Anomerik karbon özellikleri ve örnekler



anomerik karbon karbonhidratların (mono veya polisakaritler) siklik yapılarında mevcut olan bir stereocenter'dir. Bir stereocenter olmak, daha kesin olarak bir epimer, ondan α ve β harfleriyle belirtilen iki diastereoisomer; bunlar anomerler ve şekerler dünyasında kapsamlı isimlendirmenin bir parçasıdır.

Her anomer, a veya P, anomerik karbonun OH grubunun halkaya göre pozisyonunda farklılık gösterir; fakat her ikisinde de, anomerik karbon aynıdır ve molekül içinde aynı yerde bulunur. Anomerler, açık şekerler zincirinde intramoleküler bir reaksiyonun ürünü olan siklik hemiasetallerdir; aldozlar (aldehitler) veya ketozlar (ketonlar).

Β-D-glikopiranoz için sandalye yapısı üst resimde gösterilmiştir. Görülebileceği gibi, karbon 5 ve 1 arasındaki bir oksijen atomu dahil altı üyeden oluşan bir halkadan oluşur; ikincisi, daha doğrusu ilki, iki oksijen atomuyla iki basit bağ oluşturan anomerik karbondur.

Ayrıntılı olarak gözlemlenirse, karbon l'e bağlı OH grubu, CH grubu gibi altıgen halkanın yukarısına yönlendirilir2OH (karbon 6). Bu β anomerdir. Diğer yandan, α anomeri, tıpkı bir trans diastereomermiş gibi, halkanın aşağısına yerleştirilecek olan bu OH grubunda farklı olacaktır..

indeks

  • 1 Hemiacetales
    • 1.1 Döngüsel hemiacetal
  • 2 Anomerik karbonun özellikleri ve nasıl tanınacağı
  • 3 Örnekler
    • 3.1 Örnek 1
    • 3.2 Örnek 2
    • 3.3 Örnek 3
  • 4 Kaynakça

hemiasetaller

Anomerik karbonu daha iyi anlamak ve ayırt etmek için biraz daha derinlere inmek gerekiyor. Hemiasetaller, bir alkol ve bir aldehit (aldozlar) veya bir keton (ketozlar) arasındaki kimyasal reaksiyonun ürünüdür..

Bu reaksiyon aşağıdaki genel kimyasal denklem ile gösterilebilir:

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

Görülebileceği gibi, bir alkol, hemiasetal oluşturmak için bir aldehit ile reaksiyona girer. Hem R hem de R 'aynı zincire aitse ne olur? Bu durumda, siklik bir hemiasetal olacaktır ve oluşması için mümkün olan tek yol, hem fonksiyonel grupların, -OH ve -CHO'nun moleküler yapı içinde mevcut olmasıdır..

Ek olarak, yapı esnek bir zincirden ve OH'nin CHO grubunun karbonil karbonuna doğru nükleofilik saldırısını kolaylaştırabilen bağlara sahip olmalıdır. Bu olduğunda, yapı beş veya altı üyeden oluşan bir halkada kapanır.

Döngüsel hemiacetal

Glikoz monosakarit için siklik bir hemiasetal oluşumunun bir örneği üst resimde gösterilmiştir. Bir aldozdan, bir aldehit grubu CHO (karbon 1) içerdiği görülebilir. Bu, kırmızı okla gösterildiği gibi, OH karbon grubu 5 tarafından saldırıya uğrar.

Yapı açık zincirli olmaktan (glikoz) bir piranoz halkasına (glikopiranoz) kadar uzanır. Başlangıçta, bu reaksiyon ile sadece hemiacetal için açıklanmış olan arasında bir ilişki olmayabilir; ancak, özellikle C bölümünde, halka dikkatlice gözlenirse5-O-C1(OH) -C2, bunun bir hemiacetal için beklenen iskelete karşılık geldiği takdir edilecektir..

Karbon 5 ve 2 sırasıyla genel denklemin R ve R 'sini temsil eder. Bunlar aynı yapının bir parçası olduklarından, o zaman bir halkalı hemiacetal (ve halka belirgin olmak için yeterlidir).

Anomerik karbonun özellikleri ve nasıl tanınacağı

Anomerik karbon nerede? Glikozda bu, aşağıda veya yukarısında nükleofilik OH saldırısına maruz kalabilen CHO grubudur. Saldırının yönüne bağlı olarak, iki farklı anomer oluşur: daha önce belirtildiği gibi α ve β.

Bu nedenle, bu karbonu taşıyan ilk özellik, açık şeker zincirinde nükleofilik saldırıya uğrayan özellik olmasıdır; yani, aldozlar için CHO grubu, veya R grubu2C = O, ketozlar için. Bununla birlikte, siklik hemiasetal veya halka oluşturulduktan sonra, bu karbon kaybolmuş izlenimi verebilir.

Burası, tüm karbonhidratların herhangi bir piranos veya furanos halkasına yerleştirmek için daha spesifik özelliklerin olduğu yerdir:

-Anomerik karbon daima halkayı oluşturan oksijen atomunun sağında veya solundadır.

-Daha da önemlisi, bu sadece bu oksijen atomuyla değil aynı zamanda CHO veya R'den gelen OH grubuyla da bağlantılıdır.2C = O.

-Asimetriktir, yani dört farklı ikameye sahiptir.

Bu dört özellik ile, herhangi bir "tatlı yapı" gözlemleyerek anomerik karbonu tanımak kolaydır..

Örnekler

Örnek 1

Yukarıda β-D-fruktofuranoz, beş üyeli bir halkayla siklik bir hemiasetal.

Anomerik karbonu tanımlamak için, önce halkayı oluşturan oksijen atomunun sol ve sağ tarafındaki karbonlara bakın. Daha sonra OH grubuna bağlı olan anomerik karbondur; bu durumda, zaten kırmızı bir daire içine alınmış.

Bu β anomerdir, çünkü anomerik karbonun OH'si, CH grubu gibi halkanın üstündedir.2OH.

Örnek 2

Şimdi, sükroz yapısındaki anomerik karbonların hangileri olduğunu açıklamaya çalışıyoruz. Belirtildiği gibi, bir glikosidik bağ ile kovalent olarak bağlanmış iki monosakaritten oluşur, -O-.

Sağ taraftaki halka tam olarak aynıdır: β-D-fructofuranosa, sadece sola "çevrilmiş". Anomerik karbon önceki durum için aynı kalır ve ondan beklenen tüm özellikleri karşılar..

Öte yandan, soldaki halka α-D-glikopiranozdur.

Anomerik karbonun aynı tanıma prosedürünü tekrarlayarak, oksijen atomunun sol ve sağ tarafındaki iki karbona bakıldığında, doğru karbonun OH grubuna bağlı olan olduğu; glikozidik bağa katılır.

Bu nedenle, her iki anomerik karbon, -O-link ile bağlanır ve bu yüzden kırmızı daireler içine alınırlar..

Örnek 3

Son olarak, iki glikoz biriminin anomerik karbonlarının selüloz içinde tanımlanması önerilmektedir. Yine, karbonların halka içindeki oksijenin çevresinde gözlendiği ve soldaki glikoz halkasında anomerik karbonun glikosidik bağda (kırmızı dairede bulunan) yer aldığı tespit edilmiştir..

Bununla birlikte, sağ glikoz halkasında, anomerik karbon, oksijenin sağındadır ve glikosidik bağın oksijene bağlı olduğu için kolayca tanımlanır. Böylece, her iki anomerik karbon tam olarak tanımlanır.

referanslar

  1. Morrison, R.T. ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya 5ta Sürümü. Editörden Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organik Kimya (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminler. (10inci baskı.). Wiley Plus.
  4. Rendina G. (1974). Uygulamalı biyokimya teknikleri. Interamericana, Meksika.
  5. Chang S. (s.f.). Anomerik karbona kılavuz: Anomerik karbon nedir? [PDF]. Aldığı kaynak: chem.ucla.edu
  6. Gunawardena G. (13 Mart 2018). Anomerik kömür. Kimya LibreTexts. Şu kaynaktan alındı: chem.libretexts.org
  7. Foist L. (2019). Anomerik Karbon: Tanım ve Genel Bakış. Çalışma. Alınan: study.com