Birincil karbon özellikleri, çeşitleri ve örnekleri

birincil karbon Herhangi bir bileşikte, moleküler ortamından bağımsız olarak, en az bir başka karbon atomuyla bir bağ oluşturan budur. Bu bağlantı, bağlı ve bitişik konumlarda (mantıksal olarak) sadece iki karbon atomu olduğu sürece basit, çift (=) veya üçlü (≡) olabilir..

Bu karbonda mevcut olan hidrojenlere birincil hidrojenler denir. Bununla birlikte, birincil, ikincil ve üçüncül hidrojenlerin kimyasal özellikleri çok az farklılık gösterir ve büyük ölçüde moleküler karbon ortamlarına maruz kalır. Bu nedenle birincil karbona (1 °) genellikle hidrojenlerinden daha fazla önem verilir..

Ve bir birincil karbon neye benziyor? Cevap, daha önce de belirtildiği gibi moleküler veya kimyasal ortamına bağlıdır. Örneğin, birincil görüntü, varsayımsal bir molekülün yapısında kırmızı daireler içine alınmış birincil karbonları gösterir (muhtemelen gerçek olsa da).

Dikkatli gözlenirse, üçünün aynı olduğunu göreceksiniz; diğer üçü ise tamamen farklı. İlk üçü metil gruplarından oluşuyor, -CH₃ (molekülün sağında) ve diğerleri metilol gruplarıdır, -CH₂OH, nitril, -CN ve bir amid, RCONH₂ (molekülün solunda ve altında).

indeks

• 1 Birincil karbonun özellikleri
  • 1.1 Konum ve bağlantılar
  • 1.2 Düşük sterik çarpma
  • 1.3 Reaktivite
• 2 Türleri
• 3 Örnekler
  • 3.1 Aldehitler ve karboksilik asitler
  • 3.2 Doğrusal aminlerde
  • 3.3 Alkil halojenürlerde
• 4 Kaynakça

Birincil karbonun özellikleri

Yer ve bağlantılar

Yukarıda, altı birincil karbon, yerleri dışında hiçbir yorum ve diğer atom veya grupların onlara eşlik ettiği gösterildi. Yapının herhangi bir yerinde olabilirler ve bulundukları her yerde "yolun sonunu"; İskeletin bir bölümünün bittiği yerdir. Bu yüzden bazen terminal karbon olarak adlandırılırlar..

Bu nedenle, -CH grupları açıktır₃ Terminaller ve karbonları 1 ° 'dir. Bu karbonun, üç hidrojene (görüntüde atlanan) ve tek bir karbona bağlanarak ilgili dört bağını tamamladığını unutmayın..

Bu nedenle, hepsi C-C bağına sahip, ayrıca çift olabilen bağlantıya sahip olmakla karakterize edilir (C = CH₂) veya üçlü (C≡CH). Bu, söz konusu karbonlara bağlı başka atomlar veya gruplar olsa bile geçerlidir; diğer üç karbonla olduğu gibi, görüntüden 1 ° kalan.

Düşük sterik çarpma

Birincil karbonların terminal olduğu belirtildi. İskeletin bir bölümünün sonuna işaret ederken, mekansal olarak onlarla etkileşime giren başka atom yoktur. Örneğin, -CH grupları₃ diğer moleküllerin atomlarıyla etkileşime girebilirler; ancak aynı molekülün komşu atomları ile etkileşimleri düşüktür. Aynısı -CH için de geçerlidir₂OH ve -CN.

Bunun nedeni pratik olarak "vakuma" maruz kalmalarıdır. Bu nedenle, genellikle diğer karbon türlerine (2., 3. ve 4.) göre sterik engelleri vardır..

Bununla birlikte, istisnalar, çok fazla sübstitüentli bir moleküler yapının ürünü, yüksek esneklik veya kendi kendine kapanma eğilimi vardır.

reaktivite

Karbon 1 etrafındaki düşük sterik engelin sonuçlarından biri, diğer moleküllerle reaksiyona girmeye karşı daha büyük bir maruz kalmadır. Daha az atom, saldıran molekülün kendisine doğru geçişini engeller, tepkisi o kadar büyük olur..

Ancak bu, yalnızca sterik bakış açısından doğrudur. Aslında en önemli faktör elektroniktir; yani, söz konusu karbonların 1 ° olduğu ortam nedir.

Birincil hücreye bitişik olan karbon, elektronik yoğunluğunun bir kısmını kendisine aktarır; ve aynı şey ters yönde gerçekleşebilir ve belli bir kimyasal reaksiyon türü lehine olabilir..

Dolayısıyla, sterik ve elektronik faktörler neden genellikle en reaktif olduğunu açıklar; Bununla birlikte, tüm birincil karbonlar için gerçekten küresel bir reaktivite kuralı yoktur..

tip

Birincil karbonlar içsel bir sınıflandırmadan yoksundur. Bunun yerine, ait oldukları veya bağlantılı oldukları atom gruplarına göre sınıflandırılırlar; bunlar fonksiyonel gruplardır. Her bir fonksiyonel grup belirli bir organik bileşik türü tanımladığından, farklı primer karbonlar vardır..

Örneğin, -CH grubu₂Birincil alkol RCH'den türetilen OH₂OH. Bu nedenle birincil alkoller, -OH hidroksil grubuna bağlı 1 ° karbonlardan oluşur..

Öte yandan, nitril grubu -CN veya -C groupN, basit C-CN bağı ile doğrudan bir karbon atomuna doğrudan bağlanabilir. Bu şekilde, sekonder nitrillerin varlığı beklenemezdi (R₂CN) veya çok az üçüncül (R)₃CN).

Benzer bir durum, -CONH amidinden türetilmiş sübstitüent ile meydana gelir.₂. Azot atomunun hidrojenlerinin ikamesi olabilir; ancak karbonu yalnızca başka bir karbon ile bağlantılı olabilir ve bu nedenle her zaman birincil, C-CONH olarak kabul edilir.₂.

Ve -CH grubu ile ilgili₃, bu, yalnızca başka bir karbona bağlanabilen, böylece birincil olan alkil yerine geçer. Etil grubun diğer taraftan olduğu düşünülürse, -CH₂CH₃, hemen fark edilir₂, metilen grubu, iki karbona (C-CH) bağlanması gereken 2 ° bir karbondur₂CH₃).

Örnekler

Aldehitler ve karboksilik asitler

Bazı birincil karbon örneklerinden söz edilmiştir. Bunlara ek olarak aşağıdaki grup çifti bulunur: sırasıyla formil ve karboksil olarak adlandırılan -CHO ve -COOH. Bu iki grubun karbonları birincildir, çünkü her zaman RCHO (aldehitler) ve RCOOH (karboksilik asitler) formülleriyle bileşikler oluştururlar..

Bu çift, formil grubunun karboksil olabilmesi için maruz kaldığı oksidasyon reaksiyonları nedeniyle birbirleriyle yakından ilgilidir:

RCHO => RCOOH

Molekül içindeki bir ikame edici ise, aldehitler veya -CHO grubunun verdiği reaksiyon.

Doğrusal aminlerde

Aminlerin sınıflandırılması sadece -NH grubundaki hidrojenlerin ikame derecesine bağlıdır.₂. Bununla birlikte, primer aminlerde, propanaminde olduğu gibi primer karbonlar gözlenebilir:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

CH olduğuna dikkat edin.₃ her zaman 1 ° karbon olacak, ancak bu sefer CH₂ Sağ tarafta ayrıca 1 ° 'dir, çünkü tek bir karbon ve NH grubuna bağlanır.₂.

Alkil halojenürlerde

Bir öncekine çok benzeyen bir örnek alkil halojenürlerle (ve birçok diğer organik bileşiklerde) verilmiştir. Bromopropan varsayalım:

CH₃-CH₂-CH₂-br

İçinde birincil karbonlar aynı olmaya devam ediyor.

Sonuç olarak, 1 ° karbonlar organik bileşik tipini aşar (ve hatta organometaliktir), çünkü herhangi birinde bulunabilirler ve sadece tek bir karbona bağlı oldukları için tanımlanırlar.

referanslar

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminler. (10^inci baskı.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R.T. ve Boyd, R.N. (1987). Organik Kimya (5^ta Edition). Editörden Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16 Haziran 2010). Organik Kimyada Birincil, İkincil, Üçüncül, Kuaterner. Master Organik Kimya Alınan: masterorganicchemistry.com
5. Vikipedi. (2019). Birincil karbon. Alınan: en.wikipedia.org