Fosfodiester nasıl oluştuğunu, fonksiyonunu ve örneklerini bağlar



fosfodiester bağları bunlar bir fosfat grubunun iki oksijen atomu ile diğer iki molekülün hidroksil grupları arasında meydana gelen kovalent bağlardır. Bu tür bağlarda fosfat grubu, iki atom arasında oksijen atomları aracılığıyla kararlı birliğin bir “köprüsü” görevi görür..

Fosfodiester bağlarının doğadaki temel rolü, hem DNA hem de RNA'nın nükleik asit tellerinin oluşmasıdır. Pentoz şekerleriyle birlikte (deoksiriboz veya riboz, olduğu gibi), fosfat grupları, bu önemli biyomoleküllerin destekleyici yapısının bir parçasıdır.

Proteinler gibi DNA veya RNA'nın nükleotit zincirleri, tamamlayıcı bazlar arasındaki hidrojen bağları gibi kovalent olmayan bağlarla dengelenen farklı üç boyutlu konformasyonları alabilir..

Bununla birlikte, birincil yapı, fosfodiester bağları ile kovalent olarak bağlanan doğrusal nükleotid dizilimi ile verilmektedir..

indeks

  • 1 Bir fosfodiester bağı nasıl oluşturulur??
    • 1.1 İlgili enzimler
  • 2 İşlev ve örnekler
  • 3 Kaynakça

Bir fosfodiester bağı nasıl oluşur??

Proteinlerdeki peptit bağları ve monosakaritler arasındaki glikosidik bağlar gibi, fosfodiester bağları da bir su molekülünün kaybolduğu dehidrasyon reaksiyonlarından kaynaklanmaktadır. İşte bu dehidrasyon reaksiyonlarından birinin genel taslağı:

'H-X,1-OH + H-X2-OH → H-X1-X2-OH + H2Ey

Fosfat iyonları tamamen fosforik asidin tamamen parçalanmış konjugat bazına karşılık gelir ve kısaltması Pi olarak adlandırılan inorganik fosfatlar olarak adlandırılır. İki fosfat grubu birbirine bağlandığında susuz bir fosfat bağı oluşur ve inorganik pirofosfat veya PPi olarak bilinen bir molekül elde edilir..

Bir organik molekülün bir karbon atomuna bir fosfat iyonu eklendiğinde, kimyasal bağa fosfat ester denir ve ortaya çıkan türler bir organik monofosfattır. Organik molekül birden fazla fosfat grubuna bağlanırsa, organik difosfatlar veya trifosfatlar oluşur.

Tek bir inorganik fosfat molekülü iki organik gruba bağlandığında, bir fosfodiester bağı veya "diester fosfat" kullanılır. Fosfodiester bağlarını, ATP gibi moleküllerin fosfat grupları arasında yüksek enerjili fosfoanhidro bağlarla karıştırmamak önemlidir, örneğin.

Bitişik nükleotitler arasındaki fosfodiester bağları, bir nükleotidin 5 'pozisyonunda hidroksil ile bir DNA veya RNA teli üzerindeki bir sonraki nükleotidin 3' pozisyonunda hidroksil arasında oluşan iki fosforester bağından oluşur.

Ortamın şartlarına bağlı olarak, bu bağlar hem enzimatik hem de enzimatik olmayan şekilde hidrolize edilebilir..

İlgili enzimler

Kimyasal bağların oluşumu ve kırılması, bildiğimiz tüm yaşamsal süreçler için çok önemlidir ve fosfodiester bağları söz konusu değildir..

Bu bağları oluşturabilen en önemli enzimler arasında DNA veya RNA polimerazları ve ribozimler bulunur. Fosfodiesterazlar enzimleri enzimatik olarak onları hidrolize edebilir.

Replikasyon sırasında, hücre çoğalması için çok önemli bir işlem, her reaksiyon döngüsünde, şablon bazına tamamlayıcı bir dNTP (deoksinükleotit trifosfat), bir nükleotit transfer reaksiyonu ile DNA'ya dahil edilir..

Polimeraz, şablon iplikçikteki 3'-OH ile dNTP'nin a-fosfatı arasında yeni bir bağ oluşturmaktan sorumludur, bağlı olan dNTP'nin a ve β fosfatları arasındaki bağların parçalanmasından salınan enerji fosfoanhidro bağları ile.

Sonuç, zincirin bir nükleotit tarafından uzatılması ve bir pirofosfat molekülünün (PPi) serbest bırakılmasıdır. Bu reaksiyonların iki değerlikli magnezyum iyonunu (Mg) hak ettiği tespit edilmiştir.2+), nükleofil OH'nin elektrostatik stabilizasyonuna izin veren- Enzimin aktif bölgesine yaklaşımı elde etmek.

pKaiçin bir fosfodiester bağının O'a yakın olması nedeniyle, sulu bir çözeltide bu bağlar tamamen iyonize edilir, negatif olarak yüklenir.

Bu, nükleik asit moleküllerine, protein amino asit kalıntılarının pozitif yükleri ile iyonik etkileşimler, metal iyonlarıyla elektrostatik bağlanmaya veya poliaminler ile birleşmeye bağlı olarak nötrleştirilmiş nötrleştirilmiş bir negatif yük verir..

Sulu bir çözeltide, DNA moleküllerindeki fosfodiester bağları, RNA moleküllerinden çok daha kararlıdır. Alkali bir çözeltide, RNA moleküllerinde adı geçen bağlar, 5 'ucundaki nükleosidin intramoleküler yer değiştirmesi ile bir 2' oksyanyon ile ayrılır..

İşlev ve örnekler

Belirtildiği gibi, bu bağlantıların en önemli rolü, hücresel dünyadaki en önemli moleküller olan nükleik asit moleküllerinin iskeletinin oluşumuna katılımlarıdır..

Aktif olarak DNA replikasyonu ve protein sentezi ile ilgili olan topoizomeraz enzimlerinin aktivitesi, DNA'nın 5 'ucundaki fosfodiester bağlarının, bunların aktif bölgesinde, tirozin kalıntılarının yan zinciri ile etkileşimine bağlıdır. enzimler.

Siklik adenozin monofosfat (cAMP) veya siklik guanosin trifosfat (cGTP) gibi ikinci haberciler olarak katılan moleküller, katılımı birçok sinyal işleminde büyük önemi olan, fosfodiesterazlar olarak bilinen spesifik enzimler tarafından hidrolize olan fosfodiester bağlarına sahiptir. hücresel.

Biyolojik zarlardaki temel bileşenler olan gliserofosfolipitler, fosfodiester bağları ile molekülün hidrofilik bölgesini oluşturan polar "kafa" gruplarına bağlanan bir gliserol molekülünden oluşur.

referanslar

  1. Fothergill, M., Goodman, M.F., Petruska, J. ve Warshel, A. (1995). Fosfodiester Bağ Hidrolizinde Metal İyonlarının Rolünü DNA Polimeraz I ile Yapı-Enerji Analizi. Amerikan Kimya Derneği Dergisi, 117(47), 11619-11627.
  2. Lodish, H., Berk, A., Kaiser, C.A., Krieger, M., Bretscher, A., Ploegh, H., Martin, K. (2003). Moleküler Hücre Biyolojisi (5. basım). Freeman, W.H. & Company.
  3. Nakamura, T., Zhao, Y., Yamagata, Y., Hua, Y. J. ve Yang, W. (2012). DNA polimeraz izlemesini η fosfodiester bağ yapmak. doğa, 487(7406), 196-201.
  4. Nelson, D.L., & Cox, M.M. (2009). Biyokimyanın Lehninger İlkeleri. Omega sürümleri (5. basım)
  5. Oivanen, M., Kuusela, S., ve Lönnberg, H. (1998). RNA'nın fosfodiester bağlarının bronsted asitleri ve bazları ile bölünmesi ve izomerizasyonu için kinetik ve mekanizmalar. Kimyasal Değerlendirme, 98(3), 961-990.
  6. Pradeepkumar, P.I., Höbartner, C., Baum, D., & Silverman, S. (2008). DNA-Katalizli Nüklepeptit Bağlantılarının Oluşumu. Angewandte Chemie Uluslararası Baskı, 47(9), 1753-1757.
  7. Söderberg, T. (2010). Biyolojik Vurgu Hacmi ile Organik Kimya II (Cilt II). Minnesota: Minnesota Üniversitesi Morris Digital Kuyu. Www.digitalcommons.morris.umn.edu adresinden alındı