Karboksilik Asit Formülü, Adlandırılması, Yapısı, Özellikleri ve Kullanımları

karboksilik asit bir karboksil grubu içeren herhangi bir organik bileşiğe atfedilen bir terimdir. Ayrıca organik asitler olarak da adlandırılabilirler ve birçok doğal kaynakta bulunurlar. Örneğin, bir karboksilik asit olan formik asit, karıncalardan ve böcek galerita gibi diğer böceklerden damıtılır..

Yani, bir karınca yuvası zengin bir formik asit kaynağıdır. Aynı zamanda, asetik asit sirkeden ekstrakte edilir, kokulu tereyağı kokusu bütirik asitten kaynaklanır, kediotu bitkileri valerik asit içerir ve kapari asitlerden elde edilir, tüm bu karboksilik asitler.

Laktik asit ekşi süte kötü bir tat verir ve bazı yağlarda ve yağlarda yağ asitleri bulunur. Doğal karboksilik asit kaynaklarının örnekleri sayısızdır, ancak tüm atanmış isimleri Latince kelimelerden türetilmiştir. Yani Latince kelimesi formika "karınca" anlamına gelir.

Bu asitler tarihin farklı bölümlerinde çıkarıldıkça, bu isimler popüler hale geldi ve popüler kültürde pekişti..

indeks

• 1 Formül
• 2 İsimlendirme
  • 2.1 Kural 1
  • 2.2 Kural 2
  • 2.3 Kural 3
  • 2.4 Kural 4
• 3 yapı
• 4 Özellikler
  • 4.1 Asitlik
• 5 kullanır
• 6 Kaynakça

formül

Karboksilik asidin genel formülü -R-COOH veya daha fazla ayrıntı olarak: R- (C = O) -OH. Karbon atomu iki oksijen atomuna bağlanır, bu elektron yoğunluğunda bir azalmaya ve sonuç olarak kısmi bir pozitif yüke neden olur.

Bu yük, organik bir bileşikteki karbonun oksidasyon durumunu gösterir. Başka hiçbir durumda karbon, karboksilik asitlerde olduğu gibi oksitlenir, bu oksidasyon bileşiğin reaktivite derecesi ile orantılıdır.

Bu nedenle -COOH grubunun diğer organik gruplara göre üstünlüğü vardır ve bileşiğin doğasını ve ana karbon zincirini tanımlar..

Dolayısıyla, aminlerin asit türevleri yoktur (R-NH₂) fakat karboksilik asitlerden türetilmiş amino asitler (amino asitler).

terminoloji

Latince'den karboksilik asitler için türetilmiş ortak isimler, bileşiğin yapısını, düzenini veya atom gruplarının düzenini netleştirmez..

Bu açıklamalara ihtiyaç duyulduğunda, IUPAC'ın karboksilik asitlerin isimlendirilmesi için sistematik isimlendirmesi ortaya çıkar..

Bu isimlendirme çeşitli kurallara tabidir ve bunlardan bazıları:

Kural 1

Bir karboksilik asitten söz etmek için, "ico" sonekini ekleyerek alkanınızın adını değiştirmelisiniz. Yani, etan için (CH₃-CH₃) karşılık gelen karboksilik asit, etanoik asittir (CH₃-COOH, asetik asit, sirke ile aynı).

Başka bir örnek: CH için₃CH₂CH₂-COOH alkan bütan (CH) geliyor₃CH₂CH₂CH₃) ve bu nedenle, bütanoik asit (bütirik asit, rancid tereyağı ile aynı).

Kural 2

-COOH grubu ana zinciri tanımlar ve her bir karbona karşılık gelen sayı karbonilden sayılır.

Örneğin, ch₃CH₂CH₂CH₂-COOH pentanoik asittir, bir ila beş karbonu metile (CH) kadar sayar₃). Başka bir metil grubu üçüncü karbona bağlanırsa, CH olacaktır.₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH, sonuçta ortaya çıkan terminoloji şudur: 3-metilpentanoik asit.

Kural 3

İkameler, bağlandıkları karbon sayısından önce gelir. Ayrıca, bu ikame ediciler çift veya üçlü bağlar olabilir ve "ico" ekini alkenlere ve alkinlere eşit olarak eklerler. Örneğin, CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH (cis veya trans) 3-heptenoik asit olarak belirtilir.

Kural 4

R zinciri bir halkadan (φ) oluştuğunda. Asidin, halkanın adı ile başlayıp "karboksilik" ekiyle sona ermesinden bahsedilir. Örneğin, φ-COOH, benzenkarboksilik asit olarak adlandırılır.

yapı

Üst resimde, karboksilik asidin genel yapısı gösterilmektedir. Yan zincir R, herhangi bir uzunlukta olabilir veya her türlü ikame ediciye sahip olabilir..

Karbon atomunun sp hibridizasyonu var², çift ​​bağ kabul etmesini ve yaklaşık 120º'lik bağlantı açıları oluşturmasını sağlar..

Bu nedenle, bu grup düz bir üçgen olarak asimile edilebilir. Daha yüksek oksijen elektronlar bakımından zengin, düşük hidrojen ise elektronlar bakımından zayıf, bir asit hidrojen (elektron alıcısı) oluyor. Bu çift bağın rezonans yapılarında gözlenebilir.

Hidrojen bir baza salınır ve bu nedenle bu yapı bir asit bileşiğine karşılık gelir.

özellikleri

Karboksilik asitler, çok kokulu bileşiklerdir, yoğun kokulara sahiptir ve yukarıdaki resimde gösterildiği gibi birbirleriyle hidrojen köprüleri vasıtasıyla etkili bir şekilde etkileşime girme imkanı sağlarlar..

İki karboksilik asit bu şekilde etkileşime girdiğinde, bazıları gaz fazında bulunabilecek kadar kararlı olan dimerler oluşur..

Hidrojen köprüleri ve dimerleri karboksilik asitlerin sudan daha yüksek kaynama noktalarına sahip olmasına neden olur. Bunun nedeni, ısı şeklinde sağlanan enerjinin sadece bir molekülü değil, aynı zamanda bu hidrojen bağları ile birleştirilmiş bir dimerini buharlaştırması gerektiğidir..

Küçük karboksilik asitler su ve polar çözücülere karşı büyük afinite hisseder. Bununla birlikte, karbon atomlarının sayısı dörtten fazla olduğunda, R zincirlerinin hidrofobik doğası baskındır ve suyla karışmaz hale gelirler.

Katı veya sıvı fazda, R zincirinin ve sübstitüentlerinin uzunluğu önemli bir rol oynar. Bu nedenle, zincirler çok uzun olduğunda, yağ asitlerinde olduğu gibi birbirleriyle Londra'nın dağılma kuvvetleri ile etkileşime girerler..

ekşilik

Karboksilik asit bir proton bağışladığında, yukarıdaki resimde gösterilen karboksilat anyon haline gelir. Bu anyonda negatif yük, iki karbon atomu arasında yer değiştirir, onu stabilize eder ve sonuç olarak reaksiyonu meydana getirir..

Bu asitlik bir karboksilik asitten diğerine nasıl değişebilir? Her şey OH grubundaki protonun asitliğine bağlıdır: elektronlar ne kadar zayıfsa o kadar fazla asit.

Eğer R zincirinin ikame edicilerinden biri elektronegatif bir tür ise (çevreden elektronik yoğunluğu çeken veya çeken), bu asitlik arttırılabilir..

Örneğin, eğer CH’de₃-COOH, metil grubunun H'si için bir florin atomu (CFH ile ikame edilir)₂-COOH) asitlik önemli ölçüde artar, çünkü F, karbonil, oksijen ve daha sonra hidrojenin elektronik yoğunluğunu ortadan kaldırır. Tüm H, F (CF) ile değiştirilirse₃-COOH) Asitliğin maksimum değerine ulaşması.

Hangi değişken asit derecesini belirler? PK_için. PK ne kadar küçükse_için ve 1'e yaklaştıkça, asidin su içinde ayrışması ve dolayısıyla daha tehlikeli ve zararlı olması daha büyük olur. Önceki örnekten, CF₃-COOH en düşük pK değerine sahiptir_için.

uygulamaları

Çok çeşitli karboksilik asitler nedeniyle, bunların her biri, polimer, farmasötik veya gıda endüstrisi gibi endüstride potansiyel bir uygulamaya sahiptir..

- Gıdaların korunmasında iyonize olmayan karboksilik asitler bakteri hücre zarından geçerek iç pH'ı düşürür ve büyümelerini durdurarak.

- Sitrik ve oksalik asitler, metalleri düzgün bir şekilde değiştirmeden metal yüzeylerden pas çıkarmak için kullanılır..

- Polimer endüstrisinde tonlarca polistiren ve naylon elyaf üretilmektedir..

- Yağ asitlerinin esterleri parfüm üretiminde kullanılır.

referanslar

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organik Kimya Karboksilik Asitler ve Türevleri (10. baskı, Sayfa 779-783). Wiley Plus.
2. Vikipedi. (2018). Karboksilik asit. 1 Nisan 2018’de, en.wikipedia.org adresinden alındı.
3. Paulina Nelega, RH (5 Haziran 2012). Organik Asitler. 1 Nisan 2018 tarihinde alındı: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organik Kimya Karboksilik asitler. (altıncı baskı, s.805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Karboksilik Asitler. Chemistry.msu.edu adresinden 1 Nisan 2018 tarihinde alındı.