Aldehitler yapısı, özellikleri, adlandırılması, kullanımları ve örnekleri



aldehitler RCHO genel formülüne sahip organik bileşiklerdir. R, bir alifatik veya aromatik zinciri temsil eder; C ila karbon; Veya oksijen ve H, hidrojendir. Aldehitlere karbonil bileşikleri de denecek şekilde ketonlar ve karboksilik asitler gibi bir karbonil grubuna sahip olmaları ile karakterize edilirler.

Karbonil grubu aldehite birçok özelliğini verir. Kolayca okside olan ve nükleofilik ilaveler için çok reaktif olan bileşiklerdir. Karbonil grubunun (C = O) çift bağının elektronlar için aviditesi bakımından farklılıkları olan iki atom vardır (elektronegatiflik).

Oksijen elektronları karbondan daha güçlü çeker, böylece elektronik bulut önemli bir dipol momenti ile karbon ve oksijen polaru arasında çift bağ kurarak hareket eder. Bu, aldehitleri kutupsal bileşikler yapar.

Aldehitlerin kutupsallığı fiziksel özelliklerini etkileyecektir. Kaynama noktası ve aldehitlerin sudaki çözünürlüğü, benzer moleküler ağırlıklara sahip polar olmayan kimyasal bileşiklerden daha büyüktür, örneğin hidrokarbonlar söz konusudur..

Beş karbon atomundan daha küçük aldehitler suda çözünür, çünkü karbonil grubunun oksijeni ve su molekülü arasında hidrojen bağları oluşur. Bununla birlikte, hidrokarbon zincirinin karbon sayısının arttırılması, aldehitin polar olmayan kısmında bir artışa neden olarak suda daha az çözünür hale gelir..

Ama nasıllar ve nereden geliyorlar? Her ne kadar doğası esas olarak karbonil grubuna bağlı olsa da, moleküler yapının geri kalanı da bütün olarak çok katkıda bulunur. Böylece, herhangi bir boyutta, küçük veya büyük olabilirler veya bir makromolekül, aldehidlerin karakterinin baskın olduğu bölgelere sahip olabilir..

Bu nedenle, tüm kimyasal bileşiklerde olduğu gibi, "hoş" aldehitler ve diğer acı olanlar da vardır. Doğal kaynaklarda bulunabilirler veya büyük ölçeklerde sentezlenebilirler. Aldehidlerin örnekleri, dondurmada en üstte bulunan vanilindir (en iyi resim) ve alkollü içeceklere lezzet katan asetaldehittir..

indeks

  • 1 Kimyasal yapı 
  • 2 Fiziksel ve kimyasal özellikler
    • 2.1 Erime noktaları
    • 2.2 Kaynama noktaları
    • 2.3 g / 100 g H20 ile ifade edilen suda çözünürlük
  • 3 Reaktivite
    • 3.1 Yükseltgenme reaksiyonu
    • 3.2 Alkollere indirgenme
    • 3.3 Hidrokarbonlara Azaltma
    • 3.4 Nükleofilik Ek
  • 4 Adlandırma
  • 5 kullanır
    • 5.1 Formaldehit
    • 5.2 Bakalit
    • 5.3 Kontrplak
    • 5.4 Poliüretan
    • 5.5 Butiraldehit
    • 5.6 Asetaldehit
    • 5.7 Özet
  • 6 Aldehit örnekleri
    • 6.1 Glutaraldehit
    • 6.2 Benzaldehit
    • 6.3 Gliseraldehit
    • 6.4 Gliseraldehit-3-fosfat
    • 6,5 11-cis-Retinal
    • 6.6 Piridoksal fosfat (B6 Vitamini)
    • 6.7 Salisilaldehit
  • 7 Kaynakça

Kimyasal yapısı 

Aldehitler, bir hidrojen atomunun doğrudan bağlı olduğu bir karbonilden (C = O) oluşur. Bu onu ketonlar gibi diğer organik bileşiklerden ayırır (R2C = O) ve karboksilik asitler (RCOOH).

-CHO, formil grubu etrafındaki moleküler yapı, üst resimde gösterilmiştir. Formil grubu düzdür, çünkü karbon ve oksijenin sp hibridizasyonu vardır2. Bu düzlemsellik, nükleofilik türlerin saldırılarına karşı duyarlı olmasını sağlar ve bu nedenle kolayca okside olur.

Bu oksidasyon ne anlama geliyor? Karbondan daha elektronegatif olan herhangi bir başka atomla bir bağ oluşumu için; ve aldehitler için bu bir oksijendir. Böylece, aldehit, bir karboksilik asit olan -COOH'ye okside edilir. Ya aldehit azaldıysa? Bunun yerine birincil alkol oluşacak, ROH.

Aldehitler sadece primer alkollerden üretilir: OH grubunun bir zincirin sonunda olanlar. Benzer şekilde, formil grubu hep bir zincirin sonunda veya ondan veya ikame edici olarak halkadan dışarı çıkar (eğer -COOH gibi daha önemli gruplar varsa).

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Polar bileşikler olarak, erime noktaları polar olmayan bileşiklerden daha yüksektir. Aldehit molekülleri, moleküller arası hidrojen bağlarına bağlanır, sadece hidrojen atomlarına bağlı karbon atomlarına sahiptir..

Yukarıdakilerden dolayı, aldehitler, alkollerden ve karboksilik asitlerden daha düşük kaynama noktalarına sahiptir..

Erime noktaları

Formaldehit -92; Asetaldehit -121; Propionaldehit -81; n-Butiraldehit -99; n-Valeraldehit -91; Kaproaldehit -; Heptaldehit - 42; Fenilasetaldehit -; Benzaldehit -26.

Kaynama noktaları

Formaldehit -21; Asetaldehit 20; Propionaldehit 49; n-Butiralralit 76; n-Valeraldehit 103; Caproaldehit 131; Heptaldehit 155; Fenilasetaldehit 194; Benzaldehit 178.

Suda çözünürlük, g / 100 g H olarak ifade edilir.2Ey

Formaldehit, çok çözünür; Asetaldehit, sonsuz; Propionaldehit, 16; n-Butiralralit, 7; n-Valeraldehit, az çözünür; hafif çözünür, kaproaldehit; Hafifçe çözünür fenilasetaldehit; Benzaldehit, 0.3.

Aldehidlerin kaynama noktaları, moleküler ağırlık ile doğrudan artma eğilimindedir. Aksine, aldehitlerin moleküler ağırlıkları arttıkça suda çözünürlüğünü azaltma eğilimi vardır. Bu, yukarıda bahsedilen aldehidlerin fiziksel sabitlerinde yansıtılır..

reaktivite

Oksidasyon reaksiyonu

Aldehitler, aşağıdaki bileşiklerin herhangi birinin varlığında karşılık gelen karboksilik aside oksitlenebilir: Ag (NH)3)2, KMnO4 veya K2Cr2Ey7.

Alkollere indirgenme

Nikel, platin veya paladyum katalizörleri yardımıyla hidrojenlenebilirler. Böylece, C = O, C-OH'ye dönüştürülür..

Hidrokarbonlara Azaltma

Zn (Hg) varlığında, konsantre HCI veya NH'de2NH2 Aldehitler karbonil grubunu kaybeder ve hidrokarbonlar haline gelir.

Nükleofilik Ek

Karbonil grubuna eklenen birkaç bileşik vardır, aralarında şunlar vardır: Grignard reaktifleri, siyanür, amonyak türevleri ve alkoller.

terminoloji

Üst resimde dört aldehit gösterilmiştir. Nasıl adlandırılırlar??

Oksitlenmiş primer alkoller oldukları için, alkolün adı -al ile değiştirilir. Böylece, metanol (CH3OH) CH'ye okside ise3CHO'ya metanal (formaldehit) denir; CH3CH2CHO etanal (asetaldehit); CH3CH2CH2CHO propanal ve CH3CH2CH2CH2CHO butanal.

Tüm yeni adlandırılmış aldehitler, zincirin sonunda -CHO grubuna sahiptir. Her iki ucunda olduğunda, A da olduğu gibi, sonunda -al ön ek di- eklenir. A'nın altı karbonu olduğu için (her iki formil grubundakileri sayarak), 1-heksanolden türetilir ve bu nedenle adı: heksantuşlamak.

Bir alkil kökü, bir çift veya üçlü bağ veya bir halojen gibi bir ikame olduğunda, ana zincirin karbonları, -CHO 1'i vererek listelenir. Böylece, aldehit B, 3-iyodoheksanal olarak adlandırılır..

Bununla birlikte, aldehitler C ve D'de -CHO grubu, bahsedilen bileşikleri diğerlerinden belirleme önceliğine sahip değildir. C, bir sikloalkan olup, D, her ikisi de H’lerinden birinin bir formil grubu ile ikame edildiği bir benzendir..

Onlarda, ana yapı döngüsel olduğundan, formil grubuna karbaldehit adı verilir. Bu nedenle, C, sikloheksankarbaldehittir ve D, benzenkarbaldehittir (benzaldehit olarak daha iyi bilinir).

uygulamaları

Doğada hoş tatlar verebilecek aldehitler vardır, bunlar tarçın karakteristik lezzetinden sorumlu olan cinnamaldehit durumundadır. Bu yüzden tatlılar veya yiyecekler gibi pek çok üründe yapay aroma olarak kullanılırlar..

formaldehit

Formaldehit, endüstriyel olarak daha büyük miktarlarda üretilen aldehittir. Metanolün oksidasyonu ile elde edilen formaldehit, formalin adı altında sudaki gazın% 37'lik bir çözeltisinde kullanılır. Bu, derilerin tabaklanmasında ve cesetlerin korunmasında ve mumyalanmasında kullanılır..

Aynı şekilde formaldehit, bitkiler ve sebzeler için bir mikrop öldürücü, mantar ilacı ve böcek ilacı olarak kullanılır. Bununla birlikte, en büyük faydası, polimerik malzemenin üretimine olan katkıdır. Bakalit adı verilen plastik, formaldehit ve fenol arasındaki reaksiyon ile sentezlenir..

bakalit

Bakalit, kaplar, tavalar, kahve makineleri, bıçaklar, vb. Birçok ev aletinde kullanılan büyük sertlikte üç boyutlu yapının bir polimeridir..

Bakalite benzer polimerler üre ve melamin bileşikleri ile birlikte formaldehitten yapılır. Bu polimerler sadece plastik olarak değil, aynı zamanda yapıştırıcı ve kaplama malzemesi olarak da kullanılır..

kontrplâk

Kontrplak, formaldehitten üretilen polimerlerin bir araya geldiği ince ahşap tabakalarından oluşan bir malzemenin ticari adıdır. Formica ve Melmac markaları bunun katılımıyla üretilmektedir. Formica, mobilya kaplamalarında kullanılan plastik bir malzemedir..

Melmac plastik, tabak, bardak, bardak vb. Hazırlanmasında kullanılır. Formaldehit, poliüretan öncüsü olan metilen-difenil-diizosiyanatın (MDI) bileşiğinin sentezi için ham maddedir..

poliüretan

Poliüretan, buzdolaplarında ve dondurucularda, mobilya döşemelerinde, şiltelerde, kaplamalarda, yapıştırıcılarda, tabanlarda, vb. Yalıtım olarak kullanılır..

bütiraldehit

Bütraldehid, plastikleştirici olarak kullanılan 2-etilheksanolün sentezi için ana öncüdür. Gıdalarda aroma olarak kullanılmasını sağlayan hoş bir elma aromasına sahiptir..

Aynı zamanda kauçuk hızlandırıcıların üretimi için de kullanılır. Solventlerin üretiminde ara reaktif olarak müdahale eder.

asetaldehit

Asetik asit üretiminde asetaldehit kullanılmıştır. Fakat bu asetaldehitin işlevi, metanolün karbonilasyon işlemiyle yer değiştirdiğinden, önemi azalmıştır..

sentez

Diğer aldehitler, deterjan üretiminde kullanılan oksoalkollerin öncüleridir. Oksoalkol denilen bir aldehit elde etmek için bir olefine karbon monoksit ve hidrojen ilave edilerek hazırlanır. Sonunda aldehit alkol elde etmek için hidrojenlenir.

Bazı aldehitler, Chanel No. 5'deki gibi parfümlerin imalatında kullanılır. Doğal kökenli birçok aldehitler, örneğin hoş kokular içerir: heptanal, yeşil çim kokusuna sahiptir; oktanal turuncu bir koku; nonanal gül kokusu ve sitral kireç kokusu.

Aldehit örnekleri

glutaraldehit

Glutaraldehit yapısında, her iki ucunda iki formil grubuna sahiptir..

Cidex veya Glutaral adı altında pazarlanmaktadır, cerrahi aletleri sterilize etmek için dezenfektan olarak kullanılır. Ayaktaki siğillerin tedavisinde kullanılır, kendini sıvı olarak uygular. Ayrıca histoloji ve patoloji laboratuvarlarında doku fiksatörü olarak kullanılır..

benzaldehit

Bir formil grubunun bağlandığı bir benzen halkası tarafından oluşturulan en basit aromatik aldehittir..

Badem yağında bulunur, bu nedenle gıda aroması olarak kullanılmasını sağlayan karakteristik kokusunu içerir. Ayrıca, ilaç üretimi ile ilgili organik bileşiklerin sentezinde ve plastiklerin imalatında kullanılır..

gliseraldehid

Üç karbon atomundan oluşan bir aldotriose, bir şekerdir. Enantiyomer D ve L olarak adlandırılan iki izomere sahiptir. Gliseraldehit, karanlık fazda (Calvin döngüsü) fotosentezde elde edilen ilk monosakarittir..

Gliseraldehit-3-fosfat-

Gliseraldehit-3-fosfatın yapısı, yukarıdaki resimde gösterilmektedir. Sarı renkli yanındaki kırmızı küreler fosfat grubuna karşılık gelirken, siyah renkli karbon iskeleti çevreler. Beyaza bağlı kırmızı küre OH grubudur, ancak siyah küreye ve ikincisi beyaz küreye bağlı olduğunda, CHO grubudur..

Gliseraldehit-3-fosfat, glikozun, canlıların bir enerji deposu olan ATP'nin üretimi ile piruvik aside indirgendiği metabolik bir işlem olan glikolize katılmaktadır. Ayrıca, NADH üretiminden biyolojik bir indirgeyici madde.

Glikolizde, gliseraldehit-3-fosfat ve dihidroaseton fosfat, D-fruktoz-1-6-bifosfatın yarılmasından kaynaklanır.

Gliseraldehit-3-fosfat, pentoz döngüsü olarak bilinen metabolik sürece müdahale eder. Bu, NADPH, önemli bir biyolojik indirgeyici üretilir.

11-sis-Retina

Β-karoten, bazı sebzelerde, özellikle de havuçta bulunan doğal bir pigmenttir. Karaciğerde oksidatif bir yırtılmaya uğrar, kendisini alkol retinolüne veya A vitaminine dönüştürür..

Piridoksal fosfat (B6 Vitamini)

B6 vitamininin aktif formu olan ve inhibe edici nörotransmiter GABA'nın sentez sürecine katılan çeşitli enzimlere bağlı bir protez grubudur..

Formil grubu yapısında nerede? Bunun aromatik halkaya bağlı olan diğer gruplardan farklı olduğunu unutmayın..

salisilaldehit

Aspirin olarak bilinen bir analjezik ve antipiretik ilaç olan asetilsalisilik asitin sentezi için bir hammaddedir..

referanslar

  1. Robert C. Neuman, Jr. Bölüm 13, Karbonil Bileşikleri: Ketonlar, Aldehitler, Karboksilik Asitler. [PDF]. Alındığı kaynak: chem.ucr.edu
  2. Germán Fernández. (14 Eylül 2009). Aldehitlerin isimlendirilmesi. Alındığı yer: quimicaorganica.net
  3. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organik Kimya (Onuncu Baskı, s 729-731) Wiley Plus.
  4. Jerry March ve William H. Brown. (31 Aralık 2015). Aldehit. Alındığı tarih: britannica.com
  5. Vikipedi. (2018). Aldehitler. Alındığı kaynak: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
  6. Morrison, R.T. ve Boyd, R.N. (1990). Organik Kimya Beşinci Baskı. Editoryal Addison-Wesley Iberoamericana.
  7. Carey, F.A. (2006). Organik Kimya Altıncı Baskı. Mc Graw Hill.
  8. Mathews, Ch. K., Van Holde, K.E. ve Athern, K.G. (2002). Biyokimya. Üçüncü baskı Pearson Adisson Wesley.