Alkol sekonder yapısı, özellikleri, adlandırılması, kullanımları ve örnekleri

bir ikincil alkol iki karbona bağlı, hidroksil grubunun (OH) karbon taşıyıcısına sahiptir. Bu arada, birincil alkolde, hidroksil grubunun karbon taşıyıcısı bir karbon atomuna ve üç karbon atomuna bağlanan üçüncül alkole bağlanır..

Alkoller, aşağıdaki pKa ile sudan biraz daha zayıf asitlerdir: su (15.7); alkoller metil (15.2), etil (16), izopropil (ikincil alkol, 17) ve terbütil (18). Görülebildiği gibi, izopropil alkol, metil ve etil alkollerden daha az asidiktir.

İkincil bir alkol için yapısal formül üst resimde gösterilmiştir. Kırmızı renkli karbon, OH'nin taşıyıcısıdır ve iki alkil (veya aril) R grubuna ve bir tekli hidrojen atomuna bağlanır.

Tüm alkoller genel formül ROH'ye sahiptir; fakat eğer taşıyıcı karbon ayrıntılı olarak gözlenirse, o zaman birincil alkoller elde edilir (RCH).₂OH), ikincil (R₂CHOH, burada yükseltilmiş) ve üçüncül (R)₃COH). Bu gerçek, fiziksel özellikleri ve reaktivitesinde bir fark yaratıyor.

indeks

• 1 Sekonder bir alkolün yapısı
• 2 Özellikler
  • 2.1 Kaynama noktaları
  • 2.2 Asitlik
  • 2.3 Tepkiler
• 3 İsimlendirme
• 4 Kullanım
• 5 Örnekler
  • 5.1 2-Oktanol
  • 5.2 Estradiol veya 17β-Estradiol
  • 5.3 20-Hidroksi-lökotrien
  • 5.4 2-Heptanol
• 6 Kaynakça

Sekonder alkolün yapısı

Alkollerin yapıları, R gruplarının doğasına bağlıdır. Bununla birlikte, ikincil alkoller için, yalnızca dallı veya dalsız doğrusal yapılar olabileceği veya döngüsel yapılar olabileceği göz önünde bulundurularak, belirli bir örnekleme yapılabilir. Örneğin, aşağıdaki resme sahipsiniz:

Her iki yapı için de ortak bir nokta olduğuna dikkat edin: OH, bir "V" ile bağlantılıdır. V'nin her bir ucu, eşit (görüntünün üst kısmı, siklik yapı) veya farklı (alt kısım, dallanmış zincirli) bir R grubunu temsil eder..

Bu şekilde, herhangi bir ikincil alkol, adlandırılması hiç bilinmese bile, kolayca tanımlanabilir..

özellikleri

Kaynama noktaları

Sekonder alkollerin özellikleri fiziksel olarak diğer alkollerden çok farklı değildir. Genellikle şeffaf sıvılardır ve oda sıcaklığında katı olmak için birkaç hidrojen bağı oluşturmanız ve yüksek moleküler kütleye sahip olmanız gerekir..

Bununla birlikte, aynı yapısal formül R₂CHOH, bu alkoller için genel olarak benzersiz olan bazı özelliklerin görünmesine izin verir. Örneğin, OH grubu daha az maruz kalır ve hidrojen bağları, R₂-CH-OH-OHCHR'nin₂.

Bunun nedeni, OH taşıyıcı karbona bitişik R gruplarının hidrojen bağlarının oluşumunu engelleyebileceği ve engelleyebilmesidir. Sonuç olarak, sekonder alkoller, birincil alkollerden (RCH) daha düşük kaynama noktalarına sahiptir.₂OH).

ekşilik

Brönsted-Lowry tanımına göre, bir asit protonları ya da hidrojen iyonlarını bağışlayan bir asittir, H⁺. Bu, ikincil bir alkolde olduğunda, şunları yaparsınız:

R,₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

Eşlenik baz R₂CHO^-, alkoksit anyonu, negatif yükünü dengelemelidir. Sekonder alkol için stabilizasyon daha düşüktür, çünkü iki R grubu elektronik yoğunluğa sahiptir, bu da belirli bir dereceye kadar oksijen atomu üzerindeki negatif yükü geri çeker.

Bu arada, bir birincil alkolün alkoksit anyonu için, RCH₂Ey^-, sadece bir grup R'ye sahip olmak için iki değil, daha az elektronik itme vardır. Ek olarak, hidrojen atomları önemli bir itme göstermezler, aksine, negatif yükün dengelenmesine katkıda bulunurlar..

Bu nedenle, ikincil alkoller, birincil alkollerden daha az asidiktir. Eğer öyleyse, o zaman onlar daha basit ve kesin olarak aynı sebeplerden dolayı:

R,₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Şimdi, R grupları elektron yoğunluğunun bir kısmını vererek oksijen üzerindeki pozitif yükü dengeliyor.

reaksiyonları

Hidrojen halojenür ve fosfor trihalid

Bir ikincil alkol, bir hidrojen halojenür ile reaksiyona girebilir. İzopropil alkol ve hidrobromik asit arasındaki reaksiyonun kimyasal denklemi, bir sülfürik asit ortamında gösterilir ve izopropil bromür üretilir:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + 'H₂Ey

Ayrıca fosfor trihalogenuero, PX ile de reaksiyona girebilir.₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH CH₂-CH₂-CH₃  +  pBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + 'H₃PO₃

Yukarıdaki kimyasal denklem, Sec-pentanol ve fosfor tribromit arasındaki reaksiyona karşılık gelir, sec-pentil bromürü oluşturur.

Her iki reaksiyonda da ikincil bir alkil halojenürün (R) üretildiğine dikkat edin₂CHX).

kurutma

Bu reaksiyonda, bir H ve komşu karbonların bir OH'si kaybedilir ve bu iki karbon atomu arasında çift bağ oluşturur. Bu nedenle, bir alken oluşumu vardır. Reaksiyon bir asit katalizörü ve ısı kaynağı gerektirir.

Alkol => Alken + H₂Ey

Aşağıdaki reaksiyon örneğin:

Sikloheksanol => Sikloheksen + H₂Ey

Aktif metallerle reaksiyon

Sekonder alkoller metallerle reaksiyona girebilir:

CH₃-CHOH CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Burada izopropil alkol potasyum izoproksit tuzu ve hidrojen iyonları oluşturmak için potasyum ile reaksiyona girer.

esterleştirme

Sekonder alkol, bir esteri elde etmek için bir karboksilik asit ile reaksiyona girer. Örneğin, sec-butil alkolün asetik asit ile reaksiyonunun kimyasal denkleminin sec-butil asetat ürettiği gösterilmiştir:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

oksidasyon

Birincil alkoller aldehitlere oksitlenir ve bunlar da karboksilik asitlere oksitlenir. Ancak, ikincil alkoller asetona oksitlenir. Reaksiyonlar genellikle potasyum dikromat (K) ile katalize edilir.₂CrO₇) ve kromik asit (H₂CrO₄).

Genel reaksiyon:

R,₂CHOH => R₂C = O

terminoloji

Sekonder alkoller, OH grubunun ana zincir içindeki konumunu (daha uzun) göstererek adlandırılır. Bu numara addan önce gelir veya söz konusu zincir için ilgili alkanın adından sonra gidebilir..

Örneğin, CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, 2-heksanol veya heksan-2-ol.

Eğer yapı döngüsel ise, numara koymaya gerek yoktur; olmadıkça, başka ikameler var. Bu yüzden ikinci görüntüdeki siklik alkole sikloheksanol (halka altıgen) denir..

Ve aynı görüntünün diğer alkolü için (dallanmış olan), adı: 6-etil-heptan-2-ol.

uygulamaları

-Sec-butanol bir çözücü ve ara kimyasal olarak kullanılır. Frenler, endüstriyel temizleyiciler, parlatıcılar, boya sıyırıcılar, mineral yüzdürme maddeleri ve meyve esansları ve parfümleri için hidrolik sıvılarda bulunur..

-Alkol izopropanol, endüstriyel bir çözücü olarak ve bir antikoagülan olarak kullanılır. Yağlarda ve hızlı kuruyan mürekkeplerde, antiseptik ve kozmetiklerde etanolün yerine kullanılır (örneğin: cilt losyonları, saç toniği ve ovma alkolü).

-İzopropanol; sıvı sabunlar, kristal temizleyiciler, alkolsüz içeceklerin ve yiyeceklerin sentetik tatlarında bulunan bir bileşendir. Ayrıca, bir ara kimyasaldır.

-Sikloheksanol, çözücü olarak, kumaşların bitiminde, deri ve sabun emülsiyonlaştırıcıların işlenmesinde ve sentetik deterjanlarda kullanılır..

-Metilsikloheksanol, sabun bazlı leke çıkarıcılar ve özel kumaş deterjanlarında bir bileşendir.

Örnekler

2-oktanol

Bu yağlı bir alkoldür. Renksiz bir sıvıdır, suda az çözünür, ancak polar olmayan çözücülerin çoğunda çözünür. Diğer kullanımların yanı sıra aroma ve kokuların, boya ve kaplamaların, mürekkeplerin, yapıştırıcıların, evde bakım ve yağlama maddelerinin geliştirilmesinde kullanılır..

Estradiol veya 17β-Estradiol

Steroid seks hormonudur. Yapısında iki hidroksil grubu vardır. Üreme yıllarında baskın östrojendir.

20-Hidroksi-lökotrien

Muhtemelen lökotrien lipid oksidasyonundan kaynaklanan bir metabolittir. Sistinil lökotrien olarak sınıflandırılır. Bu bileşikler, alerjik rinitin patofizyolojik özelliklerine katkıda bulunan enflamatuar sürecin aracılarıdır..

2-heptanolün

Meyvelerde bulunan bir alkoldür. Ayrıca zencefil yağı ve çileklerde bulunur. Şeffaf, renksiz ve suda çözünmez. Çeşitli reçineler için çözücü olarak kullanılır ve mineral işlemede yüzdürme aşamasında müdahale eder..

referanslar

1. James. (17 Eylül 2014). Alkoller (1) - İsimlendirme ve Özellikleri. Alınan: masterorganicchemistry.com
2. İş Sağlığı ve Güvenliği Ansiklopedisi. (N.D.). Alkoller. [PDF]. Alınan kaynak: insht.es
3. Clark J. (16 Temmuz 2015). Alkollerin Yapısı ve Sınıflandırılması. Kimya Libretexts. Şu kaynaktan alındı: chem.libretexts.org
4. Pubchem. (2019). 20-Hidroksi-lökotrien E4. Alınan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R.T. ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya 5^ta Sürümü. Editörden Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Organik Kimya (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminler. (10^inci baskı.). Wiley Plus.
8. Vikipedi. (2018). 2-oktanol. Alınan: en.wikipedia.org