Aminler yapısı, özellikleri, tipleri, kullanımları, örnekleri

aminler bunlar amonyaktan türetilen organik bileşiklerdir. Karbon ve azot arasında kovalent bağlar üretirler. Doğal olarak, azot molekülü kinetik olarak etkisizdir; fakat biyolojik tespiti sayesinde, müteakiben alkilasyon reaksiyonlarına giren amonyağa dönüşür..

Amonyak "kiralandığında", üç hidrojenden bir, iki veya üçünü karbon atomları ile ikame eder. Bu karbonlar, bir alkil (R) veya aril (Ar) grubundan gelebilir. Dolayısıyla, alifatik aminler (doğrusal veya dallanmış) ve aromatikler vardır..

Alifatik aminler için genel formül yukarıda gösterilmiştir. Bu formül, aromatik aminler için, R'nin bir aril Ar grubu olabileceği kanısında da kullanılabilir. Amin ve amonyak, NH arasındaki benzerliği not edin₃. Pratik olarak, bir H, bir yan zincir R ile değiştirildi..

Eğer R, alifatik zincirlerden oluşuyorsa, alkilamin olarak bilinen şeye sahibiz; R doğada aromatik ise, bir arilamin. Arilaminler arasında en önemlisi alanindir: bir amino grubu, -NH₂, benzen halkasına bağlı.

OH ve COOH gibi moleküler bir yapıda oksijenli gruplar olduğunda, bileşik artık bir amin olarak adlandırılmamaktadır. Bu durumda, amin bir ikame edici olarak kabul edilir: amino grubu. Örneğin, amino asitlerde bu olur, hem de yaşam için çok büyük önem taşıyan diğer biyomoleküllerde.

Yaşam için gerekli olan birçok bileşikte azot bulunduğundan, bunlar hayati aminler olarak kabul edildi; yani, 'vitaminler'. Bununla birlikte, vitaminlerin birçoğu bile amin değildir ve hatta daha fazlası, hepsi yaşam için hayati değildir. Ancak, bu canlı organizmalarda büyük önemini inkar etmiyor.

Aminler, amonyağın kendisinden daha güçlü organik bazlardır. Bitki maddesinden kolayca çıkarılabilirler ve genellikle organizmaların nöronal matrisi ile güçlü etkileşime sahiptirler; bu nedenle, birçok ilaç ve ilaç, karmaşık yapıları ve ikame edicileri olan aminlerden oluşur..

indeks

• 1 yapı
• 2 Aminlerin özellikleri
  • 2.1 Polarite
  • 2.2 Fiziksel özellikler
  • 2.3 Suda çözünürlük
  • 2.4 Temellik
• 3 Çeşit (birincil, ikincil, üçüncül)
• 4 Eğitim
  • 4.1 Amonyağın alkilasyonu
  • 4.2 Katalitik hidrojenleme
• 5 İsimlendirme
• 6 kullanır
  • 6.1 Boyalar
  • 6.2 İlaçlar ve ilaçlar
  • 6.3 Gazların Arıtımı
  • 6.4 Tarımsal kimya
  • 6.5 Reçine üretimi
  • 6.6 Hayvan besinleri
  • 6.7 Kauçuk endüstrisi
  • 6.8 Çözücüler
• 7 Örnekler
  • 7.1 Kokain
  • 7.2 Nikotin
  • 7.3 Morfin
  • 7.4 Serotonin
• 8 Kaynakça

yapı

Yapısı nedir? R'nin yapısına bağlı olarak değişmekle birlikte, azot atomunun elektronik ortamı hepsi için aynıdır: tetrahedral. Ancak, nitrojen atomunda (··) paylaşılmayan bir çift elektrona sahip olarak, moleküler geometri piramidal hale gelir. Bu amonyak ve aminler için de geçerlidir..

Aminler, tıpkı karbon bileşikleriyle yapıldığı gibi bir tetrahedron ile temsil edilebilir. Öyleyse NH₃ ve CH₄ tetrahedronlar olarak çizilirler, burada çift (··) azotun üstündeki köşelerden birine yerleştirilir.

Her iki molekül akiiraldir; Bununla birlikte, Hs'leri R ile değiştirildiği için kiralite ortaya çıkar.₂İki R'nin farklı olması durumunda NH, aşiraldir. Bununla birlikte, bir enantiyomeri diğerinden ayırt etmek için herhangi bir konfigürasyondan yoksundur (kiral karbon merkezlerinde olduğu gibi)..

Bunun nedeni enantiyomerlerin:

R,₂N-H | 'H-NR₂

o kadar hızlı değişmezler ki, hiçbiri kendilerini izole edemez; ve bu nedenle, azot atomundaki bütün sübstitüentler farklı olsa da, aminlerin yapılarının aşiral olduğu kabul edilir..

Aminlerin özellikleri

polarite

Aminler polar bileşiklerdir, çünkü NH amino grubu₂, Elektronegatif bir azot atomuna sahip olduğu için molekülün dipolar momentine katkıda bulunur. Azotun hidrojen bağlarını bağışlama kapasitesine sahip olduğuna dikkat edin, yani aminler genellikle yüksek kaynama ve erime noktalarına sahiptir..

Bununla birlikte, bu özellik alkoller ve karboksilik asitler gibi oksijenli bileşikler ile karşılaştırıldığında, daha az büyüklüktedirler..

Örneğin, etilaminin kaynama noktası, CH₃CH₂NH₂ (16.6ºC) etanol, CH'den daha düşük₃CH₂OH (78ºC).

Böylece, hidrojen bağlarının O-H'nin, bir aminin birden fazla köprü oluşturması durumunda bile, N-H'ninkinden daha güçlü olduğu gösterilmiştir. Bu karşılaştırma sadece, R iki bileşik için aynı moleküler ağırlığa sahipse geçerlidir (CH₃CH₂-). Öte yandan, etan -89 ° C, CH'de kaynar₃CH₃, oda sıcaklığında gaz olmak.

Bir amin daha az hidrojene sahip olduğundan, daha az hidrojen bağı oluşturur ve kaynama noktası düşer. Dimetilaminin kaynama noktasının karşılaştırılması durumunda bu gözlemlenir, (CH₃)₂NH (7ºC), etilamin ile (16.6ºC).

Fiziksel özellikleri

Kimya dünyasında, bir amin hakkında konuşurken, burnunuzu kaplayan istemsiz bir hareket vardır. Bunun nedeni, genel olarak, bazıları çürük balıklarınkine benzeyen, genellikle hoş olmayan kokulara sahip olmalarıdır..

Ek olarak, sıvı aminler sarımsı tonlara sahip olma eğilimindedir, bu da ürettikleri görsel güvensizliği arttırır..

Suda çözünürlük

Aminler suda çözünmez olma eğilimindedir, çünkü H ile hidrojen bağları oluşturabilmesine rağmen₂Veya, ana organik bileşeni hidrofobiktir. R grupları ne kadar hacimli veya uzun olursa, suda çözünürlüğü o kadar düşük olur..

Bununla birlikte, ortasında bir asit olduğu zaman, çözünürlük, amin tuzları olarak bilinen şeyin oluşması ile artar. Onlarda azot, asidin anyonunu veya konjugat bazını elektrostatik olarak çeken pozitif bir kısmi yüke sahiptir..

Örneğin, seyreltilmiş bir HC1 çözeltisinde, amin RNH₂ Aşağıdaki gibi tepki verir:

RNH₂ + HC1 => RNH₃⁺Cı^- (aminin birincil tuzu)

RNH₂ su içinde çözünmez (veya biraz çözünür) ve asit varlığında iyonlarının çözülmesi çözünürlüğünü destekleyen bir tuz oluşturur..

Bu neden oluyor? Cevap, aminlerin temel özelliklerinden birinde yatmaktadır: kutupsal ve baziktir. Brönsted-Lowry'nin tanımına göre, bazik olarak, protonlanacak kadar güçlü asitlerle reaksiyona gireceklerdir..

bazlık

Aminler, amonyaktan daha güçlü organik bazlardır. Azot atomunun etrafındaki elektron yoğunluğu ne kadar yüksek olursa, o kadar temel olacaktır; yani, ortamdaki asitleri daha hızlı bir şekilde deprotonlar. Amin çok bazik ise, protonu alkollerden bile kapabilirsiniz..

R grupları, endüktif etkiyle azotun elektronik yoğunluğuna katkıda bulunur; o zaman, var olan en elektronegatif atomlardan biri olduğunu unutmamalıyız. Bu gruplar çok uzun veya hacimli ise, endüktif etki daha büyük olacaktır ve bu da elektron çifti etrafındaki negatif bölgeyi artıracaktır (··).

Bu, (··) H iyonunu daha hızlı kabul etmesine neden olur.⁺. Bununla birlikte, eğer R çok hacimli ise, baziklik sterik etki ile azalır. Neden? H basit nedeni⁺ azota ulaşmadan önce bir atom konfigürasyonundan geçmelidir.

Bir aminin bazlığı hakkında akıl yürütmenin bir başka yolu da onun amin tuzunu stabilize etmektir. Şimdi, endüktif etki ile azalan, pozitif yükü N azaltabilir⁺, daha basit bir amin olacak. Sebepler aynı açıklandı.

Arkilaminler vs Alkilaminler

Alkilaminler, arilaminlerden çok daha baziktir. Neden? Basit bir şekilde anlamak için anilin yapısı gösterilmektedir:

Yukarıda, amino grubunda, elektron çifti (··). Bu çift, halkanın içinde orto pozisyonlarında ve NH'ye göre "hareket eder".₂. Bu, iki üst köşenin ve NH'nin zıtının olduğu anlamına gelir.₂ negatif olarak şarj edilirler, azot atomu ise pozitif olarak.

Olumlu yüklü azot olmak, ⁺N, H iyonunu itecektir⁺. Ve eğer bu yeterli değilse, elektron çifti aromatik halka içinde delokalize edilir ve asitlerin deprotonatlanmasını daha az erişilebilir hale getirir..

Elektronik yoğunluğu bağışlayan gruplar veya atomlar halkaya bağlıysa, çift (··) ile rekabet edip azot atomunda daha muhtemel olarak konumlandırılmaya zorlanırsa, baz olarak hareket etmeye zorlanırsa anilin bazlığı arttırılabilir..

Çeşitleri (birincil, ikincil, üçüncül)

Her ne kadar resmi olarak sunulmamasına rağmen, birincil, ikincil ve üçüncül aminlere dolaylı olarak atıfta bulunulmuştur (üstten görüntü, soldan sağa).

Birincil aminler (RNH₂) tekli ikame edilmiş; ikincil olanlar (R₂NH), iki alkil veya aril R grubu ile ikame edilir; ve üçüncül (R)₃N), trisübstitüe edilir ve hidrojen içermez.

Mevcut tüm aminler bu üç tipten türetilmiştir, bu yüzden çeşitliliği ve biyolojik ve nöronal matris ile etkileşimleri çok büyüktür..

Genel olarak, üçüncül aminlerin en temel olması beklenebilir; ancak, R'nin yapılarını bilmeden böyle bir iddiada bulunamazsınız..

eğitim

Amonyağın alkilasyonu

İlk başta, aminlerin amonyaktan elde edildiği; bu nedenle, onları oluşturmanın en basit yolu alkilasyonlarıdır. Bunu yapmak için, fazla miktarda amonyak bir alkil halojenürle reaksiyona sokulur, ardından amin tuzunu nötralize etmek için bir baz ilave edilir:

NH₃ + RX => RNH₃⁺X^- => RNH₂

Bu adımların birincil bir amine neden olduğuna dikkat edin. İkincil ve hatta üçüncül aminler de oluşturulabilir, böylece tek bir ürün için verim düşer.

Gabriel'in sentezi gibi bazı eğitim yöntemleri, diğer istenmeyen ürünlerin oluşmaması için primer aminlerin elde edilmesini sağlar..

Ayrıca, ikincil ve üçüncül aminlere yol açmak için, amonyak ve primer aminlerin varlığında ketonlar ve aldehitler azaltılabilir.

Katalitik hidrojenleme

Nitro bileşikleri, hidrojen ve karşılık gelen aminlerine dönüştürülecek bir katalizör varlığında indirgenebilir.

ARNO₂ => ArNH₂

Nitriller, RC≡N ve amidler, RCONR₂, ayrıca sırasıyla birincil ve üçüncül aminler vermek üzere azaltılırlar..

terminoloji

Aminlerin adı nasıldır? Çoğu zaman R, alkil veya aril grubu olarak adlandırılırlar. Alkanından türetilen R adına, sonuna amin kelimesi eklenir..

Öyleyse CH₃CH₂CH₂NH₂ Propilamindir. Öte yandan, R grubu olarak değil, sadece alkan göz önüne alınarak adlandırılabilir: propanamin.

Bunları adlandırmanın ilk yolu çok iyi bilinen ve kullanılan.

İki NH grubu olduğunda₂, alkan isimlendirilir ve amino gruplarının konumları listelenir. Yani, H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ Adı: 1,4-bütandiamin.

Eğer OH gibi oksijenli gruplar varsa, NH'ye göre öncelik verilmelidir₂, bu bir ikame olarak adlandırılır. Örneğin, hoch₂CH₂CH₂NH₂ Adı: 3-Aminopropanol.

İkincil ve üçüncül aminler için ise, R harflerini belirtmek için N harfleri kullanılır, en uzun zincir bileşiğin adı ile kalacaktır. Böylece, CH₃-NKCH-₂CH₃ Adı: N-Metiletilamin.

uygulamaları

boyalar

Birincil aromatik aminler azo boyalarının sentezi için başlangıç ​​malzemesi olarak işlev görebilir. Başlangıçta, aminler azo birleşimi (veya diazo birleşmesi) ile azo bileşiklerini oluşturan diazonyum tuzları oluşturmak için reaksiyona girer..

Bunlar, renklerinin yoğunluğundan dolayı tekstil endüstrisinde bir boyama maddesi olarak kullanılır; örneğin: metil portakal, kahverengi 138 direkt, gün batımı sarı FCF ve ponceau.

Uyuşturucu ve uyuşturucu

Birçok ilaç agonistlerle ve doğal amin nörotransmiterlerinin antagonistleriyle etki eder. Örnekler:

-Klorfeniramin, bazı gıdaların, saman nezlesinin, böcek ısırıklarının vb. Yutulması nedeniyle alerjik işlemlerin kontrolünde kullanılan bir antihistamindir..

-Klorpromazin yatıştırıcı bir maddedir, uyku indükleyicisi değildir. Anksiyeteyi hafifletir ve hatta bazı zihinsel bozuklukların tedavisinde bile kullanılır.

-Efedrin ve fenilephedrin, solunum sisteminin dekonjestanları olarak kullanılır..

-Amitriptilin ve imipramin, depresyon tedavisinde kullanılan tersiyer aminlerdir. Yapısı nedeniyle, trisiklik antidepresanlar sınıflandırılmıştır.

-Morfin, kodein ve eroin gibi opioid analjezikler, tersiyer aminlerdir.

Gazların Arıtımı

Gazların karbondioksitin (CO) giderilmesinde diglikolamin (DGA) ve dietanolamin (DEA) dahil olmak üzere birçok amin kullanılır.₂) ve hidrojen sülfit (H₂S) doğal gaz ve rafinerilerde bulunur.

Tarımsal kimya

Metilaminler, tarımda herbisitler, fungisitler, böcek öldürücüler ve biyositler olarak kullanılan kimyasalların sentezinde ara ürünlerdir..

Reçine üretimi

Metilaminler, suyun deiyonizasyonunda kullanılabilecek iyon değişim reçinelerinin hazırlanmasında kullanılır..

Hayvan besinleri

Trimetilamin (TMA) öncelikle tavukların, hindilerin ve domuzların beslenmesinde kullanılan B vitamini takviyesi olan kolin klorür üretiminde kullanılır..

Kauçuk endüstrisi

Dimetilamin oleat (DMA), sentetik kauçuk üretiminde kullanım için bir emülgatördür. DMA, doğrudan butadienin buhar fazında bir polimerizasyon değiştiricisi olarak ve amonyak yerine doğal kauçuk lateksin bir dengeleyicisi olarak kullanılır.

çözücüler

Dimetilamin (DMA) ve monometilamin (MMA), polar aprotik çözücüleri dimetilformamid (DMF), dimetilasetamid (DMAc) ve n-metilpirrolidon (NMP) sentezlemek için kullanılır.

DMF uygulamaları şunları içerir: üretan kaplama, akrilik iplikler için çözücü, reaksiyon çözücüler ve özütleme çözücüler.

DMAc, boyalar ve iplikler için çözücü üretiminde kullanılır. Son olarak, NMP, yağlama yağlarının rafine edilmesi, boya sıyırma ve emaye kaplamada kullanılır..

Örnekler

kokain

Kokain bazı göz, kulak ve boğaz ameliyatlarında lokal anestezik olarak kullanılır. Gördüğünüz gibi, bir tersiyer amin.

nikotin

Nikotin, tütün bağımlılığının temel ajanıdır ve kimyasal olarak bir tersiyer amindir. Tütün dumanında bulunan nikotin hızla emilir ve çok zehirlidir.

morfin

Ağrıyı, özellikle kanseri gidermek için en etkili analjeziklerden biridir. Yine, bir tersiyer amin.

serotonin

Serotonin bir amin nörotransmitteridir. Depresyonlu hastalarda, serotoninin majör metabolitinin konsantrasyonu azalır. Diğer aminlerin aksine, bu birincil.

referanslar

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminler. (10^inci baskı.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Morrison ve Boyd. (1987). Organik kimya (Beşinci baskı). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Chemours Şirketi. (2018). Metilaminler: kullanımları ve uygulamaları. Şu kaynaktan alındı: chemours.com
5. Şeffaflık Piyasa Araştırması. (N.D.). Aminler: Önemli gerçekler ve kullanımlar. Alınan: transparencymarketresearch.com
6. Vikipedi. (2019). Amine. Alınan: en.wikipedia.org
7. Ganong, W.F. (2003). Tıbbi Fizyoloji 19. baskı. Editoryal Modern El Kitabı.