Fumarik asit yapısı, özellikleri, kullanımları ve riskleri

fumarik asit veya transbüt dioksit, Krebs döngüsüne (veya trikarboksilik asit döngüsüne) ve üre döngüsüne müdahale eden zayıf bir dikarboksilik asittir. Moleküler yapısı yoğunlaştırılmış moleküler formülü C olan HOOCCH = CHCOOH'dir.₄'H₄Ey₄. Fumarik asidin tuzlarına ve esterlerine fumarat denir.

Krebs döngüsünde, koenzim olarak FAD (Flavin Adenil Dinükleotit) kullanılarak Fukt (Flavin Adenil Dinükleotit) kullanılarak enzim süksinat dehidrojenazın etkisiyle fumarata oksitlenen süksinattan üretilir. FAD FADH'ye düşürülürken₂. Daha sonra, fumarat, fumaraz enziminin etkisiyle L-malat'a hidratlanır..

Üre döngüsünde, arginosüksinat, arginosüksinat liyaz enziminin etkisiyle fumarat haline dönüştürülür. Fumarat, sitosolik fumaraz tarafından malaya dönüştürülür..

Fumárico asidi, mantar Rhizopus nigricans'ın aracılık ettiği bir işlemde glikozdan üretilebilir. Fumarik asit ayrıca maleik asidin kalorik izomerizasyonu yoluyla da elde edilebilir. Vanadyum pentoksit varlığında furfuralun sodyum klorat ile oksidasyonu yoluyla da sentezlenebilir.

Fumarik asidin birçok kullanımı vardır; Bir gıda katkı maddesi, reçine hazırlama ve sedef hastalığı ve multipl skleroz gibi bazı hastalıkların tedavisinde. Bununla birlikte, göz önünde bulundurulması gereken sağlık için hafif riskler sunmaktadır..

indeks

1 Kimyasal yapı
- 1.1 Geometrik izomerizm
2 Fiziksel ve kimyasal özellikler
- 2.1 Moleküler formül
- 2.2 Moleküler ağırlık
- 2.3 Fiziksel görünüm
- 2.4 Koku
- 2.5 Tat
- 2.6 Kaynama noktası
- 2.7 Erime noktası
- 2.8 Parlama noktası
- 2.9 Suda çözünürlük
- 2.10 Diğer sıvılarda çözünürlük
- 2.11 Yoğunluk
- 2.12 Buhar basıncı
- 2.13 Kararlılık
- 2.14 Otomatik İmle
- 2.15 Yanma ısısı
- 2.16 pH
- 2.17 Ayrıştırma
3 Kullanım
- 3.1 Yemeklerde
- 3.2 Reçinelerin hazırlanmasında
- 3.3 Tıpta
4 Risk
5 Kaynakça

Kimyasal yapısı

Fumarik asidin moleküler yapısı üstteki resimde gösterilmektedir. Siyah küreler hidrofobik iskeletini oluşturan karbon atomlarına karşılık gelirken kırmızı küreler iki COOH karboksilik grubuna aittir. Böylece, her iki COOH grubu sadece bir çift bağ ile bağlanmış iki karbon ile ayrılır, C = C.

Fumarik asit yapısından lineer geometriye sahip olduğu söylenebilir. Bunun nedeni, karbonat iskeletinin tüm atomlarının sp hibridizasyona sahip olmalarıdır.² ve bu nedenle, iki merkezi hidrojen atomuna ek olarak aynı düzlemde durun (iki beyaz küre, biri yukarı diğeri aşağı bakıyor).

Bu düzlemden çıkıntı yapan sadece iki atom (ve birkaç belirgin açı ile), COOH gruplarının (yanlardaki beyaz küreler) iki asit protonudur. Fumarik asit tamamen imha edildiğinde uçlarında rezonans eden iki negatif yük alır, böylece dibazik bir anyon olur..

Geometrik izometri

Fumarik asidin yapısı trans (veya E) izomerizmini gösterir. Bu, çift bağ ikame edicilerin göreceli uzamsal pozisyonlarında bulunur. İki küçük hidrojen atomu, iki COOH grubunun yaptığı gibi zıt yönlere işaret eder..

Bu, fumarik aside "zikzaklı" bir iskelet verir. Diğer geometrik izomeri için, maleik asitten başka bir şey olmayan cis (veya Z), "C" şeklinde kavisli bir iskelete sahiptir. Bu eğrilik, iki COOH grubunun ve iki H'nin aynı yönlerde önden karşılaşmalarının sonucudur:

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Moleküler formül

C₄'H₄Ey₄.

Moleküler ağırlık

116,072 g / mol.

Fiziksel görünüm

Renksiz bir kristal katı. Kristaller bir iğne şeklinde monokliniktir.

Beyaz kristal toz veya granüller.

koku

tuvalet.

lezzet

Turunçgil meyvesi.

Kaynama noktası

329º F, 1.7 mmmHg (522º C) basınçta. 200º C'de (392º F) süblime edin ve 287º C'de ayrıştırın..

Erime noktası

572 ° F ila 576 ° F (287 ° C).

Parlama noktası

273 ° C (açık kap). 230º C (kapalı kap).

Suda çözünürlük

25 ° C'de 7.000 mg / l.

Diğer sıvılarda çözünürlük

-Etanolde ve konsantre sülfürik asitte çözünür. Etanol ile hidrojen bağları oluşturabilir ve su moleküllerinin aksine, etanolün yapısının organik iskeleti ile daha fazla afinite ile etkileşime girer.

-Etil ester ve asetonda zayıf çözünür.

yoğunluk

1,635 g / cm³ 68 ° F'da 1.635 g / cm³ 20ºC'de.

Buhar basıncı

1,54 x 10^-4 25ºC'de mmHg.

kararlılık

Aerobik ve anaerobik mikroorganizmalar tarafından parçalanabilmesine rağmen stabildir.

Fumarik asit kapalı bir kapta 150 ° C ila 170 ° C arasında su ile ısıtıldığında, DL-malik asit oluşur.

otomatik ateşleme

1.634 ° F (375 ° C).

Yanma ısısı

2.760 cal / g.

pH

3.0-3.2 (25 ° C'de% 0.05 çözelti). Bu değer iki protonun ayrışma derecesine bağlıdır, çünkü bu bir dikarboksilik asit ve dolayısıyla diprotiktir..

ayrışma

Aşındırıcı bir gaz üreterek ısınarak ayrışır. Güçlü oksitleyicilerle şiddetli şekilde reaksiyona girerek yangına ve hatta patlamaya neden olabilecek toksik ve yanıcı gazlara neden olabilir.

Kısmi yanmaya maruz kaldığında fumarik asit maleik anhidrit tahriş edici olur.

uygulamaları

Yemek

-Asitlik düzenleyici bir işlevi yerine getirmek için gıdalarda bir asitleştirici olarak kullanılır. Ayrıca bu amaç için tartarik asit ve sitrik asidin yerini alabilir. Buna ek olarak, gıda için koruyucu olarak kullanılır.

-Gıda endüstrisinde fumarik asit, alkolsüz içecekler, batı tarzı şaraplar, soğuk içecekler, meyve suyu konsantreleri, konserve meyveler, turşular, dondurma ve alkolsüz içecekler için ekşi bir ajan olarak kullanılır..

-Fumárico asit, çikolatalı süt, yumurta likörü, kakao ve yoğunlaştırılmış süt gibi günlük içeceklerde kullanılır. Fumarik asit ayrıca işlenmiş peynirler ve peynir yerine kullanılanlar dahil olmak üzere peynirlere eklenir..

-Puding, aromalı yoğurt ve sorbets gibi tatlılar fumarik asit içerebilir. Bu asit, muhallebi gibi yumurtalara dayanarak yumurtaları ve tatlıları koruyabilir.

Gıda endüstrisinde ilave kullanımlar

-Fumarik asit, yiyeceği stabilize etmeye ve aroma vermeye yardımcı olur. Pastırma ve konserve yiyecekler de bu bileşiğin topaklarına sahiptir..

-Benzoatlar ve borik asit ile birlikte kullanımı et, balık ve deniz ürünlerinin bozulmasına karşı faydalıdır.

-Antioksidan özelliklere sahip olduğundan, tereyağı, peynir ve süt tozunun korunmasında kullanılmıştır..

-Un hamurunun işlenmesini kolaylaştırır, çalışmayı kolaylaştırır.

-Domuzların diyetlerinde kilo alımı, sindirim aktivitesinin iyileştirilmesi ve sindirim sistemindeki patojenik bakterilerin azalması açısından başarılı bir şekilde kullanılmıştır..

Reçinelerin hazırlanmasında

-Fumarik asit, doymamış polyester reçinelerin üretiminde kullanılır. Bu reçine kimyasal korozyona ve ısı direncine karşı mükemmel dirence sahiptir. Ek olarak, alkid reçineleri, fenolik reçineler ve elastomerlerin (kauçuklar) imalatında kullanılır.

-Fumarik asit ve vinil asetatın kopolimeri, yüksek kalitede bir yapışkan formdur. Fumarik asitin stiren ile kopolimeri, cam elyaf üretiminde bir hammaddedir.

-Polihidrik alkollerin hazırlanmasında ve boya mordanı olarak kullanılmıştır..

Tıpta

-Sodyum fumarat, ilacı Fersamal ismiyle köken alan demir demir jeli oluşturmak üzere demir sülfat ile reaksiyona girebilir. Bu da çocuklarda anemi tedavisinde kullanılır.

-Ester dimetil fumarat, multipl sklerozun tedavisinde kullanılmıştır, bu nedenle sakatlığın ilerlemesinde bir azalma meydana gelmiştir..

-Psoriazis tedavisinde birkaç fumarik asit esteri kullanılmıştır. Fumarik asit bileşikleri, immünomodülatör ve immünosüpresif kapasiteleri yoluyla terapötik etkilerini uygularlar..

-Fumaria officinalis bitkisi doğal olarak fumarik asit içerir ve sedef hastalığının tedavisinde yıllardır kullanılmaktadır..

Bununla birlikte, psoriasis için fumarik asit ile tedavi edilen bir hastada böbrek yetmezliği, karaciğer fonksiyon bozukluğu, gastrointestinal etkiler ve yıkama gözlenmiştir. Hastalığa Akut Tübüler Nekroz tanısı konuldu.

Bu bileşikle yapılan deneyler

-Bir yıl boyunca günde 8 mg fumarik asit verilen insanlarda yapılan bir deneyde, katılımcıların hiçbiri karaciğer hasarı göstermedi.

-Fumarik asit, farelerde tiyoasetamid tarafından indüklenen hepatik tümörleri inhibe etmek için kullanılmıştır.

-Mitomisin C ile muamele edilmiş farelerde kullanılmıştır. Bu ilaç, perinükleer düzensizlik, kromatin birikmesi ve anormal sitoplazmik organeller gibi çeşitli sitolojik değişikliklerden oluşan hepatik değişiklikler üretir. Aynı şekilde, fumarik asit bu değişikliklerin görülme sıklığını azaltır.

-Sıçanlarla yapılan deneylerde, fumarik asit, özofagus papilloma, beyin gliomu ve böbreğin mezenkimal tümörlerinde gelişimin inhibe edici bir kapasitesini göstermiştir..

-Fumarik asidin, kanserli tümörlerle ilişkili olarak ters etki gösterdiğini gösteren deneyler vardır. Son zamanlarda bir oncometabolit veya kansere neden olabilen endojen bir metabolit olarak tanımlanmıştır. Tümörlerde ve tümörü çevreleyen sıvıda yüksek düzeyde fumarik asit vardır.

riskler

-Fumarik asit tozu gözlerle temasta kızarıklık, yırtılma ve ağrı ile kendini gösteren tahrişe neden olabilir..

-Cilt ile temasında tahrişe ve kızarıklığa neden olabilir..

-Solunması, burun deliklerinin, larinksin ve boğazın mukoza zarını tahriş edebilir. Ayrıca öksürüğe veya nefes darlığına neden olabilir..

-Öte yandan, fumarik asit yutulduğunda toksisite göstermez.

referanslar

Steven A. Hardinger (2017). Örnek Organik Kimya Sözlüğü: Fumarik asit. Alındığı kaynak: chem.ucla.edu
Transmerquim Grubu. (Ağustos 2014). Fumarik asit [PDF]. Alınan: gtm.net
Vikipedi. (2018). Fumarik asit Alındığı kaynak: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
Pubchem. (2018). Fumarik asit Alındığı kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Kraliyet Kimya Derneği. (2015). Fumarik asit Alındığı yer: chemspider.com
ChemicalBook. (2017). Fumarik asit Alındığı kaynak: chemicalbook.com

kimya

« Güçlü asit özellikleri ve örnekler Hipobromöz asit özellikleri, yapısı, kullanım alanları ve biyomoleküler etkileşimler »