencing. Alındığı kaynak: sciencing.com
3. Byju'S. (2018). Alkinlerde Üçlü Bağ. Alındığı kaynak: byjus.com
4. Örneklerin Ansiklopedisi (2017). Alkinler. Alınan kaynak: ejemplos.com
5. Kevin A. Boudreaux. Alkinler. Alındığı kaynak: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, Jr. Alkenes ve Alkynes. [PDF]. Alındığı kaynak: chem.ucr.edu