Alkaloitlerin Yapısı, Biyosentezi, Sınıflandırılması ve Kullanım Alanları

alkaloidler moleküler yapılarında genellikle kompleks halkalar oluşturan azot ve karbon atomları içeren moleküllerdir. İlk kez eczacı W. Meissner tarafından 1819'da önerilen alkaloid terimi, "alkalilere benzer" anlamına gelir..

Alkali kelimesi, bir molekülün, hidrojen iyonlarını (protonları) bir asitten absorbe etme kabiliyetini belirtir. Alkaloitler ayrı moleküller olarak bulunur, bu nedenle küçüktürler ve hidrojen iyonlarını emerek bir baz yaparlar..

Bazı yaygın bazlar arasında antasitler içerisinde süt, kalsiyum karbonat veya temizlik ürünlerinde amonyak bulunur. Alkaloitler bazı canlılar, özellikle de bitkiler tarafından üretilir. Ancak, bu moleküllerin sebzelerdeki rolü belirsizdir.

Bitkilerdeki rollerinden bağımsız olarak, birçok alkaloidlerin tıpta insanlar için kullanımı vardır. Morfin gibi haşhaş bitkisinden elde edilen analjezikler, 1805'ten beri var olmuştur. Başka bir örnek, Amazon kabileleri tarafından 400 yıldan uzun süredir kullanılan antimalarial kinindir..

indeks

• 1 yapı
• 2 Biyosentez
  • 2.1 Trolanik ve nikotinik alkaloitlerin biyosentezi
  • 2.2 Benzilizokinolin alkaloitlerinin biyosentezi
  • 2.3 Terpen indol alkaloitlerinin biyosentezi
• 3 Sınıflandırma
  • 3.1 Biyosentetik kökenli
  • 3.2 Biyojenetik öncülüne göre
  • 3.3 Kimyasal yapısına veya bazik çekirdeğine göre
• 4 Kullanım
  • 4.1 Alkaloidler ilaç olarak kullanılabilir
  • 4.2 Alkaloidler narkotik olarak kullanılabilir
  • 4.3 Alkaloidler böcek ilacı ve kovucu olarak kullanılabilir
  • 4.4 Alkaloitler bilimsel araştırmalarda kullanılabilir
• 5 Kaynakça

yapı

Alkaloitlerin kimyasal yapıları oldukça değişkendir. Genellikle, bir alkaloit, bir amin tipi yapıda en az bir azot atomu içerir; yani, hidrojen atomlarını hidrokarbon adı verilen hidrojen-karbon gruplarıyla değiştiren bir amonyak türevi.

Bu veya başka bir azot atomu asit-baz reaksiyonlarında bir baz olarak aktif olabilir. Alkaloid ismi başlangıçta bu maddelere uygulanmıştır, çünkü inorganik alkaliler gibi, tuzlar oluşturmak için asitlerle reaksiyona girerler.

Çoğu alkaloit, genellikle bir siklik sistem olarak adlandırılan bir atom halkasının parçası olarak azot atomlarından bir veya daha fazlasına sahiptir. Alkaloitlerin isimleri genellikle aminler olarak kimyasal sınıflandırmalarına atıfta bulunan "-ina" ekinde biter..

biyosentezi

Bitkilerde alkaloitlerin biyosentezi, çok çeşitli protein familyalarına ait enzimler tarafından katalizlenen birçok metabolik aşama içerir; Bu nedenle, alkaloid biyosentetik yollar oldukça karmaşıktır.

Bununla birlikte, bazı genellemeler hakkında yorum yapmak mümkündür. Alkaloitlerin sentezinde aşağıdakileri içeren bazı ana dallar vardır:

Trolanik ve nikotinik alkaloitlerin biyosentezi

Bu alkaloitler grubunda, biyosentez, L-Arginin ve Ornitin bileşiklerinden gerçekleştirilir. Bunlar, kendi enzimlerinin aracılık ettiği bir dekarboksilasyon işlemine sahiptir: arginin dekarboksilaz ve ornitin dekarboksilaz.

Bu reaksiyonların ürünü putrekin molekülleridir. Metil gruplarının transferini içeren diğer adımlardan sonra, nikotinik türevleri (nikotin gibi) ve tropikler (atropin ve skopolamin gibi) üretilir..

Benzilizokinolin alkaloitlerinin biyosentezi

Benzilizokinolin alkaloitlerinin sentezi, tirozin moleküllerine yol açmak için tirozin dekarboksilaz enzimi tarafından dekarboksilatlanan L-tirozin moleküllerinden başlar.

Norcoclaurin sentaz enzimi, bir önceki adımda üretilen tiramin ve norkoklaurin moleküllerini oluşturmak için L-DOPA'yı kullanır; alkaloitleri berberine, morfine ve kodeine neden olmak için başka karmaşık reaksiyonlar dizisine girerler.

Terpen indol alkaloitlerinin biyosentezi

Bu alkaloitler grubu iki yoldan sentezlenir: biri L-triptofandan, diğeri geraniol'den başlar. Bu yolların ürünleri, triptamin ve secolaganindir, bu moleküller, striktosidin sentezini katalize eden estrectosidina sentaz enziminin substratıdır..

Estrectosidinden, farklı terpénicos indolik alkaloitleri, ajmalisin, katarantina, serpentina ve vinblastina gibi üretilir; ikincisi Hodgkin hastalığının tedavisinde kullanılmıştır.

Yapısal biyokimya, moleküler ve hücresel biyoloji ve biyoteknolojik uygulamalar alanlarında, yeni biyosentetik alkaloid enzimlerinin karakterizasyonu son yıllarda araştırmanın odağı olmuştur..

sınıflandırma

Çeşitlilik ve yapısal karmaşıklıklarından dolayı, alkaloitler farklı şekillerde sınıflandırılabilir:

Biyosentetik kökenine göre

Biyosentetik kökenlerine göre, alkaloitler üç ana gruba ayrılır:

Gerçek alkaloidler

Bunlar amino asitlerden türetilen ve heterosiklik halkanın bir parçası olarak azot atomuna sahip olanlardır. Örneğin: hygrina, kokain ve fizostigmin.

Protoalcaloides

Ayrıca amino asitlerden de türetilirler, ancak azot heterosiklik halkanın bir parçası değildir. Örneğin: efedrin ve kolşisin.

Pseudoalcaloides

Bunlar amino asitlerden türev almayan alkaloidlerdir ve azot heterosiklik yapının bir parçasıdır. Örneğin: aconitine (terpen alkaloid) ve solanidin (steroidal alkaloid).

Biyojenetik öncülüne göre

Bu sınıflandırmada alkaloitler, sentezlerinin başladığı moleküle bağlı olarak gruplandırılır. Böylece, alkaloitler aşağıdakilerden elde edilir:

- L-Fenilalanin.

- L-Tirozin.

- L-Triptofan.

- L-ornitin.

- L-Lizin.

- L-Histidin.

- Nikotinik asit.

- Antranilik asit.

- Pyrrhic bazlar.

- Terpen metabolizması.

Kimyasal yapısına veya temel çekirdeğine göre

- pirrolidin.

- Piridin-Pirolidin.

- izokuinolin.

- imidazol.

- piperidin.

- Piridin-Piperidin.

- kuinolin.

- Purina.

- tropano.

- indol.

uygulamaları

Alkaloitlerin hem doğada hem de toplumda birçok kullanımı ve uygulaması vardır. Tıpta, alkaloitlerin kullanımı, vücutta neden oldukları fizyolojik etkilere dayanır ve bu, bileşiğin toksisitesinin bir ölçüsüdür..

Canlılar tarafından üretilen organik moleküller olan alkaloitler, biyolojik sistemlerle etkileşime girme ve doğrudan bir organizmanın fizyolojisini etkileme konusunda yapısal kapasiteye sahiptir. Bu özellik tehlikeli görünebilir, ancak alkaloitlerin kontrollü bir şekilde kullanılması çok yararlıdır.

Toksisitesine rağmen, bazı alkaloidler doğru dozlarda kullanıldığında yararlıdır. Doz aşımı, hasara neden olabilir ve vücuda zehirli olarak kabul edilebilir..

Alkaloitler esas olarak çalılar ve bitkilerden elde edilir. Bitkinin yaprakları, sapları, kökleri vb. Gibi farklı kısımlarında bulunabilirler..

Alkaloitler ilaç olarak kullanılabilir

Bazı alkaloitler, önemli farmakolojik aktiviteye sahiptir. Bu fizyolojik etkiler bazı ciddi hastalıkların tedavisi için onları ilaç olarak değerli kılar.

Örneğin: vincristine Vinca çevresi antikanser ilaç olarak kullanılır ve efedrin Efedra distachya kan basıncını düzenlemek için kullanılır.

Diğer örnekler arasında, curare'da bulunan ve güçlü bir kas gevşetici olan curarina; öğrencileri genişletmek için kullanılan atropin; öksürük kesici olarak kullanılan kodein; ve migreni rahatlatmak için kullanılan ergot alkaloitleri, diğerleri arasında.

Alkaloitler narkotik olarak kullanılabilir

Merkezi sinir sistemine etki eden birçok psikotropik madde alkaloidlerdir. Örneğin, afyon morfin (Gelincik, somniferum) bir ilaç ve analjezik olarak kabul edilir. LSD olarak daha iyi bilinen liserjik asit dietilamid, bir alkaloit ve bir pshededelik ilaçtır.

Bu narkotikler eski çağlardan beri zihinsel heyecan ve öfori aracı olarak kullanılmasına rağmen, modern tıbbın sağlığına zararlı olduğu düşünülse de.

Alkaloitler böcek ilacı ve kovucu olarak kullanılabilir

Çoğu pestisit ve doğal kovucu, bitkileri, kendilerini etkileyen böcek, mantar veya bakterilere karşı bitkinin kendi savunma sisteminin bir parçası olarak işlev gördüğü bitkilerden elde edilir. Bu bileşikler genellikle alkaloidlerdir.

Yukarıda bahsedildiği gibi, bu alkaloitler doğası gereği toksiktir, ancak bu özellik büyük ölçüde konsantrasyona bağlıdır.

Örneğin, piretrin, sivrisineklere ölümcül olan, fakat insanlara karşı olmayan bir konsantrasyonda böcek kovucu olarak kullanılır..

Alkaloitler bilimsel araştırmalarda kullanılabilir

Vücuttaki kendine özgü etkileri nedeniyle, alkaloitler bilimsel çalışmalarda yaygın olarak kullanılmaktadır. Örneğin, alkaloid atropin öğrencinin genişlemesine neden olabilir.

Daha sonra, yeni bir maddenin benzer etkilere ya da zıt etkilere sahip olup olmadığını değerlendirmek için, atropinin etkisiyle karşılaştırılır..

Bazı alkaloitler, vinblastin ve vincristine gibi antitümör özelliklerinden dolayı büyük ilgi ile incelenmiştir..

Bilimsel araştırmalarda diğer önemli alkaloidler arasında diğerleri arasında kinin, kodein, nikotin, morfin, skopolamin ve reserpin bulunur.

referanslar

1. Cordell, G. (2003). Alkaloitler: Kimya ve Biyoloji, Cilt 60 (1. baskı). Elsevier.
2. De Luca, V. ve St Pierre, B. (2000). Alkaloit biyosentezinin hücre ve gelişim biyolojisi. Bitki Biliminde Eğilimler, 5(4), 168-173.
3. Facchini, P.J.JJ (2001). Bitkilerde alkaloit biyosentezi: biyokimya, hücre biyolojisi, moleküler düzenleme ve metabolik mühendislik uygulamaları. Bitki Biyolojisinin Yıllık Değerlendirmesi, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, T.M. (1995). Alkaloid Biyosentezi [mdash] Tıbbi Bitkiler Metabolik Mühendisliği Temelleri. Bitki Hücresi Çevrimiçi, 7(7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloitler: Kimyasal ve Biyolojik Perspektifler, Cilt 11 (1)^st). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloitler: Biyokimya, Ekoloji ve Tıbbi Uygulamalar. Springer Bilim ve İş Medyası.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloid Biyosentezi. Experientia, XV(5), 165-204.
8. Ziegler, J. ve Facchini, P. J. (2008). Alkaloid Biyosentezi: Metabolizma ve Trafik. Bitki Biyolojisinin Yıllık Değerlendirmesi, 59(1), 735-769.