Katalitik hidrojenasyon özellikleri, çeşitleri ve mekanizmaları

katalitik hidrojenleme bir bileşiğe yüksek hızlarda moleküler hidrojen ilave edilen reaksiyondur. H molekülü₂ sadece ilk önce kovalent bağını kırmakla kalmayıp, aynı zamanda, çok küçük olduğundan, onunla ekleneceği bileşik arasında etkili çarpışmaların olması daha az olasıdır..

Hidrojen reseptör bileşiği organik veya inorganik olabilir. Organik bileşiklerde, daha fazla katalitik hidrojenasyon örneği bulunan yerler; özellikle farmakolojik aktivite gösteren veya yapılarına metal eklenmiş olanlar (organometalik bileşikler).

H eklendiğinde ne olur₂ karbon dolu bir yapıya mı? Doymamışlığını azaltır, yani karbon, oluşabilecek maksimum basit bağ derecesine ulaşır..

Bu nedenle, H₂ çiftlere (C = C) ve üçlü (C≡C) bağlara eklenir; karbonil gruplarına da eklenebilmesine rağmen (C = O).

Böylece, alkenler ve alkinler, katalitik hidrojenasyon ile reaksiyona girer. Herhangi bir yapıyı yüzeysel olarak analiz ederek, H ekleyip eklemeyeceği tahmin edilebilir.₂ sadece çift ve üçlü bağlantıları tespit ederek.

indeks

• 1 Katalitik hidrojenlemenin özellikleri
  • 1.1 Hidrojen bağının yırtılması
  • 1.2 Deneysel
• 2 Türleri
  • 2.1 Homojen
  • 2.2 Heterojen
• 3 Mekanizması
• 4 Kaynakça

Katalitik hidrojenlenmenin özellikleri

Bu reaksiyonun mekanizması resimde gösterilmiştir. Ancak, açıklamadan önce bazı teorik yönleri ele almak gereklidir..

Grimsi kürelerin yüzeyleri, görüleceği gibi, mükemmel hidrojenasyonun katalizörleri olan metalik atomları temsil eder.

Hidrojen bağı kopmaları

Yeni başlayanlar için, hidrojenasyon ekzotermik bir reaksiyondur, yani düşük enerjili bileşiklerin oluşumu sonucunda ısı salgılar..

Bu, ortaya çıkan kopması için moleküler hidrojenin H-H bağının gerektirdiğinden daha fazla enerji gerektiren C-H bağlarının kararlılığı ile açıklanmaktadır..

Diğer yandan, hidrojenasyon her zaman önce H-H bağının kopmasını içerir. Bu yırtılma birçok durumda olduğu gibi homolitik olabilir:

H-H => H + + H

Veya, örneğin, çinko oksit hidrojene edildiğinde meydana gelebilecek heterolitik, ZnO:

H-H => H⁺ + 'H^-

İki yırtılma arasındaki farkın, bağdaki elektronların nasıl dağıldığına yattığına dikkat edin. Eşit olarak dağıtılırlarsa (kovalent olarak), her H elektrondan tasarruf eder; dağılım iyonik ise, biri elektron olmadan biter, H⁺, ve diğeri onları tamamen kazandı, H^-.

Her iki yırtılma da katalitik hidrojenasyonda mümkündür, ancak homolitik bunun için mantıklı bir mekanizmanın geliştirilmesine izin verir.

deneysel

Hidrojen bir gazdır ve bu nedenle köpürtülmeli ve yalnızca sıvının yüzeyinde baskın olduğu garantili olmalıdır.

Öte yandan, hidrojene edilecek olan bileşiğin, bir su içinde, su, alkol, eter, esterler veya bir sıvı amin; Aksi takdirde, hidrojenasyon çok yavaş geçecek.

Hidrojene edilecek bileşik çözündükten sonra, reaksiyon ortamında da bir katalizör bulunmalıdır. Bu, reaksiyonun hızını hızlandırmaktan sorumlu olacaktır..

Katalitik hidrojenlemede genellikle hemen hemen tüm organik çözücülerde çözünmeyen nikel, paladyum, platin veya rodyum metalleri ince bir şekilde kullanılır. Bu nedenle iki faz olacaktır: çözünmüş bileşik ve hidrojen içeren bir sıvı faz ve katalizörün katı bir faz.

Bu metaller yüzeylerine katkıda bulunur, böylece hidrojen ve bileşik, bağ kopmalarını hafifletecek şekilde reaksiyona girer..

Aynı şekilde, etkili moleküler çarpışmaların sayısını artırarak, türlerin yayılma alanını azaltır. Sadece bu değil, reaksiyon bile metalin gözeneklerinde gerçekleşiyor.

tip

homojen

Reaksiyon ortamı tek bir fazdan oluştuğunda homojen katalitik hidrojenasyon söz konusudur. Burada, çözünmeyen olmaları nedeniyle saf halde metallerin kullanımına yer yoktur..

Bunun yerine, çözünür olan ve yüksek verime sahip oldukları gösterilen bu metallerin organometalik bileşikleri kullanılır..

Bu organometalik bileşiklerden biri Wilkinson'ın katalizörüdür: tris (trifenilfosfin) rodyum klorür, [(C₆'H₅)₃P]₃RhCl. Bu bileşikler H ile bir kompleks oluştururlar₂, alken veya alkine müteakip ilave reaksiyonu için aktif hale getirme.

Homojen hidrojenasyon, heterojen olandan çok daha fazla alternatif sunar. Neden? Çünkü kimya organometalik bileşikler boldur.

heterojen

Heterojen katalitik hidrojenasyon, daha önce bahsedildiği gibi iki faza sahiptir: bir sıvı ve bir katı.

Metal katalizörlere ek olarak, katı bir karışımdan oluşan başkaları da vardır; örneğin, platin, kalsiyum karbonat, kurşun asetat ve kinolinden oluşan Lindlar katalizörü.

Lindlar katalizörü alkenlerin hidrojenlenmesi için eksik olduğu özelliğine sahiptir; bununla birlikte, kısmi hidrojenlemeler için çok faydalıdır, yani alkinlerde mükemmel çalışır:

RC≡CR + H₂ => RHC = CHR

mekanizma

Resimde, katalizör olarak toz haline getirilmiş bir metal kullanılarak katalitik hidrojenasyon mekanizması gösterilmektedir..

Grimsi küreler platinin metalik yüzeyine tekabül eder. H molekülü₂ (mor renk) metal yüzeye tetra ikameli alken, R gibi yaklaşır.₂C = CR₂.

H₂ metal atomlarından geçen elektronlarla etkileşime girer ve bir kopma meydana gelir ve geçici bir bağ H-M'yi oluşturur, burada M metaldir. Bu işlem olarak bilinir kemisorpsiyon; yani, kimyasal kuvvetlerin adsorpsiyonu.

Alken benzer şekilde etkileşime girer, ancak bağlantı onu çift bağla (noktalı çizgi) oluşturur. H-H bağı zaten ayrışmış ve her bir hidrojen atomu metale bağlı kalmıştır; Aynı şekilde, organometalik katalizörlerdeki metal merkezleriyle yapar, bir ara kompleks H-M-H oluşturur..

Sonra bir H'nin çift bağa geçişi gerçekleşir ve metal ile bir bağ oluşturarak açılır. Sonra, kalan H, orijinal çift bağın diğer karbonuna katılır ve üretilen alkan sonunda serbest bırakılır.₂HC = CHR₂.

Bu mekanizma, tüm H'ye kadar, gerektiği kadar tekrarlanacaktır.₂ tamamen tepki gösterdi.

referanslar

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminler. (10^inci baskı.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Shiver ve Atkins. (2008). İnorganik kimya (Dördüncü baskı). Mc Graw Hill.
4. Lew J. (s.f.). Alkenlerin Katalitik Hidrojenerasyonu. Kimya LibreTexts. Şu kaynaktan alındı: chem.libretexts.org
5. Jones D. (2018). Katalitik Hidrojenasyon Nedir? - Mekanizma ve Reaksiyon. Çalışma. Alınan: study.com