Etil asetat yapısı, özellikleri, sentezi, kullanımları ve riskleri



etil asetat veya etil etanoat (IUPAC adı) kimyasal formülü CH olan organik bir bileşiktir3COOC2'H5. Karboksilik asit bileşeni asetik asitten gelirken, alkol bileşeninin etanolden türetildiği bir esterden oluşur..

Normal sıcaklık ve basınç koşulları altında bir sıvıdır ve meyvelere hoş bir aroma verir. Bu özellik, bir esterden beklenenlerle mükemmel uyum sağlar; bu aslında etil asetatın kimyasal doğasıdır. Bu nedenle gıda ürünlerinde ve alkollü içeceklerde kullanım alanı bulur..

Üst resimde, etil asetatın yapı iskeleti gösterilmiştir. Soldaki karboksilik asit bileşenini ve sağdaki alkol bileşenini not edin. Yapısal açıdan bakıldığında, bu bileşiğin sirke ve alkol arasındaki bir melez gibi davranması beklenebilir; ancak, kendi özelliklerini sergiler.

Burası ester olarak adlandırılan melezlerin farklı olduğu öne çıkıyor. Etil asetat, bir asit olarak reaksiyona giremez, ayrıca bir OH grubu olmadığında dehidre olmaz. Bunun yerine, sodyum hidroksit, NaOH gibi güçlü bir baz varlığında bazik hidrolize uğrar.

Bu hidroliz reaksiyonu, laboratuvarlarda kimyasal kinetik deneyler için laboratuvarlarda kullanılır; reaksiyon, ek olarak, ikinci derecedendir. Hidroliz gerçekleştiğinde, pratik olarak etil etanoat başlangıç ​​bileşenlerine geri döner: asit (NaOH ile deprotonlanmış) ve alkol.

Yapısal iskeletinde, hidrojen atomlarının oksijen atomlarına üstün geldiği görülmektedir. Bu, yağlar gibi polar olmayan türlerle etkileşime girme yeteneklerini etkiler. Ayrıca reçineler, boyalar ve genel olarak organik katı maddeler gibi bileşikleri çözmek için kullanılır..

Hoş bir aroma olmasına rağmen, bu sıvıya uzun süre maruz kalmak vücutta negatif bir etki yaratır (neredeyse tüm kimyasal bileşikler gibi)..

indeks

  • 1 Etil asetatın yapısı
    • 1.1 Hidrojen verici atomların olmaması
  • 2 Fiziksel ve kimyasal özellikler
    • 2.1 İsimler
    • 2.2 Moleküler formül
    • 2.3 Moleküler ağırlık
    • 2.4 Fiziksel tanım
    • 2.5 Renk
    • 2.6 Koku
    • 2.7 Tat
    • 2.8 Koku eşiği
    • 2.9 Kaynama noktası
    • 2.10 Erime noktası
    • 2.11 Suda çözünürlük
    • 2.12 Organik çözücülerde çözünürlük
    • 2.13 Yoğunluk
    • 2.14 Buhar yoğunluğu
    • 2.15 Kararlılık
    • 2.16 Buhar basıncı
    • 2.17 Viskozite
    • 2.18 Yanma ısısı
    • 2.19 Buharlaşma ısısı
    • 2.20 Yüzey gerilimi
    • 2.21 Kırılma indisi
    • 2.22 Depolama sıcaklığı
    • 2.23 pKa
  • 3 Özet
    • 3.1 Fisher'in tepkisi
    • 3.2 Tishchenko reaksiyonu
    • 3.3 Diğer yöntemler
  • 4 Kullanım
    • 4.1 Çözücü
    • 4.2 Yapay tatlar
    • 4.3 Analytics
    • 4.4 Organik sentez
    • 4.5 Kromatografi
    • 4.6 Entomoloji
  • 5 Riskler
  • 6 Kaynakça

Etil asetatın yapısı

Üst resimde etil asetat yapısı, bir küre ve çubuk modeliyle gösterilmiştir. Bu modelde kırmızı küreli oksijen atomları vurgulanmıştır; solunda, asitten türetilmiş kısım ve sağında da alkolden türetilmiş kısım (alkoksi grubu, -OR).

Karbonil grubu, C = O bağı (çift çubuklar) tarafından takdir edilir. Bu grubun etrafındaki yapı ve bitişik oksijen düzdür, çünkü yükün her iki oksijenin rezonansı ile disokalizasyonu vardır; α-hidrojenlerin (-CH grubundakilerin) nispeten düşük bir asitliğini açıklayan bir gerçek3, C = O'ya bağlı).

Molekül, iki bağını döndürerek, doğrudan diğer moleküllerle etkileşime girmesini sağlar. İki oksijen atomunun varlığı ve yapıdaki asimetri, ona kalıcı bir dipol momenti verir; Bu da, dipol-dipol etkileşimlerinden sorumludur..

Örneğin, elektronik yoğunluk iki oksijen atomunun yanında daha büyüktür, -CH grubunda önemli ölçüde azalır.3, ve yavaş yavaş OCH grubunda2CH3.

Bu etkileşimlerden dolayı, etil asetat molekülleri, normal koşullar altında, oldukça yüksek bir kaynama noktasına (77 ° C) sahip bir sıvı oluşturur..

Hidrojen bağı donör atomlarının yokluğu

Yapıya yakından bakarsanız, bir hidrojen köprüsü bağışlayabilen bir atomun olmadığını fark edeceksiniz. Bununla birlikte, oksijen atomları bu tür alıcılardır ve etil asetat su içinde çok çözünür ve polar bileşikler ve hidrojen bağ donörleri (şekerler gibi) ile kayda değer derecede etkileşime girer..

Ayrıca, bu etanol ile mükemmel bir şekilde etkileşime girmenizi sağlar; bu nedenle alkollü içeceklerde bulunması şaşırtıcı değildir..

Öte yandan, alkoksi grubu, kloroform, CH gibi bazı apolar bileşiklerle etkileşime girmesini sağlar.3Cı.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

isimler

-Etil asetat

-Etil etanoat

-Asetik asit esteri

-Acetoxietano

Moleküler formül

C4'H8Ey2 veya CH3COOC2'H5

Moleküler ağırlık

88,106 g / mol.

Fiziksel açıklama

Berrak renksiz sıvı.

renk

Renksiz sıvı.

koku

Eterlerin karakteristikleri, ananas kokusuna benzer.

lezzet

Seyreltildiğinde hoş, biraya meyveli bir lezzet katar.

Koku eşiği

3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (düşük koku); 665 mg / m3 (yüksek koku).

7-50 ppm'de tespit edilebilir koku (ortalama = 8 ppm).

Kaynama noktası

171 ° F ila 760 mmHg (77.1 ° C).

Erime noktası

-118.5 ºF (-83.8 ºC).

Suda çözünürlük

80 g / L.

Organik çözücülerde çözünürlük

Etanol ve etil eter ile karışabilir. Aseton ve benzende çok çözünür. Kloroform, sabit ve uçucu yağlarla ve ayrıca oksijenli ve klorlu çözücülerle karıştırılabilir.

yoğunluk

0.9003 g / cm3.

Buhar yoğunluğu

3.04 (hava oranında: 1).

kararlılık

Yavaşça nemle ayrışır; Birkaç plastik ve güçlü oksitleyici ajanlarla uyuşmaz. Su ile karışım patlayıcı olabilir.

Buhar basıncı

25 ° C'de 93,2 mmHg

viskozite

25 ° C'de 0,423 mPoise.

Yanma ısısı

2,238,1 kJ / mol.

Buharlaşma ısı

25 ° C'de 35.60 kJ / mol.

Yüzey gerilimi

20 atC'de 24 din / cm.

Kırılma indeksi

20 3C / D'de 1.373.

Depolama sıcaklığı

2 - 8 ºC.

pKa

25 - 25'te 16 - 18.

sentez

Fisher'ın tepkisi

Etil asetat, etanolün asetik asit ile esterleştirildiği Fisher reaksiyonu ile endüstriyel olarak sentezlenir. Reaksiyon oda sıcaklığında gerçekleştirilir.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   'H2Ey

Reaksiyon asit kataliziyle hızlandırılır. Denge, suyun uzaklaştırılması yoluyla sağa, yani etil asetat üretimine doğru hareket eder; Kitle Eylem Yasasına göre.

Tişçenko Tepkisi

Etil asetat ayrıca, Tishchenko reaksiyonu kullanılarak endüstriyel olarak hazırlanır ve iki eşdeğer asetaldehitin bir katalizör olarak kullanılmasıyla bir alkoksit kullanılması.

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Diğer yöntemler

-Etil asetat, bütan asetik aside oksidasyonunda, 175 ° C sıcaklıkta ve 50 atm basınçta gerçekleştirilen bir reaksiyonda bir kop ürün olarak sentezlenir. Kobalt ve krom iyonları katalizör olarak kullanılır.

-Etil asetat, polivinil asetatın polivinil alkole etanolizinin bir kopyasıdır..

-Etil asetat aynı zamanda endüstride etanolün dehidrojenasyonuyla üretilir, reaksiyon yüksek bir sıcaklıkta bakır kullanılarak katalize edilir, ancak 250 ° C'nin altındadır..

uygulamaları

çözücü

Etil asetat, devre kartlarının temizliğinde kullanılan, çözücü ve seyreltici olarak kullanılır. Modifiye edilmiş hop ekstraktının imalatında ve kahve ve çay yapraklarının kafeinsizleştirilmesinde bir çözücü olarak kullanılır. Meyve ve sebzelerin işaretlenmesinde kullanılan mürekkeplerde kullanılır..

Etil asetat tekstil endüstrisinde temizlik maddesi olarak kullanılır. Şekerlerin ayrılmasında kullanılan termometrelerin kalibrasyonunda kullanılır. Boya endüstrisinde kullanılan malzemelerin çözücü ve seyrelticisi olarak kullanılır..

Yapay tatlar

Meyve lezzetlerinin hazırlanmasında kullanılır; Örneğin: muz, armut, şeftali ve ananas gibi üzüm aroması vb..

analitik

Bizmut, bor, altın, molibden ve platin gibi talyum çözücülerin belirlenmesinde kullanılır. Etil asetat, örneğin sulu fosfor, kobalt, tungsten ve arsenik:.

Organik sentezler

Etil asetat, endüstride fotorezist formülasyonlarda kullanılan reçineler için bir viskozite düşürücü olarak kullanılır. Asetamid, asetil asetat ve metil heptanon üretiminde kullanılır.

kromatografi

Laboratuvarlarda, etil asetat, kolon kromatografilerinin mobil fazı ve ekstraksiyon çözücüsü olarak kullanılır. Etil asetatın nispeten düşük bir kaynama noktasına sahip olmasıyla, çözülmüş maddelerin çözücü içinde konsantre edilmesine olanak sağlayan buharlaştırılması kolaydır..

entomoloji

Etil asetat, entomolojide, bir kabın içine yerleştirilen böceklerin toplanmasına ve çalışılmasına olanak tanıyan böceklerin boğulması için kullanılır. Etil asetatın buharları, böcekleri yok etmeden öldürür ve sertleşmesini önler, toplama için montajını kolaylaştırır.

riskler

-LD50 sıçanlardaki etil asetatın miktarı düşük bir toksisiteye işaret eder. Ancak cildi, gözleri, cildi, burnu ve boğazı tahriş edebilir..

-Yüksek seviyelere maruz kalmak baş dönmesine ve bayılmaya neden olabilir. Ayrıca, uzun süre maruz kalmak karaciğeri ve böbreği etkileyebilir.

-Etil asetatın 20,000 - 43,000 ppm konsantrasyonunda solunması akciğer ödemine ve kanamaya neden olabilir.

-Mesleki maruz kalma sınırı OSHA tarafından havada ortalama 400 saatlik bir saatte 8 saatlik bir vardiya boyunca belirlenmiştir..

referanslar

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Resimli Organik Kimya Sözlüğü: Etil asetat (EtOAc). Aldığı kaynak: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminler. (10inci baskı.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R.T. ve Boyd, R.N. (1990). Organik Kimya (5ta baskı). Editoryal Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Vikipedi. (2019). Etil asetat Alınan: en.wikipedia.org
  5. Cotton S. (s.f.). Etil asetat Alınan kaynak: chm.bris.ac.uk
  6. Pubchem. (2019). Etil asetat Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Yeni Tohum Kimyasal. (2018). Etil asetat uygulamaları ve kullanım alanları. Alındığı kaynak: foodsweeteners.com
  8. New Jersey Kıdemli Hizmet Sağlığı Dairesi. (2002). Etil asetat [PDF]. Alınan: nj.gov