Asetanilid (C8H9NO) Yapısı, Özellikleri, Sentezi

acetanilida (C8H9NO), birkaç ek isim alan aromatik bir amittir: N-asetilarylamin, N-fenilasetamid ve asetanil. Pul şeklinde kokusuz bir katı gibi görünür, kimyasal yapısı amiddir ve güçlü indirgeyici ajanlarla reaksiyona girerek yanıcı gazlar oluşturabilir..

Ek olarak, P gibi dehidrasyon ajanları ile reaksiyona girebilen zayıf bir bazdır.₂Ey₅ bir nitril elde etmek için. Asetanilitin analjezik ve antipiretik bir etkiye sahip olduğu ve 1886 yılında A. Cahn ve P. Hepp tarafından Antifebrina adıyla kullanıldığı tespit edildi..

1899 yılında, asetanilitle aynı terapötik etkiye sahip olan asetilsalisilik asit (aspirin) piyasaya sunuldu. Asetanilit kullanımı, hastalarda siyanozun ortaya çıkmasıyla ilişkiliyken, asetanilitin neden olduğu metaemoglobinaeminin eşdeğeri kullanımı atıldı..

Daha sonra, asetanilitin analjezik ve antipiretik etkisinin, Axelrod ve Brodie'nin önerdiği gibi, toksik etkileri bulunmayan parasetamol (asetoaminofen) olarak adlandırılan bir metabolitinde bulunduğu tespit edildi..

indeks

• 1 Kimyasal yapı
  • 1.1 Rezonans yapıları ve moleküller arası etkileşimler
• 2 Kimyasal özellikler
  • 2.1 Moleküler ağırlık
  • 2.2 Kimyasal tanım
  • 2.3 Koku
  • 2.4 Tat
  • 2.5 Kaynama noktası
  • 2.6 Erime noktası
  • 2.7 Parlama noktası veya yanıcılık
  • 2.8 Yoğunluk
  • 2.9 Buhar yoğunluğu
  • 2.10 Buhar basıncı
  • 2.11 Kararlılık
  • 2.12 Uçuculuk
  • 2.13 Otomatik İmle
  • 2.14 Ayrıştırma
  • 2.15 pH
  • 2.16 Çözünürlük
• 3 Özet
• 4 uygulama
• 5 Kaynakça

Kimyasal yapısı

Asetanilitin kimyasal yapısı, yukarıdaki resimde gösterilmektedir. Sağda altıgen benzen aromatik halka (noktalı çizgilerle) ve sol, bileşiğin aromatik bir amitten oluşmasının nedenidir: asetamido grubu (HNCOCH₃).

Asetamido grubu, benzen halkasına daha büyük bir polar karakter verir; yani, asetanilit molekülünde bir dipol momenti yaratır.

Neden? Nitrojen, halkadaki herhangi bir karbon atomundan daha elektronegatif olduğundan ve aynı şekilde O atomu elektron yoğunluğunu da çeken asil grubuna bağlanır..

Öte yandan, asetanilitin neredeyse tüm moleküler yapısı sp hibridizasyonu nedeniyle aynı düzlemde durmaktadır.² onu oluşturan atomların.

-CH grubuna bağlı bir istisna var₃, Hidrojen atomları bir tetrahedronun köşelerini oluşturur (sol taraftaki beyaz küreler düzlemden çıkar).

Rezonans yapıları ve moleküller arası etkileşimler

N atomunda paylaşılmayan tek çift, birkaç rezonans yapısından kaynaklanan aromatik halkanın π sistemi boyunca dolaşır. Bununla birlikte, bu yapılardan biri, O atomundaki negatif yük (daha fazla elektronegatif) ve N atomundaki pozitif bir yük ile sona ermektedir..

Dolayısıyla, halkada bir negatif yükün hareket ettiği, diğeri O atomunda bulunduğu rezonans yapıları vardır.Bu moleküler asimetrinin elinden çıkan "elektronik asimetri" nin bir sonucu olarak, asetanilit dipol-dipol kuvvetleri ile moleküller arası etkileşime girer.

Bununla birlikte, iki asetanilit molekülü arasındaki hidrojen bağları (N-H-O- ...) ile etkileşimler aslında kristal yapılarında baskın kuvvettir. 

Bu şekilde, asetanilit kristalleri, hidrojen bağlarıyla "yassı şeritler" formları ile yönlendirilmiş sekiz molekülün ortofobik birim hücrelerinden oluşur..

Eğer bir asetanilit molekülü diğerinin üzerine paralel olarak yerleştirilirse, yukarıdaki görselleştirilebilir. Yani, HNCOCH grupları gibi₃ mekansal olarak üst üste binerler, hidrojen köprüler oluştururlar.

Ek olarak, bu iki molekül arasında üçte biri ayrıca "çevirebilir", ancak aromatik halkası karşı tarafa işaret eder.

Kimyasal özellikleri

Moleküler ağırlık

135,166 g / mol.

Kimyasal açıklama

Düz beyaz veya grimsi. Parlak beyaz pullar veya kristal beyaz bir toz oluşturur.

koku

tuvalet.

lezzet

Biraz baharatlı.

Kaynama noktası

304 ºC ila 760 mmHg (579 ºF ila 760 mmHg).

Erime noktası

114,3 ºC (237,7 ºF).

Parlama noktası veya yanıcılık

169 ° C (337 ° F). Açık kapta yapılan ölçüm.

yoğunluk

15 ° C'de 1,219 mg / mL (59 ° F'de 1,219 mg / mL)

Buhar yoğunluğu

Hava ile ilgili olarak 4.65.

Buhar basıncı

237 ° F'de 1 mmHg, 25 ° C'de 1.22 × 10-3 mmHg, 20 ° C'de 2Pa.

kararlılık

Ultraviyole ışığa maruz kaldığında kimyasal olarak yeniden düzenlenir. Yapı nasıl değişiyor? Asetil grubu, orto ve para pozisyonlarında halkada yeni bağlar oluşturur. Ayrıca, havada kararlıdır ve güçlü oksitleyici ajanlar, kostikler ve alkalilerle bağdaşmaz..

uçuculuk

95 ºC'de kayda değer uçucu.

otomatik ateşleme

1004 ºF.

ayrışma

Isıtıldığında ayrışır, çok zehirli bir duman yayar..

pH

5-7 (10 g / L H₂Veya 25 ºC de)

çözünürlük

- Suda: 25 ° C'de 6.93 × 103 mg / mL.

- 1 g asetanilitin farklı sıvılarda çözünürlüğü: 3.4 ml alkol, 20 ml kaynar su, 3 ml metanol, 4 ml aseton, 0.6 ml kaynar alkol, 3.7 ml kloroform, ml gliserol, 8 ml dioksan, 47 ml benzen ve 18 ml eter. Kloral hidrat, asetanilidin sudaki çözünürlüğünü arttırır.

sentez

Asetik anhidridin asetanilit ile reaksiyona sokulmasıyla sentezlenir. Bu reaksiyon birçok Organik Kimya metninde ortaya çıkmaktadır (Vogel, 1959):

C₆'H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => C₆'H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

uygulamaları

-Hidrojen peroksitin (hidrojen peroksit) ayrışma işleminin inhibe edici bir ajanıdır..

-Selüloz ester vernikleri stabilize eder.

-Kauçuk üretiminin hızlanmasında aracı olarak müdahale eder. Aynı şekilde, bazı boya ve kafur sentezinde bir aracıdır.

-Penisilin sentezinde öncü olarak davranır.

-4-Asetamidosülfonilbenzen klorür üretiminde kullanılır. Asetanilid klorosülfonik asitle (HSO) reaksiyona girer₃Cl) böylece 4-aminosülfonilbenzen klorür üretilir. Bu, amonyum veya bir birincil organik amin ile reaksiyona girerek sülfonamidler oluşturur.

-Fotoğrafın gelişiminde on dokuzuncu yüzyılda deneysel olarak kullanılmıştır..

-Asetanilid, kılcal elektroforezde ilaçlar ve proteinler arasındaki bağlantının çalışılmasında bir elektroosmotik akı işareti (EOF) olarak kullanılır.

-Son zamanlarda (2016) asetanilit, hepatit C virüsünün replikasyonunu inhibe etmek için yapılan deneylerde 1- (ox-fenoksialkilorasil) 'e bağlanmıştır, asetanilit pirimidin halkasının 3. pozisyonuna bağlanır.

-Deneysel sonuçlar, viral genotipten bağımsız olarak, viral genomun replikasyonunda bir azalma olduğunu gösterir..

-Asetanilitin toksisitesini belirlemeden önce, 1886'dan sonra analjezik ve antipiretik olarak kullanıldı. Daha sonra (1891), Grün tarafından kronik ve akut bronşit tedavisinde kullanıldı..

referanslar

1. J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Asetanilit Kristal Yapısı: Polarize Kızılötesi Radyasyon Kullanımı. Doğa hacmi 162, sayfa 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grun, E. F. (1891) Asetanilitin akut ve kronik bronşit tedavisinde kullanılması. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. ve ark. (2016). Hepatit C Virüsü replikasyonunun yeni inhibitörleri olarak 1- (ω-fenoksialkil) urasillerin asetanilit türevlerinin araştırılması. Sci Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilide. 5 Haziran 2018'de, nereden alındı: sigmaaldrich.com
5. 13. SIAM için SIDS İlk Değerlendirme Raporu. Acetanilide. [PDF]. 5 Haziran 2018'de, nereden alındı: inchem.org
6. Vikipedi. (2018). Acetanilide. 5 Haziran 2018’de, en.wikipedia.org adresinden alındı.
7. Pubchem. (2018). Acetanilide. 5 Haziran 2018'de alındı, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov