Glikozitlerin oluşumu, işlevi ve türleri / grupları

glikozitler glikosidik bağlarla mono veya oligosakaritlere bağlanan bitkilerin sekonder metabolitleridir, yani glikosile edilmiş metabolitlerdir. Şekerli kalıntılara bağlı tüm kimyasal bileşikleri kapsayan kimyasal glikozitler ailesine aittirler.

Bir glikozit molekülünün tipik yapısında, iki bölge tanınır: algikon ve glikon. Sakarit kalıntısı tarafından oluşturulan bölge, glikon olarak adlandırılır ve sakarit olmayan moleküle karşılık gelen bölge, aglikon kısmı olarak bilinir..

Genel olarak, "glukozit" terimi, bu bileşiklerin hidrolizi sırasında glikoz moleküllerinin salınması gerçeğine atıfta bulunmak için kullanılır, ancak aynı molekül ailesinin üyeleri, rhamnoz, galaktoz gibi diğer şeker türlerinin kalıntılarına sahiptir. veya mannoz, diğerleri arasında.

Glikozitlerin isimlendirilmesi tipik olarak aglikon bölgelerinin doğasını belirtir. "-İna" biten isimler nitrojen bileşikleri için ayrılırken, alkaloitler "-osido" ekiyle isimlendirilir.

Bu ekler genellikle, moleküllerin ilk olarak tanımlandığı ve genellikle "gliko" ön ekinin eklendiği, botanik kökenli Latince adının köküne eşlik eder..

Glikonat ve aglikon kısımları arasındaki glikosidik bağ, stabilitesinin kimyasal veya enzimatik hidrolize bağlı olacağı iki karbon atomu (C-glikozitler) veya oksijen atomları (O-glikozitler) arasında oluşabilir..

Anjiyospermlerdeki glikozitlerin nispi bolluğu, jimnospermlerden çok daha fazladır ve bazı istisnalar dışında monokotlar ve dikotlar açısından, bazı istisnalar dışında, bulunan glikozitlerin miktarı ve tiplerinde büyük bir fark olmadığı gösterilmiştir..

Bu bileşikler grubunun çeşitliliğini ve heterojenliğini vurgulamak önemlidir, çünkü her birinin kimliği çok değişken olan aglikon kısmına bağlı olacaktır..

indeks

• 1 Eğitim
• 2 İşlevi
• 3 Türler / gruplar
  • 3.1 Kardiyak glikozitler
  • 3.2 Siyanojenik glikozitler
  • 3.3 Glukosinolatlar
  • 3.4 Saponinler
  • 3.5 Antrakinon glikozitler
  • 3.6 Flavonoidler ve yanlısı antosiyaninler
• 4 Kaynakça

eğitim

Bitkilerde biyosentezi veya glukozidik bileşiklerin oluşumu (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan ve Delmer, 2002), bitkilerde gözlenen glikozit türüne ve bitkilerde, biyosentez hızları, koşullara bağlı olarak değişmektedir. çevre.

Örneğin siyanojenik glikozitler, L-tirozin, L-valin, L-izolösin ve L-fenilalanin dahil olmak üzere amino asit öncüllerinden sentezlenir. Amino asitler, daha sonra nitrillere dönüşen N-hidroksil amino asitleri oluşturmak üzere hidroksile edilirler..

Nitriller, karşılık gelen siyanojenik glikositi oluşturmak üzere glikosile edilebilen a-hidroksinitrilleri oluşturmak için hidroksile edilir. Bu biyosentetik yola P450 olarak bilinen iki çok işlevli sitokrom ve glikosiltransferaz enzimi katılmaktadır..

Çoğunlukla, glikozit biyosentetik yolakları, karbonhidrat tortularını aktive edilmiş bir ara maddeden bir UDP molekülü yoluyla seçici olarak aktaran glikoziltransferaz enzimlerinin katılımını içerir..

UDP-glukoz gibi aktive edilmiş şekerlerin bir alıcı aglikon kısmına aktarılması, ikincil metabolit üreten yolların son aşamalarında metabolitlerin dengelenmesine, detoksifiye edilmesine ve çözünmesine yardımcı olur..

O zaman, bitkilerdeki çok çeşitli glikozitlerden sorumlu olan glikoziltransferaz enzimleridir ve bu nedenle kapsamlı bir şekilde incelenmiştir..

Ters hidroliz sistemleri veya bileşiklerin trans glikosilasyonunu içeren bitki glikozit türevlerini elde etmek için bazı in vitro sentetik yöntemler mevcuttur..

fonksiyon

Bitkilerde, örneğin flavonoid glikozitlerin ana fonksiyonlarından biri, ultraviyole ışığına, böceklere ve mantarlara, virüslere ve bakterilere karşı korunma ile ilgilidir. Antioksidanlar, tozlayıcı çekiciler ve bitki hormonlarının kontrolörleri olarak görev yaparlar..

Flavonoid glikozitlerin diğer işlevleri, nodül üretiminin Rhizobium cinsinin bakteri türleri tarafından uyarılmasını içerir. Enzimatik inhibisyon işlemlerine ve allelopatik ajanlar olarak katılabilirler. Böylece, ayrıca herbivorlara karşı kimyasal bir savunma bariyeri sağlarlar..

Hidrolize edildiğinde birçok glikozit, bitkiler tarafından enerji üretimi için ve hatta hücrelerde yapısal öneme sahip bileşiklerin oluşumu için metabolik bir substrat olarak kullanılabilecek glikoz kalıntıları üretir..

Antroposentrik olarak konuşursak, bu bileşiklerin işlevi çok çeşitlidir, çünkü bazıları gıda endüstrisinde kullanılırken, diğerleri farmasötik endüstrisinde hipertansiyon, dolaşım bozuklukları, antikanser ajanların, vb. Tedavisinde ilaçların tasarımında kullanılır..

Tipler / gruplar

Glikozitlerin sınıflandırması, sakarit olmayan kısımlara (aglikonlar) veya bunların botanik kökenine dayalı olarak literatürde bulunabilir. Aşağıdaki, aglikon kısmına dayalı bir sınıflandırma şeklidir..

Ana glikozitler, kardiyak glikozitlere, siyanojenik glikozitlere, glukosinolatlara, saponinlere ve antrakinon glikozitlere karşılık gelir. Bazı flavonoidler ayrıca yaygın olarak glikozitler olarak ortaya çıkar.

Kardiyak glikozitler

Bu moleküller genellikle yapısı steroidal olan bir molekülden (aglikon bölgesi) oluşur. Scrophulariaceae familyasının bitkilerinde, özellikle Digitalis purpurea'da ve klasik bir örnek olarak Convallaria majalis'li Convallariaceae familyasında bulunurlar..

Bu glukozit türü, özellikle kalp hücrelerinde bol miktarda bulunan hücre zarlarındaki sodyum / potasyum ATPase pompaları üzerinde olumsuz bir önleyici etkiye sahiptir, bu nedenle bu ikincil bileşiklere sahip bitkilerin alımının kalp üzerinde doğrudan etkileri vardır; dolayısıyla adı.

Siyanojenik glikozitler

Kimyasal olarak amino asit bileşiklerinden türetilmiş a-hidroksi nitrillerin glikozitleri olarak tanımlanırlar. Rosaceae familyasının anjiyoperm türlerinde, özellikle Prunus cinsinin türlerinde, ayrıca Poaceae familyasında ve diğerlerinde bulunurlar..

Bunların Güney Amerika'da manyok, avize veya manyok olarak daha iyi bilinen bazı Manihot esculenta çeşitlerinin karakteristik toksik bileşiklerinin bir parçası olduğu belirlenmiştir. Benzer şekilde elma tohumlarında ve badem gibi fındıklarda da bol miktarda bulunurlar..

Bu ikincil metabolitlerin hidrolizi, hidrosiyanik asit üretimi ile sonuçlanır. Hidroliz enzimatik olduğunda, glikon ve aglikon bölümleri ayrılır, ikincisi alifatik veya aromatik olarak sınıflandırılabilir..

Siyanojenik glikozitlerin glikon kısmı tipik olarak D-glukozdur, ancak genotobik, primeveroz ve çoğu zaman β-glukosidik bağlarla bağlanmış diğerleri olarak da görülmüştür..

Siyanojenik glikozitlere sahip bitkilerin tüketimi, hipotiroidizm ile sonuçlanan iyot kullanımındaki parazit olan olumsuz etkilere sahip olabilir..

glikozinolitlerdir

Aglikon yapısının temeli, kükürt içeren amino asitlerden oluşur, bu yüzden aynı zamanda tiyoglukositler olarak da adlandırılabilir. Glukozinolatların üretimi ile ilişkili ana bitki ailesi Brassicaceae ailesidir..

Bu bitkileri yiyen organizmalar için olumsuz etkiler arasında, sitokrom P450 izoformları üzerinde karmaşık etkilerin bir ürünü olan çevresel prokarsinojenlerin hepatik biyoaktivasyonu bulunmaktadır. Ek olarak, bu bileşikler cildi tahriş edebilir ve hipotiroidizm ve gut oluşturabilir.

saponinler

Pek çok "sabun oluşturan" bileşik, glikozitlerdir. Glikosidik saponinlerin aglikon kısmı pentasiklik triterpenoidlerden veya tetrasiklik steroidlerden oluşur. Yapısal olarak heterojendirler, ancak ortak fonksiyonel özelliklere sahiptirler..

Yapısında, yüksek derecede hidrofilik glisin kısımlarına ve emülsifiye edici özellikler sağlayan güçlü hidrofobik aglikon bölgelerine sahiptir, bu nedenle deterjan olarak kullanılabilirler..

Saponinler, Narthecium ossifragum türlerinde örneklenen Liliaceae familyasına ait türler olan çok çeşitli bitki familyasında bulunurlar..

Antrakinon glikozitler

Bitki krallığında yukarıda belirtilen diğer glikozitlerden daha az yaygındırlar. Rumex crispus ve Rheum cinsinin türlerinde bulunurlar. Yutulması etkisi, kolondaki peristalsis eşliğinde abartılı bir su ve elektrolit salgılanmasına karşılık gelir..

Flavonoidler ve yanlısı antosiyaninler

Birçok flavonoidler ve bunların oligomerleri, protosiyaninler yanlısı, glikozitler olarak ortaya çıkar. Bu pigmentler, bitki krallığının çoğunda algler, mantarlar ve bazı antosiyaninler hariç çok yaygındır..

Bunlar, glisin ve aljinon bölgeleri arasında meydana gelen glikosidik bağın yapısına bağlı olarak, doğada C- veya O-glikozitler olarak bulunabilirler, bu nedenle bazıları diğerlerinden daha fazla kimyasal hidrolize karşı dirençlidir..

C-glikozit flavonoidlerin aglikon yapısı, antioksidanların özelliklerini sağlayan bazı fenolik gruplara sahip üç halkaya tekabül eder. Sakarit grubunun aglikon bölgeye bağlanması, şekerin anomerik karbonu ve flavonoid aromatik çekirdeğinin aromatik çekirdeğinin C6 veya C8 karbonu arasındaki karbon-karbon bağları vasıtasıyla gerçekleşir..

referanslar

1. Conn, E. E. (1979). Siyanojenik Glikozitlerin Biyosentezi. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, K., Morant, M., Jørgensen, B., Olsen, C.E., Asamizu, E. ve Sato, S. (2004). Lotus japonicus'taki Nitril Glukozitlerin Rhodiocyanoside A ve D ile Siyanojenik Glukozitleri Lotaustralin ve Linamarin Biyosentezi. Bitki Fizyolojisi, 135 (Mayıs), 71-84.
3. Markham, K.R. (1989). Bitki Biyokimyasında Yöntemler. 6. Flavonlar, Flavonoller ve Glikozitleri (Cilt 1). AKADEMİK BASIN SINIRLI. Www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3 adresinden alındı
4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe, Y., Hogan, P., & Delmer, D. (2002). Bitkilerde Selüloz Sentezi İçin Primer Olarak Sitosterol B-Glukozit. Bilim, 295, 147-150.
5. Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., Mcgarvey, B., Pocs, R., ve Brandle, J. (2005). Fonksiyonel genomik, Stevia rebaudiana'nın majör tatlı glukozitlerinin sentezinde rol oynayan üç glukoziltransferazı açığa çıkarır. Bitki Dergisi, 41, 56-67.
6. Swain, T. (1963). Kimyasal Bitki Taksonomisi. Londra: Akademik Basın.
7. van Rantwijk, F., Oosterom, M.W., & Sheldon, R.A. (1999). Glikosidaz katalizli alkil glikozitlerin sentezi. Moleküler Kataliz B Dergisi: Enzimatik, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). Bitki siyanojenik glikozitler. Toxicon, 38, 11-36.
9. Wolfenden, R., Lu, X, ve Young, G. (1998). Glikozitlerin Spontan Hidrolizi. J. Am Chem Soc, 120, 6814-6815.