Fenolftalein (C20H14O4) Kimyasal Yapısı, Özellikleri

fenolftalein asit baz gösterge olarak birçok volümetrik tayinlerde kullanılan, zayıf bir diprotik asit olan organik bir boyadır. Yani, bir diprotik asit ise, çözelti içerisinde iki H iyonu kaybedebilirsiniz.⁺, ve indikatör olmak için değer verilen pH aralığında renkli olma özelliğine sahip olması gerekir.

Bazik ortamda (pH> 8) fenolftalein pembedir, bu morumsu kırmızı ile yoğunlaştırılabilir (aşağıdaki resimde gösterildiği gibi). Asit-baz indikatörü olarak kullanılmak için OH ile daha hızlı reaksiyona girmemesi gerekir.^- Analitlerin belirleneceği ortamın.

Ayrıca, çok zayıf bir asit olduğu için -COOH gruplarının varlığı atılır ve bu nedenle asidik protonların kaynağı iki aromatik halkaya bağlı iki OH grubudur..

indeks

• 1 Formül
• 2 Kimyasal yapı
• 3 Kullanım
  • 3.1 Gösterge işlevi
  • 3.2 Tıpta Kullanım Alanları
• 4 Hazırlık
• 5 Özellikler
• 6 Kaynakça

formül

Fenolftalein, yoğunlaştırılmış kimyasal formülü C olan organik bir bileşiktir.₂₀'H₁₄Ey₄. Hangi organik gruplara sahip olduğunuzu keşfetmeniz yeterli olmasa da, iskeletinizi aydınlatmaya başlamak için formülleri kullanarak insatürasyonları hesaplayabilirsiniz..

Kimyasal yapısı

Fenolftaleinin yapısı dinamiktir, bu da ortamın pH'ına bağlı olarak değişime uğradığı anlamına gelir. Üst resimde, fenolftaleinin 0 aralığında yapısı gösterilmektedir.

En büyük değişikliklere uğrayan pentagonal halkadır. Örneğin, bazik ortamda, fenolik halkaların OH gruplarından biri sınırsızlaştırıldığında, negatif yükü (-O^-) aromatik halkadan etkilenir, pentagonal halkayı yeni bağlantılarında pentagonal halkayı "açar".

Burada, yeni negatif ücret -COO grubunda bulunur^-, pentagonal halkadan "ayrılan".

Ardından, ortamın bazlığı arttırıldıktan sonra, fenolik halkaların ikinci OH grubu uzaklaştırılır ve elde edilen yük moleküler yapı boyunca delokalize edilir.

Alttaki görüntü, iki temel korumanın temel ortadaki sonucunu özetlemektedir. Bu yapı fenolftaleinin bilinen pembe renklenmesinden sorumludur.

Konjuge π sistemde "rezonant çift bağlarla temsil edilir" boyunca hareket eden elektronlar, gözlemcinin gözlerine ulaşan pembe rengi yansıtan görünür spektrumda, özellikle sarı rengin dalga boyunda absorbe eder.

Fenolftalein toplam dört yapıya sahiptir. Önceki ikisi pratik açıdan en önemlileridir ve H:₂Ve içinde^2-.

uygulamaları

Gösterge fonksiyonu

Fenolftalein nötralizasyon reaksiyonlarında veya asit-baz titrasyonlarında denklik noktasının belirlenmesinde görsel bir gösterge olarak kimyasal analizde kullanılır. Bu asit baz titrasyonları için reaktif% 90 alkolde çözünmüş% 1 oranında hazırlanır.

Fenolftaleinin 4 durumu vardır:

- Güçlü bir asidik ortamda turuncu renktedir (H₃içinde⁺).

- PH'ı yükselterek ve hafif bazik hale getirerek, çözelti renksiz hale gelir (H₂) 'de.

- İkinci protonun kaybedilmesi üzerine anyonik formda, çözeltide renksizden menekşe kırmızısına bir renk değişikliği meydana gelir (In.^2-), pH’ın bir sonucu olarak 8,0’dan 9,6’ya.

- Güçlü bir bazik ortamda (pH> 13), renklenme renksizdir (In (OH)^3-).

Bu davranış, pH'ı 8,5 ila 9 arasında bir değere değiştiren betonun karbonatlaşmasının bir göstergesi olarak fenolftalein kullanımına olanak sağlamıştır..

Ayrıca, renklenmedeki değişim çok anidir; yani, bu anyon^2- Pembe yüksek hızda üretilir. Sonuç olarak, bu pek çok hacimsel belirleme işleminde bir gösterge olarak aday olmasına izin verir; örneğin, zayıf bir asit (asetik asit) veya güçlü bir asit (hidroklorik asit).

Tıpta kullanır

Fenolftalein, müshil bir madde olarak kullanılmıştır. Bununla birlikte, etken madde olarak fenolftalein içeren bazı müshillerin - kalın bağırsaklarda su ve elektrolitlerin emilimini engelleyerek etkisiz kalmasının - olumsuz etkilerinin olabileceğini gösteren bilimsel bir literatür vardır..

Fenolftalein içeren bu ilaçların uzun süreli kullanımı, esas olarak kadınlarda ve bu kimyasal bileşiğin farmakolojik incelemesinde kullanılan hayvan modellerinde üretilen intestinal fonksiyon, pankreatit ve hatta kanserde çeşitli bozuklukların üretilmesi ile ilişkilidir..

Kimyasal olarak modifiye edilmiş fenolftalein, indirgenmiş durumuna dönüştürmek için, adli testlerde, hem pozitif hem de yanlış pozitiflerin varlığından dolayı kesin olmayan bir numunede (Kastle-Meyer testi) varlığını belirlemeye izin veren bir reaktif olarak kullanılır.

hazırlık

Ftalik anhidridin fenol ile yoğunlaştırılmasından, konsantre sülfürik asit varlığında ve reaksiyonun katalizörleri olarak alüminyum ve çinko klorürlerin bir karışımından oluşur:

Elektrofilik aromatik ikame bu reaksiyonu düzenleyen mekanizmadır. Nelerden oluşur? Fenolik halka (soldaki molekül), elektron bakımından zengin oksijen atomu sayesinde negatif olarak yüklenir; bu, herhangi bir serbest çifti, halkanın "elektronik devresi" boyunca hareket ettirebilir..

Öte yandan, C = 0 ftalik anhidrid grubunun karbonu çok korunmaz, çünkü ftalik halka ve oksijen atomları elektron yoğunluğunu çıkarır, böylece pozitif bir kısmi yük taşır. Elektronca zengin fenolik halka, ilk halkayı yapıya dahil ederek bu elektron bakımından fakir karbona saldırır..

Bu saldırı tercihen OH grubuna bağlı karbonun karşı ucunda gerçekleşir; pozisyon bu -için.

Aynısı ikinci halkada olur: aynı karbona saldırır ve bundan asit asidi sayesinde oluşan su molekülü serbest bırakılır..

Bu şekilde, fenolftalein, karbon gruplarından birinde iki fenolik halka içeren bir ftalik anhidrit molekülünden başka bir şey değildir (C = O).

özellikleri

Fiziksel görünümü, genellikle aglomere edilmiş veya eşkenar dörtgen iğneler şeklinde, triklinik kristalleri olan beyaz bir katıdır. Kokusuz, sıvı sudan daha yoğun (32ºC'de 1,277 g / mL) ve çok az uçucu (tahmini buhar basıncı: 6,7 x 10)^-13 mmHg).

Suda çok az çözünür (400 mg / l), ancak alkollerde ve eterde çok çözünür. Bu nedenle kullanılmadan önce etanolde seyreltilmesi önerilir..

Benzen ve toluen gibi aromatik çözücülerde veya n-heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda çözünmez.

262.5 ° C'de erir ve sıvı atmosferik basınçta 557.8 ± 50.0 ° C kaynama noktasına sahiptir. Bu değerler güçlü moleküller arası etkileşimlerin göstergesidir. Bu, hidrojen bağları ve halkalar arasındaki ön etkileşimlerden kaynaklanmaktadır..

Onun pKa'sı 25 ºC'de 9.7'dir. Bu, sulu ortamda ayrışma eğiliminin çok düşük olmasına yol açar:

'H₂(Ac) + 2H içinde₂O (l) <=> içinde^2-(ac) + 2H₃Ey⁺

Bu sulu ortamda bir dengedir. Bununla birlikte, OH iyonlarındaki artış^- çözümde mevcut H miktarını azaltır₃Ey⁺.

Sonuç olarak, denge daha fazla H üretmek için sağa kayar₃Ey⁺. Bu şekilde ilk kaybınız ödüllendirilir.

Daha fazla baz eklendiğinde, denge sağa doğru hareket eder ve H türünden hiçbir şey kalmayıncaya kadar devam eder.₂In. Bu noktada, türler^2- çözeltiyi pembe renklendir.

Son olarak, fenolftalein ısınmakta, keskin ve tahriş edici bir duman yayar..

referanslar

1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Bölüm C (1998) 54, 535-539'da tarif edilmiştir. 13 Nisan 2018'de alındı, crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. ve arkadaşları (2015). Fenolftalein ile müshiller ve kanser gelişimi ile ilişkisi. 13 Nisan 2018’de, uv.mx adresinden alındı
3. Pan Reac AppliChem. (2015). 13 Nisan 2018'de şu kaynaktan alındı: applichem.com
4. Vikipedi. Kastle-Meyer testi (2017). 13 Nisan 2018'de, en.wikipedia.org adresinden alındı.
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Fenolftalein Müshil ve Kanser Riski, JNCI: Ulusal Kanser Enstitüsü Dergisi, Cilt 92, Sayı 23, 6 Aralık 2000, Sayfa 1943-1944, doi.org
6. Vikipedi. (2018). Phenophthalein. 13 Nisan 2018'de, en.wikipedia.org adresinden alındı.
7. LHcheM. (10 Mayıs 2012). Katı fenolftalein örneği. [Şekil]. 13 Nisan 2018’de, commons.wikimedia.org adresinden alındı.