Amidas Çeşitleri, Özellikleri, Adlandırma, Kullanım Alanları



amidler, ayrıca asidik aminler de denir, aminler veya amonyaktan türetilen molekülleri içeren organik bileşiklerdir. Bu moleküller bir amil grubuna bağlanır, amidleri OH grubunu bir NH grubu ile ikame ederek karboksilik asitlerin bir türevine dönüştürür2, NHR veya NRR.

Başka bir deyişle, amidler, bir karboksilik asit, amidation adı verilen bir işlemde bir amonyak molekülü veya bir amin ile reaksiyona girdiğinde oluşur; bir su molekülü uzaklaştırılır ve kalan kısım karboksilik asit ve amin ile amid oluşur.

Tam da bu reaksiyondan dolayı insan vücudundaki amino asitlerin protein oluşturmak için bir polimerde bir araya gelmesidir. Biri hariç bütün amitler, oda sıcaklığında katıdır ve kaynama noktaları, karşılık gelen asitlerden daha yüksektir..

Zayıf bazlardır (karboksilik asitlerden, esterlerden, aldehitlerden ve ketonlardan daha güçlü olmasına rağmen), yüksek çözücü gücüne sahiptir ve doğada ve farmasötik endüstrisinde çok yaygındır..

Ayrıca poliamitler adı verilen polimerleri, naylonda bulunan dirençli malzemeleri ve kurşun geçirmez yelekleri birleştirebilirler..

indeks

  • 1 Genel formül
  • 2 Türleri
    • 2.1 Birincil amitler
    • 2.2 İkincil Amidler
    • 2.3 Tersiyer amitler
    • 2.4 Poliamidler
  • 3 Fiziksel ve kimyasal özellikler
    • 3.1 Erime ve kaynama noktaları
    • 3.2 Çözünürlük
    • 3.3 Temellik
    • 3.4 İndirgeme, dehidrasyon ve hidroliz yoluyla ayrışma kapasitesi
  • 4 Adlandırma
  • 5 Endüstriyel kullanımlar ve günlük hayatta
  • 6 Örnekler
  • 7 Kaynakça

Genel formül

Bir amid, en basit haliyle, bir hidrojen atomunun asil grubu (RCO-) ile değiştirildiği bir amonyak molekülünden sentezlenebilir..

Bu basit amid molekülü, RC (O) NH olarak temsil edilir.2 ve birincil amid olarak sınıflandırılır.

Bu sentez çeşitli şekillerde verilebilir, ancak en basit yöntem, yüksek aktivasyon enerjisi ihtiyacını karşılamak ve bir reaksiyondan kaçınmak için yüksek sıcaklıklarda bir karboksilik asitin bir amin ile birleştirilmesidir. amidin başlangıç ​​reaktanlarına geri döndüğünü tersine çevirin.

İlk önce esterlerden, asil klorürlerden ve anhidrit gruplarından birine dönüştürülmesini içeren karboksilik asidin "aktivasyonunu" kullanan amidlerin sentezi için alternatif yöntemler vardır..

Diğer yandan, diğer yöntemler, katalizörler ve diğer yardımcı maddelerin varlığında ketonlar, aldehitler, karboksilik asitler ve hatta alkolleri ve alkenleri içeren çeşitli fonksiyonel gruplardan başlar..

Doğada daha çok sayıda bulunan ikincil amitler, birincil aminlerden elde edilenler ve üçüncül amitler ikincil aminlerden türetilir. Poliamidler, amid bağlarıyla bağlanmış birimleri olan polimerlerdir..

tip

Aminlere benzeyen amitler, alifatik ve aromatik olarak bölünebilir. Aromatikler, aromatiklik kurallarına (stabilite koşullarını gösteren rezonans bağlarına sahip siklik ve yassı bir molekül) ve Hückel'in kuralına uygun olanlardır..

Buna karşılık, alifatik amitler, bu maddelerin başka bir türü olan poliamidlere ek olarak, birincil, ikincil ve üçüncül amitlere bölünmüştür..

Birincil amitler

Birincil amidlerin tümü, amino grubunun (-NH) olduğu bileşiklerdir.2) doğrudan karbonil grubunun kendisini temsil eden tek bir karbon atomuna bağlanır.

Bu amidin amino grubu tek bir ikame derecesine sahiptir, bu nedenle serbest elektronlara sahiptir ve diğer maddelerle (veya diğer amidlerle) hidrojen bağları oluşturabilir. RC (O) NH yapısına sahiptirler.2.

İkincil amitler

Sekonder amitler, amino grubunun azotunun (-NH olduğu amidlerdir)2) önce karbonil grubuna, ayrıca başka bir R ikame edicisine bağlanır.

Bu amitler daha yaygındır ve RC (O) NHR 'formülüne sahiptir. Diğer amidlerle ve diğer maddelerle de hidrojen bağları oluşturabilirler..

Tersiyer amitler

Bunlar, hidrojenlerinin tamamıyla karbonil grubu ve iki ikame zinciri veya fonksiyonel grup R ile değiştirildiği amitlerdir..

Bu amitler, eşleştirilmemiş elektronlara sahip olmadan diğer maddelerle hidrojen köprüleri oluşturamazlar. Buna rağmen, tüm amidler (birincil, ikincil ve üçüncül) su ile bir bağ oluşturabilir.

poliamidler

Poliamitler, amitleri tekrarlayan birimleri için bağ olarak kullanan polimerlerdir; yani, bu polimerlerin birimleri -CONH kimyasal formülünün her bir tarafıyla bağlara sahiptir.2, bunları köprüler olarak kullanmak.

Bazı amitler sentetiktir, ancak diğerleri amino asitler gibi doğada bulunur. Bu maddelerin kullanımı daha sonraki bir bölümde açıklanmıştır..

Amitler ayrıca iyonik veya kovalent içindeki bağlarına göre ayrılabilir. İyonik amitler (veya salinler), bir amonyak molekülü, bir amin veya sodyum gibi reaktif bir metal ile kovalent bir amid işlenirken oluşan yüksek alkali bileşiklerdir..

Öte yandan, kovalent amidler katıdır (sıvı olan formamid hariç), elektrik iletmez ve suda çözünür olanlar söz konusu olduğunda organik ve inorganik maddeler için çözücü olarak görev yapar. Bu tür amidlerin kaynama noktası yüksektir.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Amidlerin fiziksel özellikleri arasında, kaynama noktaları ve çözünürlüğü isimlendirilebilir, kimyasal özelliklerde ise asit-baz yapısına ve indirgenme, dehidrasyon ve hidroliz yoluyla ayrışma kapasitelerine sahiptirler..

Ek olarak, normal şartlar altında amitlerin renksiz ve kokusuz olduğuna dikkat etmek önemlidir..

Erime ve kaynama noktaları

Amitler, hidrojen bağları oluşturma kapasitelerine bağlı olarak moleküllerinin boyutu için yüksek erime ve kaynama noktalarına sahiptir..

-NH grubundaki hidrojen atomları2 Başka bir molekülde elektron içermeyen bir çift ile bir hidrojen bağı oluşturmak için yeterince pozitif.

Oluşan bu bağlar kırılmak için makul miktarda enerji gerektirir, bu nedenle amidlerin erime noktaları yüksektir..

Örneğin, eamamid, birincil amid ve kısa zincirli (CH) olmasına rağmen, 82 ° C'de renksiz kristaller oluşturur.3CONH2).

çözünürlük

Aminlerin çözünürlüğü, esterlerinkine oldukça benzerdir, ancak aynı zamanda bunlar tipik olarak aminler ve benzer karboksilik asitlerden daha az çözünürdür, çünkü bu bileşikler hidrojen bağlarını bağışlayabilir ve kabul edebilir.

En küçük amitler (birincil ve ikincil) suda çözünür, çünkü su molekülleriyle hidrojen bağları oluşturma yeteneğine sahiptirler; üçüncüler bu yeteneğe sahip değildir.

bazlık

Aminlerle karşılaştırıldığında, amidlerin çok az temel gücü vardır; Buna rağmen, karboksilik asitler, esterler, aldehitler ve ketonlardan baz olarak daha güçlüdürler.

Rezonans etkileri ve dolayısıyla, pozitif yükün gelişmesiyle, aminler bir proton transferini kolaylaştırabilir: bu, onları zayıf bir asit gibi davranmalarını sağlar.

Bu davranış, bir cıva tuzu ve suyu oluşturmak için etanamid ve cıva oksit reaksiyonunda kanıtlanır..

İndirgeme, dehidrasyon ve hidroliz yoluyla ayrışma kapasitesi

Yaygın olarak azaltılmamasına rağmen, amitler, yüksek sıcaklık ve basınçta katalitik bir indirgeme yoluyla (aminlere) ayrıştırılabilir; katalitik yollara ihtiyaç duymadan aldehitlere indirgenebilirler.

Bir nitril (-C≡N) oluşturmak için dehidratörler (tiyonil klorür veya fosfor pentoksit gibi) varlığında susuz kalabilirler.

Son olarak, asit ve aminlere dönüştürmek için hidrolize edilebilirler; bu reaksiyon daha hızlı bir hızda gerçekleşmesi için güçlü bir asit veya alkali gerektirecektir. Bunlar olmadan, reaksiyon çok düşük hızda gerçekleştirilir.

terminoloji

Eğer amid grubunun bir parçası olan karbon ana zincire eklenemiyorsa, amidlerin "-amid" veya "-karboksamid" sonekleri ile adlandırılması gerekir. Bu moleküllerde kullanılan önek "amido-" dür ve bunu bileşiğin adı izler..

Azot atomunda ilave sübstitüentlere sahip olan amitler aminlerdeki gibi muamele görürler: N-N-dimetilmetanamidde olduğu gibi "N-" önekiyle alfabetik olarak sıralılar.

Endüstriyel kullanımlar ve günlük hayatta

Amidler, sunabilecek diğer uygulamaların ötesinde, insan vücudunun bir parçasıdır ve bu nedenle yaşam için çok önemlidir..

Amino asitleri oluştururlar ve protein zincirlerini oluşturmak için polimer formunda bağlanırlar. Ayrıca DNA, RNA, hormon ve vitaminlerde bulunurlar..

Endüstride yaygın olarak üre (hayvanların atık ürünü), farmasötik endüstrisinde (örneğin, parasetamol, penisilin ve LSD'nin ana bileşeni olarak) ve naylon ve Kevlar durumunda poliamid olarak bulunurlar..

Örnekler

- Formamide (CH)3NO) herbisitlerin ve böcek ilaçlarının bir parçası olabilecek suyla karışabilen bir sıvı.

- Etanamid (C2'H5NO), aseton ve üre arasında bir ara.

- Ethanodiamid (CONH2)2, gübrelerde üre yerine.

- N-metileneteamid (C3'H7NO), aşındırıcı ve son derece yanıcı madde.

referanslar

  1. Vikipedi. (N.D.). Amid. En.wikipedia.org sitesinden alındı
  2. Atama, C. (s.f.). Amidlerin Hazırlanması ve Özellikleri. Chemistry-assignment.com adresinden alındı
  3. Britannica, E. (s.f.). Amid. Britannica.com sitesinden alındı
  4. ChemGuide. (N.D.). Amitleri. Chemguide.com.tr sitesinden alındı ​​Farmer, P. S. (s.f.). Amidlerin Fiziksel Özellikleri. Chem.libretexts.org sitesinden alındı.