Monosakkaritler özellikleri, fonksiyonları, sınıflandırılması, örnekler



monosakkaritler bunlar daha karmaşık karbonhidratların yapısal tabanını oluşturan nispeten küçük moleküllerdir. Bunlar yapılarına ve stereokimyasal yapılarına göre değişiklik gösterir..

Monosakaritin en belirgin örneği ve ayrıca doğada en bol bulunanı, altı karbon atomundan oluşan d-glukozdur. Glikoz, vazgeçilmez bir enerji kaynağıdır ve nişasta ve selüloz gibi bazı polimerlerin temel bileşenidir..

Monosakaritler aldehitler veya ketonlardan türetilmiş bileşiklerdir ve yapılarında en az üç karbon atomu içerir. Basit birimlere ayrışmak için hidroliz işlemlerine tabi tutulamazlar..

Genel olarak, monosakaritler beyaz renkli ve tatlı tadı olan kristalimsi bir görünüme sahip katı maddelerdir. Polar maddeler olduklarından, suda yüksek oranda çözünürler ve polar olmayan çözücülerde çözünmezler.

Glikosidik bağlarla diğer monosakaritlere bağlanabilir ve çok çeşitli biyolojik ve yapısal öneme sahip çok çeşitli bileşikler oluşturabilirler..

Monosakaritlerin oluşturabildiği yüksek molekül sayısı, hem bilgi hem de işlev açısından zengin olmalarını mümkün kılar. Aslında, karbonhidratlar organizmalarda en bol bulunan biyomoleküllerdir.

Monosakaritlerin birleşmesi, sükroz, laktoz ve maltoz gibi disakaritlere ve yapısal fonksiyonlara ek olarak enerji depolama işlevlerini yerine getiren glikojen, nişasta ve selüloz gibi daha büyük polimerlere yol açar..

indeks

  • 1 Genel özellikler
  • 2 yapı
    • 2.1 Stereoizomi
    • 2.2 Hemiaceles ve hemicetales
    • 2.3 Yapılanmalar: sandalye ve gemi
  • 3 Monosakkaritlerin Özellikleri
    • 3.1 Mutarotasyon ve d-glukozun anomerik formları
    • 3.2 Monosakkaritlerin modifikasyonu
    • 3.3 Monosakkaritlerde pH etkisi
  • 4 İşlev
    • 4.1 Güç kaynağı
    • 4.2 Hücre etkileşimi
    • 4.3 Oligosakaritlerin bileşenleri
  • 5 Sınıflandırma
  • 6 Monosakaritlerin önemli türevleri
    • 6.1 Glikozitler
    • 6.2 N-glikosilaminler veya N-glikozitler
    • 6.3 Mourmik asit ve neuraminik asit
    • 6.4 Şeker alkolleri
  • 7 Monosakarit örnekleri
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2 -Celses
  • 8 Kaynakça

Genel özellikler

Monosakaritler, en basit karbonhidratlardır. Yapısal olarak karbonhidratlardır ve birçoğu ampirik formülle (C-H) temsil edilebilir.2O)n. Bunlar, hücreler için önemli bir enerji kaynağını temsil eder ve DNA gibi yaşam için gerekli olan farklı moleküllerin bir parçasıdır..

Monosakaritler karbon, oksijen ve hidrojen atomlarından oluşur. Çözelti içindeyken, baskın şekerler (riboz, glukoz veya fruktoz gibi) açık bir zincir değildir, ancak enerjisel olarak daha kararlı halkalar oluştururlar..

En küçük monosakaritler, üç karbondan oluşur ve dihidroksiaseton ve d- ve l-gliseraldehittir..

Monosakaritlerin karbon iskeletinde dallanma yoktur ve bunlardan biri hariç tüm karbon atomları bir hidroksil grubuna (-OH) sahiptir. Kalan karbon atomunda, bir asetal veya ketal bağda birleştirilebilen bir karbonil oksijendir.

yapı

stereoizomerisi

Monosakaritler - dihidroksiaseton hariç - asimetrik karbon atomlarına sahiptir, yani dört farklı element veya ikame ediciye bağlanırlar. Bu karbonlar, kiral moleküllerin ve dolayısıyla optik izomerlerin ortaya çıkmasından sorumludur..

Örneğin, gliseraldehit, tek bir asimetrik karbon atomuna sahiptir ve bu nedenle, belirlenmiş iki stereoizomerin iki formu, d ve l-gliserali harfleridir. Aldotetroz durumunda, iki asimetrik karbon atomu varken, aldopentozlar üç.

Glikoz gibi, Aldohexoses dört asimetrik karbon atomuna sahiptir, bu nedenle bunlar 16 farklı stereoizomer formunda var olabilir..

Bu asimetrik karbonlar optik aktivite sergilerler ve monosakaritlerin formları bu özelliğe göre doğada değişir. En sık görülen glukoz formları dekstrorotatördür ve normal fruktoz formu levorotatiftir.

İkiden fazla asimetrik karbon atomu göründüğünde, d ve l önekleri, karbonil karbondan daha fazla asimetrik atomu belirtir..

Hemiaceles ve hemicetales

Monosakaritler, bir alkolle reaksiyona giren ve bir hemiasetal oluşturan bir aldehit grubunun varlığı sayesinde halka oluşturma yeteneğine sahiptir. Aynı şekilde, ketonlar bir alkol ve genellikle hemicetal ile reaksiyona girebilir.

Örneğin, glikoz durumunda, 1 konumundaki karbon (lineer formda) aynı molekülün 5. konumundaki karbon ile reaksiyona girerek intramoleküler bir hemiasetal oluşturur..

Her bir karbon atomunda bulunan sübstitüentlerin konfigürasyonuna bağlı olarak, Hawliks projeksiyon formüllerinin ardından siklik formdaki şekerler temsil edilebilir. Bu şemalarda, halkanın okuyucuna en yakın olan kenarı ve bu kısmı kalın çizgilerle gösterilmiştir (ana resme bakınız)..

Böylece, altı terim içeren bir şeker piranozdur ve beş terim içeren bir halka furanosa olarak adlandırılır..

Bu nedenle, glikoz ve fruktozun siklik formlarına glikopiranoz ve fruktofuranoz adı verilir. Yukarıda tartışıldığı gibi, d-glikopiranoz, α ve letters harfleriyle belirtilen iki stereoizomerik formda bulunabilir..

Oluşumlar: sandalye ve gemi

Haworth diyagramları, monosakkaritlerin yapısının düz bir yapıya sahip olduğunu göstermektedir, ancak bu görüş doğru değildir..

Halkalar karbon atomlarında bulunan dörtyüzlü geometriler nedeniyle düz değildir, bu yüzden iki tür konformasyona sahip olabilirler. sandalye ve gemi veya kilise ortası.

Sandalye şeklindeki konformasyon, gemilerinkine kıyasla daha sert ve stabildir, bu nedenle heksoas içeren solüsyonlarda baskın olan konformasyondur..

Sandalye biçiminde, eksenel ve ekvatoral adı verilen iki ikame sınıfı ayırt edilebilir. Piranozda, ekvator hidroksil grupları, eksenel olanlardan daha kolay esterleştirme işlemlerine tabi tutulur..

Monosakaritlerin özellikleri

Mutarotasyon ve d-glukozun anomerik formları

Sulu çözeltilerde bulunduklarında, bazı şekerler ilave bir asimetrik merkeze sahipmiş gibi davranır. Örneğin, d-glukoz spesifik rotasyonda farklı olan iki izomerik formda bulunur: α-d-glikoz β-d-glikoz.

Temel bileşim aynı olmasına rağmen, her iki tür de fiziksel ve kimyasal özellikleri bakımından farklılık gösterir. Bu izomerler sulu bir çözeltiye girdiğinde, optik rotasyondaki bir değişiklik zaman geçtikçe kanıtlanır ve dengede son bir değere ulaşılır..

Bu fenomene mutarotasyon denir ve alfa izomerinin üçte biri beta izomerin üçte ikisi ile karıştırıldığında, ortalama 20 ° C sıcaklıkta meydana gelir..

Monosakaritlerin modifikasyonu

Monosakaritler, modifiye moleküller oluşturmak üzere alkoller ve aminler ile glikosidik bağlar oluşturabilir..

Aynı şekilde fosforile edilebilirler, yani monosakarite bir fosfat grubu eklenebilir. Bu fenomen, çeşitli metabolik yollarda büyük önem taşır, örneğin, glikolitik yolun ilk basamağı, ara glikoz 6-fosfat verecek şekilde glikozun fosforilasyonunu içerir..

Glikoliz ilerledikçe, fosforile edilmiş şekerler olan dihidroksiaseton fosfat ve gliseraldehit 3-fosfat gibi başka metabolik ara maddeler üretilir..

Fosforilasyon işlemi, bu moleküllerin hücreyi kolayca terk etmelerini önleyerek, şekerlere negatif bir yük verir. Ek olarak, diğer moleküllerle bağlar oluşturabilmeleri için reaktivite sağlar.

Monosakkaritlerde PH etkisi

Monosakaritler, yüksek sıcaklıktaki ortamlarda ve seyreltik mineral asitlerle kararlıdır. Buna karşılık, yüksek konsantrasyonlu asitlere maruz kaldığında, şekerler furfurals adı verilen furan'ın aldehit türevlerini üreten bir dehidrasyon işlemine tabi tutulur..

Örneğin, d-glukozun konsantre hidroklorik asit ile birlikte ısıtılması, 5-hidroksimetilfurfural adı verilen bir bileşik üretir..

Tüyler fenollerle yoğunlaştığında, şeker analizinde markör olarak kullanılabilecek renkli maddeler üretirler..

Öte yandan, yumuşak alkali ortamlar anomerik karbon ve bitişik karbon çevresinde yeniden düzenlemeler üretir. D-glukoz, bazik maddeler ile muamele edildiğinde, d-glukoz, d-fruktoz ve d-mannoz karışımı oluşur. Bu ürünler oda sıcaklığında meydana gelir..

Sıcaklıkta veya alkali maddelerin konsantrasyonlarında bir artış olduğunda, monosakaritler parçalanma, polimerizasyon veya yeniden düzenleme işlemlerinden geçer.

fonksiyonlar

Güç kaynağı

Genel olarak monosakaritler ve karbonhidratlar, diyetteki enerji kaynakları olarak vazgeçilmez unsurlardır. Hücresel yakıt ve enerji depolama işlevi görmenin yanı sıra, enzimatik reaksiyonlarda ara metabolitler olarak da işlev görürler..

Hücre etkileşimi

Ayrıca proteinler ve lipitler gibi diğer biyomoleküllerle de bağlanabilir ve hücre etkileşimi ile ilgili temel işlevleri yerine getirebilirler..

Nükleik asitler, DNA ve RNA, kalıtımdan sorumlu moleküllerdir ve yapı şekerlerinde, özellikle pentozda bulunurlar. D-riboz, RNA iskeletinde bulunan monosakarittir. Monosakaritler ayrıca kompleks lipidlerin önemli bileşenleridir..

Oligosakaritlerin bileşenleri

Monosakaritler oligosakaritlerin temel yapısal bileşenleridir (Yunancadan) oligo, bu, az anlamına gelir) ve tek ya da çeşitli birçok monosakarit birimi içeren polisakaritler.

Bu iki karmaşık yapı, örneğin nişasta gibi biyolojik yakıt depoları olarak işlev görür. Bitkilerin katı hücre duvarlarında ve çeşitli bitki organlarının odunsu ve lifli dokularında bulunan selüloz gibi önemli yapısal bileşenler de vardır..

sınıflandırma

Monosakaritler iki farklı şekilde sınıflandırılır. Birincisi, karbonil grubunun kimyasal yapısına bağlıdır, çünkü bu bir keton veya bir aldehit olabilir. İkinci sınıflandırma, şekerde bulunan karbon atomlarının sayısına odaklanır.

Örneğin, dihidroksiaseton bir keton grubu içerir ve bu nedenle bir aldehit grubu içeren gliseraldehitin aksine "ketoz" olarak adlandırılır ve bir "aldoz" olarak kabul edilir.

Monosakaritlere, yapılarında bulunan karbon sayısına bağlı olarak belirli bir isim verilir. Böylece, dört, beş, altı ve yedi karbon atomlu bir şekere sırasıyla tetroses, pentozlar, heksozlar ve heptozlar denir..

Bahsedilen tüm monosakarit sınıfları içinde, heksozlar bugüne kadar en bol bulunan gruptur..

Her iki sınıflandırma birleştirilebilir ve moleküle verilen isim, karbon numarası ve karbonil grubu tipinin bir karışımıdır..

Glikoz durumunda (C6'H12Ey6) altı karbon atomlu olduğu ve aynı zamanda bir aldoz olduğu için bir heksoz olarak kabul edilir. İki sınıflandırmaya göre, bu molekül bir aldoheksozdur. Benzer şekilde, ribuloz bir ketopentozdur.

Monosakaritlerin ana türevleri

glikozitler

Bir mineral asidi varlığında aldopiranoz, alkollerle reaksiyona girebilir ve glikozitleri oluşturabilir. Bunlar, hemiasetalden gelen anomerik karbon atomunun bir alkolün hidroksil grubu ile reaksiyonundan oluşan asimetrik karışık asetallerdir..

Oluşan bağ, glikosidik bağ olarak adlandırılır ve ayrıca bir disakarit oluşturmak için bir monosakaritin anomerik karbonu ile başka bir monosakaritin hidroksil grubu arasındaki reaksiyonla da oluşturulabilir. Bu şekilde oligosakarit ve polisakarit zincirleri oluşur..

Glikozidazlar gibi belirli enzimler tarafından veya asit ve yüksek sıcaklıklara maruz kaldıklarında hidrolize edilebilirler.

N-glikosilaminler veya N-glikozitler

Aldozlar ve ketozlar aminler ile reaksiyona girebilir ve N-glikozitler ile sonuçlanabilir.

Bu moleküller, bazların nitrojen atomlarının d-ribozun (RNA'da) 1 pozisyonundaki karbon atomu ile N-glikosilamin bağları oluşturduğu tespit edilen nükleik asitler ve nükleotitlerde önemli bir role sahiptir. 2-deoksi-d-ribozun (DNA'da).

Mozaik asit ve neuraminik asit

Aminosugarların bu iki türevi, yapılarında dokuz karbon atomuna sahiptir ve sırasıyla bakteri mimarisinin ve hayvan hücrelerinin kabuğunun önemli yapısal bileşenleridir..

Bakteriyel hücre duvarının yapısal tabanı, N-asetilmuramik asittir ve laktik aside bağlı amino şeker N-asetil-d-glukozamin tarafından oluşturulur..

N-asetil-neuraminik asit durumunda, N-asetil-d-mannosamin ve piruvik asit türevidir. Bileşik, glikoproteinlerde ve hayvan hücrelerinin glikolipidlerinde bulunur.

Şeker alkolleri

Monosakaritlerde, karbonil grubu şeker alkollerini azaltabilir ve oluşturabilir. Bu reaksiyon, hidrojen gazı ve metal katalizörlerin varlığında meydana gelir..

D-glukoz durumunda, reaksiyon, şeker alkolü d-glukitoluna yol açar. Benzer şekilde, d-mannozun reaksiyonu d-mannitol verir.

Doğal olarak, her ikisi de biyolojik öneme sahip olan çok bol miktarda gliserin, gliserin ve inositol vardır. Birincisi, bazı lipidlerin bileşenidir, ikincisi fosfatidil-inositol ve fitik asitte bulunur..

Fitik asitten gelen tuz, bitkisel dokularda vazgeçilmez bir destek malzemesi olan fıtindir..

Monosakarit örnekleri

glikoz

En önemli monosakarittir ve tüm canlılarda bulunur. Bu karbonatlanmış zincir, hücrelere enerji sağladıkları için var olmaları için gereklidir..

Altı karbon atomlu karbonatlı bir zincirden oluşur ve on iki hidrojen atomu ve altı oksijen atomu ile tamamlanır.

-aldozlar

Bu grup, karbonatlı zincirin bir ucundaki karbonil tarafından oluşturulur..

tanrıçalar

glikoladehid

Triosefosfat

gliseraldehid

Bu monosakarit, üç karbon atomu tarafından oluşturulan tek aldozdur. Üçlü olarak bilinen şey için.

Fotosentezde elde edilen ilk monosakkarittir. Glikoliz gibi metabolik yolların bir parçası olmasının yanı sıra.

tetrozlar

Eritrosa ve Treosa

Bu monosakaritler, dört karbon atomuna ve bir aldehit grubuna sahiptir. Eritroz ve tosa, kiral karbonların konformasyonunda farklılık gösterir..

Threoda D-L veya L-D, eritrosada her iki karbonun da D-D veya L-L

pentoz

Bu grup içinde beş karbon atomuna sahip karbonatlı zincirleri buluyoruz. Karbonil pozisyonuna göre, monosakaritler riboz, deoksiriboz, arabinoz, ksiloz ve likozu farklılaştırırız..

riboz RNA'nın ana bileşenlerinden biridir ve canlı hücrelere enerji sağlayan ATP gibi nükleotidlerin oluşmasına yardım eder..

deoksiriboz beş karbon atomlu bir monosakaritten (pentoz, ampirik formül C5H10O4) türetilmiş bir deoksyazugardır

Arabinoz Pektin ve hemiselülozda ortaya çıkan monosakkaritlerden biridir. Bu monosakarit, bakteri kültürlerinde karbon kaynağı olarak kullanılır..

Ksiloz Aynı zamanda ağaç şekeri olarak da bilinir. Başlıca işlevi insan beslenmesi ile ilgilidir ve insan vücudu için sekiz temel şekerden biridir..

Lixose Doğada nadir bulunan ve bazı türlerin bakteri duvarlarında bulunan bir monosakarittir..

heksozlan

Bu monosakarit grubunda altı karbon atomu vardır. Ayrıca, karbonilinizin nerede olduğuna bağlı olarak sınıflandırılır:

Alosa Sadece bir Afrika ağacının yapraklarından elde edilen sıra dışı bir monosakarittir..

Altrose Bazı bakteri suşlarında bulunan bir monosakkarittir. Butirrivibrio fibrisolvens.

glikoz altı karbon atomlu karbonatlı bir zincirden oluşan ve on iki hidrojen atomu ve altı oksijen atomu ile desteklenmiş.

Mannoz Glikoza benzer bir bileşimi vardır ve ana işlevi hücreler için enerji üretimidir..

Gulosa maya tarafından fermente edilmemiş tatlı tadı olan yapay bir monosakkarittir..

İyi bir glikoz epimeridir ve canlı hücrelerin hücre dışı matrisinin bir enerji kaynağı olarak kullanılır..

galaktoz glikolipidlerin ve glikoproteinlerin bir parçası olan ve çoğunlukla beyin nöronlarında bulunan bir monosakarittir..

Talose Suda çözünür ve tatlı bir tadı olan başka bir yapay monosakarittir.

-ketozların

Karbon atomlarının sayısına bağlı olarak, üç karbon atomu ile oluşan dihidroksiaseton ve dört karbondan oluşan eritülozu ayırt edebiliriz..

Aynı şekilde, eğer beş karbon atomu varsa ve karbonil pozisyonuna bağlı olarak, ribuloz ve ksilülozu buluruz. Altı karbon atomunun oluşturduğu sicosa, fruktoz, sorbosa ve tagatoza.

referanslar

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., ve Byers, B. E. (2003). Biyoloji: Yeryüzündeki Yaşam. Pearson eğitimi.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., ve Gatto Jr, G.J. (2002). Kurutucu: Biyokimya. WH Freeman ve Şirketi.
  3. Curtis, H. ve Schnek, A. (2008). Curtis. biyoloji. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M. (2008). Biyokimyanın lehimleme ilkeleri. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J.G., & Pratt, C.W. (2013). Biyokimyanın temelleri: moleküler düzeyde yaşam. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M; FERRIER, Robert J.Monosakaritler: kimyası ve doğal ürünlerdeki rolleri.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosakaritler.KİTLE SPEKTROMETRİSİ, 1986, cilt. 1, s. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, vd. Glikoz / _ /-. J. Physiol, 1975, cilt. 228, s. 775.
  9. DARNELL, James E., vd..Moleküler hücre biyolojisi. New York: Bilimsel Amerikan Kitapları, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Monosakaritler yapı ve fonksiyon. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Temel Moleküler Biyoloji-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Hücresel ve moleküler biyoloji: kavramlar ve deneyler (6a. McGraw Hill Meksika, 2011.