Antrasen yapısı, özellikleri, adlandırılması, toksisitesi ve kullanımları

antrasen üç benzen halkasının füzyonu ile oluşturulan bir polisiklik aromatik hidrokarbondur (PAH). Renksiz bir bileşiktir, ancak ultraviyole ışığının ışınlanması altında floresan mavi bir renk kazanır. Antrasen kolayca yüceltir.

Beyaz bir katıdır (alt görüntü), ancak hafif aromatik bir kokuya sahip monoklinik renksiz kristaller olarak da sunulabilir. Katı antrasen suda hemen hemen çözünmez ve organik çözücülerde, özellikle de karbon disülfür, CS'de kısmen çözünür₂.

Hammadde olarak katran kullanılarak Ağustos 1832'de Laurent ve Jean Dumas tarafından keşfedilmiştir. Bu malzeme hala% 1.5 aromatik bileşik içerdiğinden antrasen üretiminde kullanılmaktadır. Aynı şekilde, benzokinondan sentezlenebilir.

Çevrede fosil yakıtların kısmi yanmasının bir ürünü olarak bulunur. İçme suyunda, atmosferik havada, motorlu taşıtların egzozunda ve sigara dumanında bulundu. Çevre kirleticilerinin EPA (Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı) listesinde yer almaktadır..

Antrasen, ultraviyole ışığın etkisiyle dimerleştirilir. Ek olarak, kalan benzen halkalarının aromatikliğini koruyarak, çinko etkisiyle 9,10-dihidroantrasen'e hidrojenlenir. Hidrojen peroksit ile reaksiyona girerek antrakinona oksitlenir.

Sürtünerek, ışık ve elektrik yayabilir, güneş ışığına maruz bırakılarak kararma.

Alizarin gibi mürekkep ve boyaların üretiminde ara madde olarak kullanılır. Ahşabın korunmasında kullanılır. Aynı zamanda bir böcek ilacı, akarisit, herbisit ve kemirgen ilacı olarak kullanılır..

indeks

• 1 Antrasen yapısı
  • 1.1 Moleküller arası kuvvetler ve kristal yapı
• 2 Özellikler
  • 2.1 Kimyasal isimler
  • 2.2 Moleküler formül
  • 2.3 Moleküler ağırlık
  • 2.4 Fiziksel tanım
  • 2.5 Renk
  • 2.6 Koku
  • 2.7 Kaynama noktası
  • 2.8 Erime noktası
  • 2.9 Parlama noktası
  • 2.10 Suda çözünürlük
  • 2.11 Etanolde çözünürlük
  • 2.12 Heksan içinde çözünürlük
  • 2.13 Benzende çözünürlük
  • 2.14 Karbon disülfürde çözünürlük
  • 2.15 Yoğunluk
  • 2.16 Buhar yoğunluğu
  • 2.17 Buhar basıncı
  • 2.18 Kararlılık
  • 2.19 Kendiliğinden tutuşma
  • 2.20 Ayrışma
  • 2.21 Yanma ısısı
  • 2.22 Kalori kapasitesi
  • 2.23 Maksimum emme dalga boyu (görünür ve ultraviyole ışık)
  • 2.24 Viskozite
• 3 İsimlendirme
• 4 Toksisite
• 5 kullanır
  • 5.1 Teknolojik
  • 5.2 Ekolojik
  • 5.3 Diğer
• 6 Kaynakça

Antrasen yapısı

Üst resimde, bir küre ve çubuk modeliyle temsil edilen antrasenin yapısı gösterilmektedir. Görülebileceği gibi altı karbondan üç aromatik halka vardır; Bunlar benzen halkaları. Noktalı çizgiler, yapıda mevcut olan aromatikliği gösterir..

Tüm karbonların sp hibridizasyonu vardır², yani molekül aynı düzlemde. Bu nedenle, antrasen küçük ve aromatik bir tabaka olarak kabul edilebilir..

Ayrıca, hidrojen atomlarının (beyaz küreler) yanlara doğru bir dizi kimyasal reaksiyonun önünde ortaya çıktığını not edin..

Moleküller arası kuvvetler ve kristal yapı

Antrasen molekülleri Londra'dan gelen dağılma kuvvetleri ile etkileşime girerek halkalarını üst üste istifler. Örneğin, bu "tabakaların" ikisinin bir araya geldiği ve elektronların bulutlarından as (halkaların aromatik merkezleri) hareket ettikçe birlikte kalmayı başardıkları görülebilir..

Bir başka olası etkileşim, bir miktar pozitif kısmi yüke sahip olan hidrojenlerin, komşu antrasen moleküllerinin negatif ve aromatik merkezlerine çekilmesidir. Ve bu nedenle, bu çekim merkezleri uzaydaki antrasen moleküllerini yönlendiren yönlü bir etki gösterir..

Böylece, antrasen uzun menzilli bir yapı düzenini benimseyecek şekilde düzenlenir; ve bu nedenle, monoklinik bir sistemde kristalleşebilir.

Muhtemelen, bu kristaller, antrakinona oksidasyonlarından dolayı sarımsı renklenmeler sergilerler; katı sarı olan bir antrasen türevi olan.

özellikleri

Kimyasal isimler

-antrasen

-Paranaftaleno

-atrazin

-Yeşil yağ

Moleküler formül

C₁₄'H₁₀ veya (C₆'H₄CH)₂.

Moleküler ağırlık

178.234 g / mol.

Fiziksel açıklama

Düz beyaz veya soluk sarı. Monoklinik kristallerin alkol yeniden kristalleşmesinin ürünü.

renk

Saf olduğunda, antrasen renksizdir. Sarı ışıkta sarı kristaller mavi bir floresans verir. Ayrıca belirli sarımsı tonları sunabilir.

koku

Aromatik yumuşak.

Kaynama noktası

341.3 ºC.

Erime noktası

216 ºC.

Ateşleme noktası

250ºF (121ºC), kapalı kap.

Suda çözünürlük

Suda pratik olarak çözünmez.

0 ° C'de 0.022 mg / L su

25 ° C'de 0044 mg / L su.

Etanolde çözünürlük

16 ° C'de 0,76 g / kg

25 ° C'de 3.28 g / kg Etanolde aynı sıcaklıktaki sudan daha fazla çözünür olduğunu unutmayın.

Heksan içinde çözünürlük

3,7 g / kg.

Benzende çözünürlük

16.3 g / L. Benzende daha yüksek çözünürlüğü, her iki madde de aromatik ve siklik olduğundan, onun için yüksek afinitesini gösterir..

Karbon disülfürde çözünürlük

32,25 g / L.

yoğunluk

1.24 g / cm³ 68 ° F'de (1.25 g / cm³ 23 ° C'de).

Buhar yoğunluğu

6.15 (1'e eşit referans olarak alınan hava ile ilgili olarak).

Buhar basıncı

293ºF'de 1 mmHg (süblimatlar). 6.56 x 10^-6 25 atC'de mmHg.

kararlılık

Önerilen koşullar altında depolanırsa kararlıdır. Tribolüminesans ve triboelektriktir; Bu, ovalandığında ışık ve elektrik yattığı anlamına gelir. Antrasen güneş ışığına maruz kaldığında kararır.

Otomatik ateşleme

1.004 ºF (540 ºC).

ayrışma

Tehlikeli bileşikler yanma sonucu ortaya çıkar (karbon oksitler). Güçlü oksidanların etkisi altında ısıtıldığında ayrışır, keskin ve toksik bir duman üretir..

Yanma ısısı

40,110 kJ / kg.

Kalori kapasitesi

210.5 J / mol · K.

Maksimum emme dalga boyu (görünür ve ultraviyole ışık)

λ maksimum 345.6 nm ve 363.2 nm.

viskozite

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Görülebileceği gibi, sıcaklık arttıkça viskozitesi azalır.

terminoloji

Antrasen, tek biçimli bir polisiklik moleküldür ve bu tür bir sistem için oluşturulan terminolojiye göre, gerçek adı üç kat olmalıdır. Tri öneki, üç benzen halkası bulunduğundandır. Bununla birlikte, antrasenin önemsiz ismi popüler kültür ve bilim dalında genişletildi ve kök saldı.

Ondan türetilen bileşiklerin isimlendirilmesi genellikle biraz karmaşıktır ve sübstitüsyonun gerçekleştiği karbona bağlıdır. Aşağıdaki, antrasen için karbonların ilgili numaralandırılmasını gösterir:

Numaralandırma sırası, söz konusu karbonların reaktivitesinde veya duyarlılığında önceliğe bağlıdır..

Ekstremlerin karbonları (1-4 ve 8-5) en reaktif iken, ortadakiler (9-10) diğer şartlarla reaksiyona girer; örneğin, antrakinon (9, 10-dioksoantrasen) oluşturmak için oksidatif.

toksisite

Cilt ile temasında, güneş ışığında ağırlaşan tahrişe, kaşınmaya ve yanmaya neden olabilir. Antrasen UV ışınlarının neden olduğu cilt hasarını artıran ışığa duyarlı hale getiricidir. Akut dermatit, telanjiektazi ve alerjiye neden olabilir.

Göz ile temasında tahrişe ve yanmaya neden olabilir. Antrasenin solunması burnu, boğazı ve ciğerleri tahriş edebilir, öksürme ve hışıltıya neden olabilir.

Antrasen alımı, insanlarda baş ağrısı, bulantı, iştahsızlık, gastrointestinal sistem iltihabı, yavaş reaksiyonlar ve zayıflık ile ilişkilendirilmiştir..

Bir antrasen kanserojen etki önerileri olmuştur. Bununla birlikte, bu varsayım desteklenmemiştir, bazı kanser türlerinin tedavisinde bazı antrasen türevleri bile kullanılmıştır..

uygulamaları

teknolojik

-Antrasen, yüksek enerjili fotonların, elektronların ve alfa partiküllerinin detektörlerinde sintilatör olarak kullanılan organik bir yarı iletkendir..

-Polivinil toluen gibi plastiklerin kaplanması için de kullanılır. Bu, radyoterapinin dozimetrisinde kullanılmak üzere, suya benzer özelliklere sahip plastik sintilatörler üretmek için.

-Antrasen, baskılı devre kartlarındaki kaplamalara uygulanan UV izleyici olarak yaygın şekilde kullanılır. Bu, ultraviyole ışıkla kaplamanın incelenmesini sağlar.

Bipedal molekül

2005 yılında, Riverside Üniversitesi'nden kimyagerler ilk iki ayaklı molekülü sentezledi: 9.10-ditioantratrasen. Bu, düz bir bakır yüzeyde ısıtıldığında düz bir çizgide itilir ve iki ayağa sahipmiş gibi hareket edebilir.

Araştırmacılar molekülün moleküler hesaplamada potansiyel olarak kullanılabilir olduğunu düşünüyorlardı.

Piezocromaticidad

Bazı antrasen türevleri piezokromatik özelliklere sahiptir, yani kendilerine uygulanan basınca bağlı olarak renk değiştirme kabiliyetine sahiptir. Bu nedenle basınç dedektörü olarak kullanılabilirler.

Antrasen ayrıca sözde duman perdelerinin hazırlanmasında kullanılır.

ekolojik

Polisiklik aromatik hidrokarbonlar (PAH), özellikle su olan çevresel kirleticilerdir, bu nedenle bu bileşiklerin toksik varlığını azaltmak için çaba sarf edilmektedir..

Antrasen bir malzemedir (PAH) ve PAH bileşiklerinin bozunmasındaki su piroliz yönteminin uygulanmasını incelemek için bir model olarak kullanılır..

Endüstriyel suların arıtımında hidrolik piroliz kullanılmaktadır. Antrasen üzerindeki etkisi, oksidasyon bileşiklerinin oluşumunu üretti: antron, antrokinon ve ksanfon, ayrıca hidroantrasen türevleri.

Bu ürünler, antrasenden daha az stabildir ve bu nedenle, PAH bileşiklerinden daha kolay bir şekilde elimine edilebildiğinden, çevrede daha az kalıcıdır..

diğerleri

-Antrasen, boyaların ve boyaların sentezinde kullanılan antrokinonun ortaya çıkması için oksitlenir

-Antrasen ahşabın korunmasında kullanılır. Ayrıca böcek ilacı, akarisit, herbisit ve kemirgen ilacı olarak kullanılır..

-Antibiyotik antrasiklin, kemoterapide, DNA ve RNA sentezini inhibe ettiği için kullanılmıştır. Antrasiklin molekülü, hızla büyüyen kanser hücrelerinin replikasyonunu inhibe ederek, DNA / RNA bazları arasında sıkıştırılır..

referanslar

1. Fernández Palacios S. ve diğ. (2017). Piridil divinil antrasen türevlerinin piezokromik özellikleri: ortak bir Raman ve DFT çalışması. Malaga Üniversitesi.
2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminler. (10^inci baskı.). Wiley Plus.
3. Vikipedi. (2018). Anthracene. Alınan: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Anthracene. Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar M. N. ve Chetana P. R. (2016). Antrasen ve Türevleri Üzerine Bir İnceleme: Uygulamalar. Araştırma ve İncelemeler: Kimya Dergisi.