Esterlerin özellikleri, yapısı, kullanımları, örnekler



esterler bunlar bir karboksilik asit bileşenine ve bir alkol bileşenine sahip organik bileşiklerdir. Genel kimyasal formülü RCO'dur.2R,' veya RCOOR'. Sağ taraf, RCOO, karboksil grubuna karşılık gelirken, sağ taraf, OR' Bu alkol. İkisi bir oksijen atomunu paylaşır ve eterlerle (ROR ') belirli bir benzerliği paylaşır.

Bu nedenle etil asetat, CH3COOCH2CH3, esterin en basit, olarak kabul edildi asetik asit veya sirke, ve bu nedenle 'ester' adının etimolojik kökeni. Dolayısıyla bir ester, bir alkolden gelen bir alkil grubu için COOH grubunun asit hidrojenin ikame edilmesinden oluşur.

Esterler nerede? Organik kimyanın topraklarından birçok doğal kaynak vardır. Muz, armut ve elma gibi meyvelerin hoş kokusu, esterlerin diğer birçok bileşenle etkileşiminin bir ürünüdür. Ayrıca yağlarda veya yağlarda trigliseritler şeklinde bulunurlar.

Vücudumuz, uzun karbon zincirleri olan yağ asitlerinden ve alkol gliserolden trigliseritler üretmektedir. Bazı esterleri diğerlerinden farklı kılan, hem asit bileşen zinciri R'de hem de alkol bileşeninin R'sinde bulunur..

Düşük moleküler ağırlıklı bir ester, R ve R 'de az sayıda karbona sahip olmak zorunda iken, bal mumu gibi diğerleri, özellikle R' de, alkol bileşeni ve dolayısıyla yüksek moleküler ağırlıklarda birçok karbona sahip olmalıdır..

Ancak, tüm esterler kesinlikle organik değildir. Karbonil grubunun karbon atomunun yerine bir fosfor varsa, RPOOR 'bulunacaktır. Bu bir fosfat ester olarak bilinir ve bunlar DNA'nın yapısında çok büyük öneme sahiptir..

Dolayısıyla, bir atom kükürt (RSOOR ') gibi karbon veya oksijene etkin bir şekilde bağlanabildiği sürece, sonuç olarak inorganik bir ester oluşturabilir..

indeks

  • 1 Özellikler
    • 1.1 Suda çözünürlük
    • 1.2 Hidroliz reaksiyonu
    • 1.3 Azaltma reaksiyonu
    • 1.4 Transesterifikasyon reaksiyonu
  • 2 yapı
    • 2.1 Hidrojen köprüleri alıcısı
  • 3 İsimlendirme
  • 4 Nasıl oluşurlar??
    • 4.1 Esterleşme
    • 4.2 Asil klorürlerden elde edilen esterler
  • 5 kullanır
  • 6 Örnekler
  • 7 Kaynakça

özellikleri

Esterler asit veya alkol değildir, bu nedenle böyle davranmazlar. Erime ve kaynama noktaları, örneğin, benzer moleküler ağırlıklara sahip olanlardan daha düşüktür, fakat aldehit ve ketonların değerlerine daha yakındır.

Butanoik asit, CH3CH2CH2COOH, 164 ° C kaynama noktasına sahipken, etil asetat, CH3COOCH2CH3, 77.1ºC'de.

Son örnekten ayrı olarak, 2-metilbütan, CH'nin kaynama noktaları3CH (CH3) CH2CH3, metil asetat, CH3COOCH3, ve 2-bütanol, CH3,CH (OH) CH2CH3, aşağıdaki gibidir: 28, 57 ve 99ºC. Üç bileşik molekül ağırlığı 72 ve 74 g / mol'dür.

Düşük moleküler ağırlıklı esterler uçucu olma eğilimindedir ve hoş kokuları vardır, bu yüzden meyvelerdeki içerikleri onlara aile kokuları verir. Diğer yandan, moleküler ağırlıkları yüksek olduğunda, renksiz ve kokusuz kristal katı maddelerdir veya yapılarına bağlı olarak yağlı özellikler gösterirler..

Suda çözünürlük

Karboksilik asitler ve alkoller, moleküler yapılarında yüksek hidrofobik bir karaktere sahip olmadıkları sürece, genellikle suda çözünürler. Aynı şey esterler için de geçerli. R veya R 'kısa zincir olduğunda ester, dipol-dipol kuvvetleri ve Londra kuvvetleri ile su molekülleri ile etkileşime girebilir..

Bunun nedeni, esterlerin hidrojen bağlarının alıcıları olmasıdır. Nasıl? İki oksijen atomu için RCOOR '. Su molekülleri, bu oksijenlerden herhangi biriyle hidrojen bağları oluşturur. Fakat R veya R 'zincirleri çok uzun olduğunda, çevrelerinin suyunu iterler, çözülmelerini imkansız hale getirirler..

Bunun açık bir örneği trigliserit esterlerde görülür. Yan zincirleri uzundur ve daha az polar bir çözücüyle temasta olmadıkça, bu zincirlere benzer şekilde suda çözünmeyen yağlar ve yağlar yapar..

Hidroliz reaksiyonu

Esterler ayrıca hidroliz reaksiyonu olarak bilinen su molekülleriyle de reaksiyona girebilir. Bununla birlikte, bahsedilen reaksiyonun mekanizmasını geliştirmek için yeterince asitli veya bazik bir ortama ihtiyaç duyarlar:

RCOOR ' + 'H2Ey <=> RCOOH + RİO'H

(Asidik ortam)

Su molekülü karbonil grubuna C = O eklenir. Asit hidrolizi, sudan gelen bir OH yerine, alkol bileşeninin her R'inin ikameinde özetlenir. Ayrıca esterin iki bileşenine nasıl "ayrıldığına" dikkat edin: karboksilik asit, RCOOH ve alkol R'OH.

RCOOR ' + OH- => RCOEy-+ RİO'H

(Temel ortam)

Hidroliz, bazik bir ortamda gerçekleştirildiğinde, olarak bilinen geri dönüşümsüz bir reaksiyondur. sabunlaşma. Bu yaygın olarak kullanılır ve el yapımı veya endüstriyel sabun üretiminde temel taştır..

RCOO- elektrostatik olarak ortamdaki baskın katyon ile ilişkili stabil karboksilat anyonudur..

Kullanılan baz NaOH ise, RCOONa tuzu oluşur. Ester, tanımı gereği üç yan zincire R sahip bir trigliserit olduğunda, üç yağ asidi tuzu, RCOONa ve gliserol alkolü oluşur..

Azaltma reaksiyonu

Esterler yüksek oranda oksitlenmiş bileşiklerdir. Ne demek istiyorsun? Oksijenli birkaç kovalent bağa sahip olduğu anlamına gelir. C-O bağlarını elimine ederken asidik ve alkollü bileşenleri ayıran bir yırtılma meydana gelir; ve hatta dahası, asit daha az oksitlenmiş bir forma, bir alkole indirgenir:

RCOOR '=> RCH2OH + R'OH

Bu azaltma reaksiyonu. Lityum alüminyum hidrit, LiAlH gibi güçlü bir indirgeyici maddeye ihtiyaç duyar.4, ve elektronların göçünü destekleyen bir asit ortamı. Alkoller, en az indirgenmiş formlardır, yani, oksijenle daha az kovalent bağlara sahip olanlardır (sadece bir: C-OH).

İki alkollü, RCH2OH + R'OH, orijinal RCOOR 'orijinalinin iki zincirinden gelir. Bu, katma değerli alkollerin esterlerinden sentezlenme yöntemidir. Örneğin, egzotik bir ester kaynağından bir alkol almak isterseniz, bu amaç için iyi bir yol olacaktır..

Transesterifikasyon reaksiyonu

Asitli veya bazik ortamlarda alkollerle reaksiyona girmeleri durumunda esterler başkalarına dönüştürülebilir:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOVEYA " + RİO'H

yapı

Üstteki görüntü tüm organik esterlerin genel yapısını temsil eder. R, karbonil grubu C = O ve OR '' nin, bir hibridizasyon ürünü olan düz bir üçgen oluşturduğuna dikkat edin.2 merkezi karbon atomunun Bununla birlikte, diğer atomlar diğer geometrileri benimseyebilir ve yapıları R veya R 'nin kendine özgü doğasına dayanır..

R veya R 'ise, örneğin CH'nin basit alkil zincirleridir.2)nCH3, Bunlar uzayda zikzaklı görünecek. Bu, pentil bütanoat, CH durumudur.3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3.

Ancak, bu zincirlerin karbonlarının herhangi birinde, esterin genel yapısını değiştirebilecek dallanma veya doymamışlık (C = C, C≡C) olabilir. Bu nedenle, çözünürlük ve kaynama ve erime noktaları gibi fiziksel özellikleri her bir bileşiğe göre değişmektedir..

Örneğin, doymamış yağlar, R zincirlerinde, moleküller arası etkileşimleri olumsuz yönde etkileyen çift bağlara sahiptir. Sonuç olarak, oda sıcaklığında sıvı veya yağ olana kadar erime noktalarını düşürürler..

Hidrojen köprüleri alıcısı

Her ne kadar esterlerin iskeletinin üçgeni görüntüde daha fazla öne çıksa da, R ve R 'zincirleri yapılarındaki çeşitlilikten sorumludur..

Bununla birlikte, üçgenin kendisi esterlerin yapısal bir özelliğini hak eder: bunlar hidrojen bağlarının alıcılarıdır. Nasıl? Karbonil ve alkoksit gruplarının oksijeni yoluyla (-OR ').

Bunlar, kısmen pozitif yüklü hidrojen atomlarını su moleküllerinden çekebilen serbest elektron çiftlerine sahiptir..

Bu nedenle, özel bir dipol dipol etkileşimi türüdür. Su molekülleri estere yaklaşır (R veya R 'zincirleri tarafından engellenmezse) ve C = O-H köprüler oluşur2O veya OH2-O-R '.

terminoloji

Esterler nasıl adlandırılır? Bir esteri doğru şekilde adlandırmak için R ve R 'zincirlerinin karbon sayıları dikkate alınmalıdır. Ayrıca, olası herhangi bir dal, ikame edici veya doymamışlık.

Bu yapıldıktan sonra, -OR 'alkokksit grubunun her bir R' ismine -ilo ekini, -COOR karboksil grubunun R zincirine -COOR, -ato ekini ekler. Öncelikle R bölümünden bahsedilir, ardından 'de' sözcüğü ve ardından R 'bölümünün adı belirtilir..

Örneğin, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 Sağ tarafında beş karbon vardır, yani R 'e karşılık gelir. Sol tarafta dört karbon atomu var (C = 0 karbonil grubu dahil). Bu nedenle, R 'bir pentil grubudur ve Ra bir bütan (karbonili içermek ve ana zinciri olarak düşünmek için).

Ardından, bileşiği adlandırmak için, karşılık gelen sonekleri ekleyin ve uygun sırayla adlandırın: bütanato bükülmüşi.

Aşağıdaki bileşiğin adı nasıl verilir: CH3CH2COOC (CH3)3? -C zinciri3)3 tert-butil alkil sübstitüentine karşılık gelir. Sol taraf üç karbon içerdiğinden, bir "propan" dır. Onun adı o zaman: propanato tert-buti.

Nasıl oluşur?

esterleştirme

Esterin sentezlenmesi için, hatta bazıları yeni olabilecek birçok yol vardır. Bununla birlikte, hepsi, yapının görüntüsünün üçgeninin, yani CO-O bağının oluşması gerektiği gerçeğine yaklaşmaktadır. Bunun için, daha önce karbonil grubuna sahip bir bileşikten başlamalısınız: bir karboksilik asit olarak.

Ve karboksilik asit neye bağlı olmalı? Bir alkole aksi takdirde, esterleri karakterize eden alkol bileşenine sahip olmaz. Bununla birlikte, karboksilik asitler, reaksiyon mekanizmasının ilerlemesini sağlamak için ısı ve asitlik gerektirir. Aşağıdaki kimyasal denklem yukarıda belirtilenleri temsil eder:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H2Ey

(Asidik ortam)

Bu, reaksiyonu olarak bilinir. esterleştirme.

Örneğin, yağ asitleri metanol, CH ile esterleştirilebilir3OH, asit H'sini metil grupları ile değiştirmek üzere bu reaksiyon ayrıca metilasyon. Bu, belirli yağların veya katı yağların yağ asidi profilini belirlerken önemli bir adımdır.

Asil klorürlerden elde edilen esterler

Esterleri sentezlemenin başka bir yolu, asil klorürlerden RCOCl'dir. Onlarda, bir hidroksil grubu OH yerine, Cl atomu değiştirilir:

RCOCl + R'OH => RCOOR + + HCI

Ve bir karboksilik asidin esterleşmesinden farklı olarak, su salmaz, fakat hidroklorik asit.

Peroksiasit (RCOOOH) kullanan Baeyer-Villiger oksidasyonu gibi organik kimya dünyasında başka yöntemler de mevcuttur..

uygulamaları

Esterlerin ana kullanım alanları arasında:

-Mum veya mum yaparken, yukarıdaki resimdeki gibi. Bu amaçla çok uzun yan zincir esterleri kullanılır.

-İlaç veya gıda koruyucu olarak. Bu, sadece para-hidroksibenzoik asit esterleri olan parabenlerin etkisinden kaynaklanmaktadır. Ürün kalitesini korumasına rağmen, organizma üzerindeki olumlu etkisini sorgulayan çalışmalar var..

-Birçok meyve veya çiçeğin kokusunu ve tadını taklit eden yapay kokuların üretimine hizmet ederler. Bu yüzden esterler, tatlı aromalar, dondurmalar, parfümler, kozmetikler, sabunlar, şampuanlar ve çekici aroma veya tatları hak eden diğer ticari ürünler arasında bulunur..

-Esterler ayrıca olumlu bir farmakolojik etkiye sahip olabilir. Bu nedenle farmasötik endüstrisi, hastalıkların tedavisinde bazı iyileşmeleri değerlendirmek için organizmada bulunan asitlerden türetilen esterleri sentezlemeye adamıştır. Aspirin, bu tür esterlerin en basit örneklerinden biridir.

-Etil asetat gibi sıvı esterler, nitroselüloz ve çok çeşitli reçineler gibi bazı polimer türleri için uygun çözücülerdir..

Örnekler

Bazı ek örnek örnekleri şunlardır:

-Pentil bütanoat, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3, hangi kayısı ve armut gibi kokuyor.

-Vinil asetat, CH3COOCH2= CH2, polivinil asetat polimerin üretildiği.

-İzopentil Pentanoat, CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH (CH3)2, hangi elma tadı taklit eder.

-Etilpropanoat, CH3CH2COOCH2CH3.

-Propil metanoat, HCOOCH2CH2CH3.

referanslar

  1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organik Kimya (Onuncu Baskı, s. 797-802, 820) Wiley Plus.
  2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Altıncı Baskı. Mc Graw Hill-
  3. Kimya LibreTexts. Esterlerin İsimlendirilmesi. Şu kaynaktan alındı: chem.libretexts.org
  4. Yönetici. (19 Eylül 2015). Esterler: Kimyasal Yapısı, Özellikleri ve Kullanım Alanları. Alındığı kaynak: pure-chemical.com
  5. Günlük hayatımızda Organik Kimya. (9 Mart 2014). Esterlerin kullanım alanları nelerdir? Alınan kaynak: gen2chemistassignment.weebly.com
  6. Quimicas.net (2018). Ester örnekleri. Alınan: quimicas.net
  7. Barış María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esterlerin ana uygulamaları. Alındığı kaynak: uaeh.edu.mx
  8. Jim Clark (Ocak 2016). Esterlerin tanıtılması. Alındığı kaynak: chemguide.co.uk